1,2-二羟基蒽醌
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- CAS号:
- 72-48-0
- 英文名:
- Alizarin
- 英文别名:
- Alizarin Red;SULFATED CASTOR OIL;1,2-DIHYDROXYANTHRAQUINONE;CI 58000;Alizarine;Aliazrin;Alizarine Red;TURKEY RED OIL;MORDANT RED 11;C.I. Pigment Red 83
- 中文名:
- 1,2-二羟基蒽醌
- 中文别名:
- 茜素;茜草素;媒染红11;茜素, AR;1,2-二羟基;茜素(标准品);茜素(97%);2-二羟基蒽醌;茜素(茜草素);1,2-二羥蒽醌
- CBNumber:
- CB4854164
- 分子式:
- C14H8O4
- 分子量:
- 240.21
- MOL File:
- 72-48-0.mol
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1,2-二羟基蒽醌化学性质
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熔点:
-
287 °C
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沸点:
-
430 °C
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密度:
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1.06 g/mL at 20 °C
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折射率:
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1.5190 (estimate)
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闪点:
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430°C subl.
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储存条件:
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Inert atmosphere,Room Temperature
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溶解度:
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Solubility Virtually insoluble in water; moderately soluble in ethanol, soluble in benzene, toluene, Ixylene, pyridine, acetic acid
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形态:
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Fine Powder
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酸度系数(pKa):
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6.77(at 25℃)
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色指数:
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58000
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颜色:
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Orange to orange-brown
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酸碱指示剂变色ph值范围:
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Yellow (5.5) to red (6.8);Red (10.1) to purple (12.1)
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PH值:
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5.5~7.2
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水溶解性:
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Soluble in hexane and chloroform. Slightly soluble in water.
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最大波长(λmax):
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567nm, 609nm
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Merck:
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14,251
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BRN:
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1914037
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稳定性:
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Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
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生物领域应用:
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Detecting microorganisms; treating dermatological conditions
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主要应用:
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Plasma displays, Antireflective coatings, chemical-mechanical polishing, photoreceptors, glass coatings, paints, anticorrosion coatings, thermoplastics, wood coloring, textiles, pH sensor device, detergent, hair dyes, darkening skin, cosmetics, parasiticide, antifungal agent
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InChIKey:
-
RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
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LogP:
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2.479 (est)
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CAS 数据库:
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72-48-0(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
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Alizarin(72-48-0)
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EPA化学物质信息:
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Alizarin (72-48-0)
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1,2-二羟基蒽醌性质、用途与生产工艺
1868年,德国化学家格雷贝(Carl Graebe)和李伯曼(Carl Liebermann)用从煤焦油中提炼出的蒽人工合成了茜素。工业上以蒽醌-β-磺酸、烧碱和氯酸钾或硝酸钾共同加热而制得。也可由植物茜草的根中获得。
茜素亦称“1,2-二羟基蒽醌”,由乙醇中得橙色或红色三棱针状晶体。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯,微溶于水,不溶于氯仿,还可溶于NaOH和碳酸盐。其碱性水溶液呈蓝色,溶于浓盐酸呈棕色。与硝酸作用生成酞酸,与硫酸和二氧化锰反应生成1,2,4-三羟基蒽醌,可被锌粉还原为蒽,与Zn/NH3作用生成3,4-二羟基蒽酮。以葡萄糖苷、茜根酸的形式存在于茜草根中。
用于棉的染色和印花,用铝媒染剂时得到鲜艳红色,用铬染剂媒时得到红光棕色,用铁媒染剂时得到紫色,用锡媒染剂时得到黄光红色。也用于羊毛和蚕丝的染色以及制造茜素色淀。最近都被冰染染料所代用。此外可作酸碱指示剂[pH5.5(黄)~6.1(红)],及作铝、铟、汞等点滴试验指示剂。
易升华,几乎不溶于水,100g水在100*C时可溶解0.034g。溶于乙醇和乙醚、丙酮、苯、CS2、热甲醇。不溶于氯仿。与吡啶可无限溶解。
1,2-二羟基蒽醌自古以来就被用于纺织品染色。在组织学中,钙茜素或1,2-二羟基蒽醌化合物通常被称为“湖”或“络合物”。
以蒽醌-2-磺酸为原料,将其与50%的氢氧化钠溶液及硝酸钠一起加热至180~200℃,并在1.0MPa压力下反应20h,反应物用水稀释,用硫酸调节pH=1.2~2,过滤,滤渣用水洗涤至中性,干燥,可得粗制茜素。升华或在乙醇中重结晶精制,可获得精制茜素。
化学性质
桔红色晶体或赭黄色粉末。熔点288-289℃,沸点430℃。易溶于热甲醇和25℃的乙醚。能溶于苯、冰醋酸、吡啶、二硫化碳、微溶于水。
用途
染料中间体,酸碱指示剂
用途
用于合成酸性染料媒介红S-80等
用途
酸碱指示剂(0.5%溶液),pH变色范围5.5(黄色)-6.8(红色)。作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。神经组织和原生动物活体染色剂。
生产方法
在自然界茜素存在于茜草的根部。将蒽醌-2-磺酸与苛性钠和氯酸钾或硝酸钾共熔,然后把熔融物倾入热水中,再用盐酸将茜素沉淀而得:将9g氯酸钾、30g蒽醌-2-磺酸钠和110g氢氧化钠同溶于110ml水中,在压热釜中于170℃加热反应25g。冷后将反应物用水提取几次,每次150ml。水提取液过滤,滤液用盐酸酸化。冷却后吸滤析出的沉淀,洗涤,烘干,得约20g茜素。
1,2-二羟基蒽醌
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | A14404 | 茜素,1,2-二羟基蒽醌, 94%
Alizarin, 94% | 72-48-0 | 100g | 418元 |
2024/08/19 | A14404 | 茜素,1,2-二羟基蒽醌, 94%
Alizarin, 94% | 72-48-0 | 500g | 1508元 |
1,2-二羟基蒽醌
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