奥洛前列素
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- CAS号:
- 70667-26-4
- 英文名:
- ORNOPROSTIL
- 英文别名:
- Ronok;Alloca;OU 1308;ONO 1308;Ronoprost;ORNOPROSTIL;Brn 4015952;ornoprostol;Ornoprostilo;Ornoprostilum
- 中文名:
- 奥洛前列素
- 中文别名:
- 奥诺前列素;奥洛前列素;化合物 T20710;(-)-(1R,2R,3R)-3-羟基-2-[(E)-(3S,5S)-3-羟基-5-甲基-1-壬烯基]一Ε,5-二氧环戊烷庚酸甲酯
- CBNumber:
- CB2740933
- 分子式:
- C23H38O6
- 分子量:
- 410.55
- MOL File:
- 70667-26-4.mol
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奥洛前列素化学性质
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沸点:
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549.8±50.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
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酸度系数(pKa):
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13.66±0.60(Predicted)
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奥洛前列素性质、用途与生产工艺
化学性质
急性毒性LD
50雄、雌大鼠，雄、雌小鼠(mg/kg)：61，44，39.5，35口服；5.3，4.9，43.5，43.5皮下注射；13.2，10.2，30，32.5静脉注射。
用途
用于胃溃疡。
生产方法
化合物(Ⅱ)(5.16g，13.0mmo1)用2.0mol/L的叔丁基锂的戊烷溶液处理后，再加入碘化亚铜和三丁基磷在干燥乙醚中的溶液，反应得到有机铜试剂。然后加入化合物(Ⅰ)(2.12g，10mmo1)的乙醚溶液，再加入化合物(Ⅲ) (2.25g，12,0mmo1)的乙醚溶液，反应至完全。反应液倾入25%三氯化钛的水溶液(74.4ml，120mmo1)和乙酸铵(55.5g，720mmo1)在184ml水和500ml四氢呋喃的溶液，在室温下搅拌18h。用碳酸氢钠水溶液中和后，用己烷提取多次。提取液合并，用盐水洗，元水硫酸镁干燥，减压浓缩。剩余物用硅胶柱层析分离，得3.32g化合物(Ⅳ)，收率52%。
化合物(Ⅳ) (250mg，0.39mmo1)和0.9ml氟化氢-吡啶络合物在18ml乙腈中，在室温下反应2.5h。常法处理，得到139mg奥诺前列素，收率87%。
奥洛前列素
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