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靛红酸酐

靛红酸酐, 118-48-9, 结构式
靛红酸酐
CAS号:
118-48-9
英文名:
Isatoic Anhydride
英文别名:
1H-BENZO[D][1,3]OXAZINE-2,4-DIONE;Isatoic;2-(carboxyamino)-benzoicacicyclicanhydride;BENZOXAZINEDIONE;4H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione;1,2-Dihydro-3,1-benzoxazine-2,4-dione;4H-3;Isatoic Ac;4(1H)-dione;1-Benzoxazine-2
中文名:
靛红酸酐
中文别名:
依托酸酐;靛红酸酐;衣托酸酐;靛红苷酸;靛红酸苷;鄰羧苯胺甲酐;靛紅衍[酸]酐;N-羧胺苯甲酐;靛红酸酐(谢);N-羧鄰胺苯甲酐
CBNumber:
CB9238051
分子式:
C8H5NO3
分子量:
163.13
MOL File:
118-48-9.mol

靛红酸酐化学性质

熔点:
233 °C (dec.) (lit.)
沸点:
290.19°C (rough estimate)
密度:
1,52 g/cm3
蒸气密度:
5.6 (vs air)
折射率:
1.5510 (estimate)
闪点:
308 °C
储存条件:
Store below +30°C.
溶解度:
0.3g/l
形态:
Powder
酸度系数(pKa):
11.06±0.20(Predicted)
颜色:
Beige to brown
水溶解性:
decomposes
敏感性:
Moisture Sensitive
BRN:
136786
LogP:
0.978 (est)
CAS 数据库:
118-48-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Isatoic anhydride(118-48-9)
EPA化学物质信息:
2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione (118-48-9)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36-43
安全说明: 24-26-37
WGK Germany: 1
RTECS号: DM3100000
F: 3
自燃温度: >600 °C
TSCA: Yes
海关编码: 29349990
毒害物质数据: 118-48-9(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in Rabbit: > 6400 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg

靛红酸酐性质、用途与生产工艺

淀粉邻氨基苯甲酸酯

淀粉邻氨基苯甲酸酯(Starch anthranilate)在造纸工业中可提高无机填料和细小纤维的留着率,也能提高干强度和抗张强度。
在多种溶剂及各种不同催化剂存在时,淀粉邻氨基苯甲酸酯是由淀粉与靛红酸酐反应制得。经典方法是以三乙胺作催化剂,在二甲基亚砜溶剂中反应。
(1) 将40g淀粉 (在100℃干燥过夜),4.0g靛红酸酐,5ml三乙胺,在500ml二甲基亚砜中,90~95℃搅拌反应3h,在室温下放置过夜后,将所得浅棕色液体倒入1L甲醇,沉淀用甲醇洗,晾干,得白色粉末状样品。含氮0.75%,取代度为0.093。
(2)在水溶液中反应。将90g玉米淀粉分散在250ml水中,在30分钟内加入8g靛红酸酐,并用6%氢氧化钠溶液将pH调至8.5~9.0,在2小时反应时间内保持此pH值。反应结束后过滤,用2L水洗,晾干后置于索氏提取器中,用乙醇连续提取24h。所得产物含0.70%氮,口香糖基料可用取代度(DS)为0.086。

化学反应

靛红酸酐和氯化亚砜在DMF或吡啶溶剂中于60~80℃下反应生成5-氯靛红酸酐。产率范围是83%~95%。5-氯靛红酸酐常可以引入氯磺酸基作为氯化试剂。
靛红酸酐和氯化亚砜反应
靛红酸酐和亚硝酸在70℃时反应,释放出二氧化碳和氮气,生成5-硝基水杨酸。
和硝基甲烷的盐反应生成邻氨基苯甲酸硝基甲酯,靛红酸酐再和二甲基亚砜的负离子反应生成产物25。上述两种产物在酸性条件下反应生成靛蓝。
在碱性环境下于65℃和醇作用生成邻氨基苯甲酸酯,反应的转化率很高。
以靛红酸酐和一甲胺水溶液反应合成2-氨基-N-甲基苯甲酰胺,2-氨基-N-甲基苯甲酰胺与二氯海因等氯化试剂反应合成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺。
靛红酸酐和一甲胺水溶液反应

化学性质 

白色棱状结晶。熔点243℃(分解)。溶于乙醇、1,4-二氧六环。

用途 

靛红酸酐是非常重要的化工中间体,它既能和亲电试剂反应,又能和亲核试剂反应。它和它的同系物及衍生物被广泛用作医药、农药、染料的原料,是除草剂苯达松的重要中间体。

生产方法 

由邻氨基苯甲酸与光气反应而得。将邻氨基苯甲酸溶解于热水和浓盐酸中,在搅拌下通入光气,靛红酸酐立即析出。反应放热,调节光气通入速度,使温度不超过50℃。连续通入光气2-4h,至吸收速度显著减慢为止。将产物在空气中晾干,于100℃干燥即得成品。

靛红酸酐 上下游产品信息

上游原料

下游产品

靛红酸酐 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16A14603靛红酸酐
Isatoic anhydride
118-48-910g223元
2024/01/16A14603靛红酸酐, 97%
Isatoic anhydride, 97%
118-48-9100g298元

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