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白屈菜碱

白屈菜碱, 476-32-4, 结构式
白屈菜碱
CAS号:
476-32-4
英文名:
CHELIDONINE
英文别名:
CHELIDONIN;khelidonin;helidonine;Aids002651;STYLOPHORIN;CHELIDONINE;chelidoniny;STYLOPHORON;Aids-002651;STYLOPHORINE
中文名:
白屈菜碱
中文别名:
白屈菜碱;白屈菜碱对照品;白屈菜碱(标准品);白屈菜碱, 来源于白屈菜;(+)-白屈菜碱(甄准不供应);标准品对照品】CHELIDONINE
CBNumber:
CB8347796
分子式:
C20H19NO5
分子量:
353.37
MOL File:
476-32-4.mol

白屈菜碱化学性质

熔点:
135-140°C
比旋光度:
D22 +115 ±3° (ethanol); D20 +117° (c = 3 in CHCl3)
沸点:
bp0.002 220° (air-bath temp)
密度:
1.2976 (rough estimate)
折射率:
1.5800 (estimate)
储存条件:
Sealed in dry,2-8°C
溶解度:
Soluble in chloroform; slightly soluble in methan
形态:
powder
酸度系数(pKa):
14.11±0.20(Predicted)
颜色:
Colorless
Merck:
13,2061
InChIKey:
GHKISGDRQRSCII-ZOCIIQOWSA-N
LogP:
2.899 (est)
CAS 数据库:
476-32-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 25-20/21/22
安全说明: 20-45-36/37
危险品运输编号: 2811
WGK Germany: 3
RTECS号: FL9450000
毒性: LD50 in mice (mg/kg): 34.6 ±2.44 i.v. (Anderson, Chen)

白屈菜碱 化学药品说明书


白屈菜碱|药物应用信息

白屈菜碱性质、用途与生产工艺

植物来源

白屈菜碱(Chelidonine)又名毛茛碱,是由罂粟科植物白屈菜(又称土黄连、牛金花、八步紧、山黄连、断肠草等)Chelidonium majus .L的全草中提取分离而得。
罂粟科植物白屈菜在中国大部分省区均有分布,沂源县、博山区山区有分布,以鲁山较为集中,生于山谷湿润地带。生于海拔500-2200米的山坡、山谷林缘草地或路旁、石缝。朝鲜、日本、俄罗斯及欧洲也有分布。
白屈菜为多年生草本,高30~100cm,有黄色乳汁。茎直立,多分枝,嫩绿色,被白粉,疏生柔毛。叶互生,1~2回羽状全裂,基生叶全裂片5~8对,茎生叶全裂片2~4对,边缘有不整齐缺刻,上面近无毛,下面疏生短柔毛,有白粉。花数朵,伞状排列;萼片2,早落;花瓣4,黄色,倒卵圆形;雄蕊多数;子房线形,无毛。蒴果线状圆柱形,成熟时由基部向上开裂。种子多数,卵球形,黄褐色,有光泽及网纹。花期5~8月,果期6~10月。
白屈菜植物图片
白屈菜植物图片
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白屈菜碱的提取

花盛期采收,割取地上部分,晒干。取样品5g用60%乙醇提取 3次(100、100、50ml),每次加热15分钟,合并提取液,减压浓缩至约50ml,加入浓硫酸30ml、醋酸溶液 30ml、锌粒4g,加热约1小时,直到溶液澄清,过滤,用少量含有硫酸的热水洗涤,冷却后以浓氨水中和,用乙醚提取3次(至提取液与碘化汞钾试剂不反应为止),过滤,用无水硫酸钠干燥,滤器用乙醚洗,浓缩后,抽空干燥除去乙醚,并干燥至恒重。

理化性质

白色晶体或结晶性粉末。熔点136℃,[α]D20+120°(氯仿)。溶于乙醇、乙醚、氯仿,不溶于水。

化学定性

取白屈菜碱样品粗粉末5g,用氨化的氯仿20ml 浸泡过夜,滤过,氯仿液分为2份,一份留作薄层点样,另一份挥去氯仿,以1%盐酸2ml溶解,放入试管中,滴加改良碘化铋钾试液,溶液立即产生红棕色沉淀。

含量测定

1.比色法,将样品先以硫酸的甲醇溶液提取,提取液蒸去甲醇后,酸液用氢氧化钠溶液中和并呈碱性,以氯仿提取,再酸化提到水相,然后再以氢氧化钠溶液碱化以氯仿提取,蒸去氯仿,残渣溶于甲醇并调成一定体积。取一定量此溶液点于预先以丙酮-甲酰胺(7:3)处理过的滤纸上,以正丁醇-醋酸-水(4:1:5)展开,分离后白屈菜的斑点用含有金莲橙OO(Tropaeolin OO)的pH4醋酸盐缓冲液洗脱,然后用氯仿提取有色复合物(白屈菜碱与染料的结合物),氯仿层酸化后测定释放出来的染料的颜色浓度,在515nm进行比色。
2.紫外分光光度法,取粉末用氯仿-油酸(99:1)提取,浓缩液点于硅胶G薄层板上,以氯仿-丙酮-乙酸乙酯-甲苯(2:1:1:1)展开,然后从薄层上挖取白屈菜 的斑点,用甲醇提取,并在293nm处测吸收度。
3.碘量法,取粉末3g用70%乙醇30g室温振摇2 小时,过滤,取25g滤液蒸去乙醇,加入10%硫酸溶液 10滴,并加水到10g,过滤,取5g滤液用10%氢氧化铵溶液1ml碱化后以25g氯仿提取15分钟,加黄芪胶振摇,用棉花过滤,取20g滤液蒸干残渣溶于0.1N硫酸溶液中,加热除去氯仿,并用0.1N硫酸溶液稀释到 10ml,取此液一定量(相当于0.5g样品)与10%硫酸溶液2ml和0.1N碘-碘化钾溶液2ml混合,放置2分钟后分出沉淀,溶于甲醇25ml(Ⅰ)中,用0.01N硫代硫酸钠标准溶液滴定(1ml 0. 01N硫代硫酸钠≈0.882 5mg白屈菜碱)。(Ⅰ)的溶液也可在470nm处测定吸收度,此法较灵敏,样品中其他生物碱不干扰。
4.酸碱滴定法,取样品用70%乙醇提取,浓缩后用硫酸酸化,过滤,用15%氢氧化钠溶液碱化后以氯仿提取,提取液浓缩后加一定量0.1N盐酸溶液,并置于水浴上加热除去氯仿,然后用0.1N氢氧化钠溶液滴定,以甲基红-甲基蓝混合液体为指示剂(1ml 0.1N盐酸≈0.0353g白屈菜碱)。

生理作用

1.白屈菜碱有类似吗啡的中枢作用,属麻醉性镇痛剂。主要用于脏器平滑肌痉挛引起的绞痛,如胆绞痛、肾绞痛、胆道蛔虫症痛、消化性溃疡痛及痛经等; 辅助局麻可用于妇女绝育术。也用于外伤及癌性疼痛。
2.对肌肉的作用,在化学上与罂粟碱同属苯异喹啉类,作用亦相似,能抑制各种平滑肌,有解痉作用,而毒性则较低。对平滑肌之抑制属直接作用,因为它不仅能对抗匹罗卡品,且可对抗组织胺甚至氯化钡(毛果芸香碱、白屈菜总碱)的作用,对兔离体小肠之解痉效力,以重量计,约为罂栗碱的53%,白屈菜注射液还能解除豚鼠离体肠管由抗原-抗体反应引起的痉摩收缩。也有人报告,低浓度能提高离体兔肠、子宫的张力,而较高浓度方呈抑制作用,大剂量还能抑制心肌、减慢心率、停止于扩张期,对横纹肌也有抑制作用。白屈菜总碱对平滑肌呈兴奋作用。
3.对神经系统的作用,白屈菜碱属原鸦片碱一类,也能抑制中枢。与吗啡相比,它对末梢的作用较强,而对中枢则较弱,有某些镇痛及催眠作用,白屈菜注射液对小鼠能产生中枢抑制作用,使自发活动减少,热板法、醋酸扭体法实验表明对小鼠有镇痛作用。治疗剂量不抑制呼吸,大量可减慢之;对反射无明显抑制,亦无脊髓性兴奋;能麻痹感觉及运动神经末梢,但对神经干无作用。

抗肿瘤作用

白屈菜碱是一种有丝分裂毒,可使小鼠移植性腹水癌细胞的高三倍体(hypertriplokd)的中、晚期分裂指数发生改变,呈显着的阻断分裂作用,给予125mg/kg后12小时,停止于中期分裂的占23.1%;在体外2.5×10(-6)M,能抑制纤维母细胞之有丝分裂。能延缓恶性肿瘤之生长。对小鼠肉瘤-180、艾氏瘤虽有抑制,但副作用及毒性大。原阿片碱亦有抗癌作用。亦有报道白屈菜碱和原阿片碱的抗癌作用不明显,而40%的白屈菜甲醇提取物却有明显的抗癌活性;有谓白屈菜提取物对小鼠淋巴白血病L1210及大鼠肉瘤W256并无抑制作用,但在组织培养中对EaglesPKB鼻咽癌细胞呈细胞毒作用,产生细胞毒作用的成分之一为黄连碱。对鼠Jensen肉瘤无作用。

药物应用

主治胃炎,胃溃疡,腹痛,痢疾,黄疸,慢性气管炎,百日咳;外用主治水田皮炎,毒虫咬伤。

化学性质 

来源于白屈菜Chelidonium majus,博落回Macleaya cordata (Willd.) R. Br

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等
药理药效:抗肿瘤、镇痛、抗菌、解痉

类别

易燃固体

毒性分级

高毒

急性毒性

皮下-大鼠 LDL0: 300 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 35 毫克/公斤

可燃性危险特性

遇热, 明火燃烧; 热分解排出有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房低温通风干燥; 防明火, 高温; 与食品原料, 氧化剂分开存放

灭火剂

水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

白屈菜碱 上下游产品信息

上游原料

下游产品

白屈菜碱 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-N2369白屈菜碱
Chelidonine
476-32-41mg347元
2024/01/25HY-N2369白屈菜碱
Chelidonine
476-32-45mg800元

白屈菜碱 生产厂家

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上海迈瑞尔生化科技有限公司 4006608290; 18621169109 market03@meryer.com 中国 40241 62
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上海岚克医药科技发展有限公司 0086-21-58956006 中国 7815 57
上海源叶生物科技有限公司 021-61312847 13636370518 shyysw007@163.com 中国 4941 60
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上海萄普生物医药技术有限公司 18018507602 15900573766 394643792@qq.com 中国 3154 58
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  • C20H19NO5
  • C20H19NO5H2O
  • 标准品对照品】CHELIDONINE
  • 白屈菜碱对照品
  • (+)-白屈菜碱(甄准不供应)
  • 白屈菜碱, 来源于白屈菜
  • 白屈菜碱(标准品)
  • 白屈菜碱
  • 476-32-4
  • (+)-Chelidonine
  • CHELIDONINE USP/EP/BP
  • Chelidonine, 98%, from Chelidonium majus L.
  • Chelidonine 476-32-4
  • Nsc646661 (free base)
  • Benzophenanthridine alkaloid
  • Aids-002651
  • Aids002651
  • 5B,6,7,12B,13,14-Hexahydro-13-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-C]-1,3-dioxolo[4,5-I]phenan-thridin-6-ol
  • [1,3]benzodioxolo[5,6-C]-1,3-dioxolo[4,5-I]phenanthridin-6-ol, 5B,6,7,12B,13,14-hexahydro-13-methyl-, (5br,6S,12bs)-
  • 11β-Hydroxychelidonane
  • CHELIDONINE HYDROCHLORIDE, (+)-(RG)
  • (+)-CHELIDONINE FREE BASE MONOHYDRATE
  • CHELIDONINE, (+)-
  • CHELIDONINE
  • (+)-CHELIDONINE
  • CHELIDONIN
  • STYLOPHORON
  • STYLOPHORINE
  • STYLOPHORIN
  • khelidonin
  • helidonine
  • chelidoniny
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