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1,2-二羟基蒽醌

1,2-二羟基蒽醌, 72-48-0, 结构式
1,2-二羟基蒽醌
CAS号:
72-48-0
英文名:
Alizarin
英文别名:
Alizarin Red;SULFATED CASTOR OIL;1,2-DIHYDROXYANTHRAQUINONE;CI 58000;Alizarine;Aliazrin;Alizarine Red;TURKEY RED OIL;MORDANT RED 11;C.I. Pigment Red 83
中文名:
1,2-二羟基蒽醌
中文别名:
茜素;茜草素;媒染红11;茜素, AR;1,2-二羟基;茜素(标准品);茜素(97%);2-二羟基蒽醌;茜素(茜草素);1,2-二羥蒽醌
CBNumber:
CB4854164
分子式:
C14H8O4
分子量:
240.21
MOL File:
72-48-0.mol

1,2-二羟基蒽醌化学性质

熔点:
287 °C
沸点:
430 °C
密度:
1.06 g/mL at 20 °C
折射率:
1.5190 (estimate)
闪点:
430°C subl.
储存条件:
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度:
Solubility Virtually insoluble in water; moderately soluble in ethanol, soluble in benzene, toluene, Ixylene, pyridine, acetic acid
形态:
Fine Powder
酸度系数(pKa):
6.77(at 25℃)
色指数:
58000
颜色:
Orange to orange-brown
酸碱指示剂变色ph值范围:
Yellow (5.5) to red (6.8);Red (10.1) to purple (12.1)
PH值:
5.5~7.2
水溶解性:
Soluble in hexane and chloroform. Slightly soluble in water.
最大波长(λmax):
567nm, 609nm
Merck:
14,251
BRN:
1914037
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
生物领域应用:
Detecting microorganisms; treating dermatological conditions
主要应用:
Plasma displays, Antireflective coatings, chemical-mechanical polishing, photoreceptors, glass coatings, paints, anticorrosion coatings, thermoplastics, wood coloring, textiles, pH sensor device, detergent, hair dyes, darkening skin, cosmetics, parasiticide, antifungal agent
InChIKey:
RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
LogP:
2.479 (est)
CAS 数据库:
72-48-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Alizarin(72-48-0)
EPA化学物质信息:
Alizarin (72-48-0)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/38-36/37/38
安全说明: 26-36-24/25-22
WGK Germany: 3
RTECS号: YO8300000
TSCA: Yes
海关编码: 29146990

1,2-二羟基蒽醌 MSDS


1,2-Dihydroxy-9,10-anthracenedione

1,2-二羟基蒽醌性质、用途与生产工艺

来源

1868年,德国化学家格雷贝(Carl Graebe)和李伯曼(Carl Liebermann)用从煤焦油中提炼出的蒽人工合成了茜素。工业上以蒽醌-β-磺酸、烧碱和氯酸钾或硝酸钾共同加热而制得。也可由植物茜草的根中获得。

概述

茜素亦称“1,2-二羟基蒽醌”,由乙醇中得橙色或红色三棱针状晶体。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯,微溶于水,不溶于氯仿,还可溶于NaOH和碳酸盐。其碱性水溶液呈蓝色,溶于浓盐酸呈棕色。与硝酸作用生成酞酸,与硫酸和二氧化锰反应生成1,2,4-三羟基蒽醌,可被锌粉还原为蒽,与Zn/NH3作用生成3,4-二羟基蒽酮。以葡萄糖苷、茜根酸的形式存在于茜草根中。
用于棉的染色和印花,用铝媒染剂时得到鲜艳红色,用铬染剂媒时得到红光棕色,用铁媒染剂时得到紫色,用锡媒染剂时得到黄光红色。也用于羊毛和蚕丝的染色以及制造茜素色淀。最近都被冰染染料所代用。此外可作酸碱指示剂[pH5.5(黄)~6.1(红)],及作铝、铟、汞等点滴试验指示剂。

溶解度

易升华,几乎不溶于水,100g水在100*C时可溶解0.034g。溶于乙醇和乙醚、丙酮、苯、CS2、热甲醇。不溶于氯仿。与吡啶可无限溶解。

应用

1,2-二羟基蒽醌自古以来就被用于纺织品染色。在组织学中,钙茜素或1,2-二羟基蒽醌化合物通常被称为“湖”或“络合物”。

制备

以蒽醌-2-磺酸为原料,将其与50%的氢氧化钠溶液及硝酸钠一起加热至180~200℃,并在1.0MPa压力下反应20h,反应物用水稀释,用硫酸调节pH=1.2~2,过滤,滤渣用水洗涤至中性,干燥,可得粗制茜素。升华或在乙醇中重结晶精制,可获得精制茜素。

化学性质 

桔红色晶体或赭黄色粉末。熔点288-289℃,沸点430℃。易溶于热甲醇和25℃的乙醚。能溶于苯、冰醋酸、吡啶、二硫化碳、微溶于水。

用途 

染料中间体,酸碱指示剂

用途 

用于合成酸性染料媒介红S-80等

用途 

酸碱指示剂(0.5%溶液),pH变色范围5.5(黄色)-6.8(红色)。作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。神经组织和原生动物活体染色剂。

生产方法 

在自然界茜素存在于茜草的根部。将蒽醌-2-磺酸与苛性钠和氯酸钾或硝酸钾共熔,然后把熔融物倾入热水中,再用盐酸将茜素沉淀而得:将9g氯酸钾、30g蒽醌-2-磺酸钠和110g氢氧化钠同溶于110ml水中,在压热釜中于170℃加热反应25g。冷后将反应物用水提取几次,每次150ml。水提取液过滤,滤液用盐酸酸化。冷却后吸滤析出的沉淀,洗涤,烘干,得约20g茜素。

1,2-二羟基蒽醌 上下游产品信息

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下游产品

1,2-二羟基蒽醌 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30A14404茜素,1,2-二羟基蒽醌, 94%
Alizarin, 94%
72-48-0100g418元
2024/04/30A14404茜素,1,2-二羟基蒽醌, 94%
Alizarin, 94%
72-48-0500g1508元

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