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Pivalaldehyd

Pivaldehyde Struktur
630-19-3
CAS-Nr.
630-19-3
Bezeichnung:
Pivalaldehyd
Englisch Name:
Pivaldehyde
Synonyma:
PIVALALDEHYDE;PAL;TRIMETHYLACETALDEHYDE;2,2-DIMETHYLPROPANAL;Pivalic aldehyde;tert-Pentanal;propanal,2,2-dimethyl-;LRIT1;LRRC21;NSC 22043
CBNumber:
CB2174507
Summenformel:
C5H10O
Molgewicht:
86.13
MOL-Datei:
630-19-3.mol
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Pivalaldehyd Eigenschaften

Schmelzpunkt:
6 °C(lit.)
Siedepunkt:
74 °C730 mm Hg(lit.)
Dichte
0.793 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.378(lit.)
Flammpunkt:
4 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Chloroform, Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless
Wichte
0.793
Wasserlöslichkeit
Negligible
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
506060
Dielectric constant
9.0500000000000007
Stabilität:
Air Sensitive, Volatile
InChIKey
FJJYHTVHBVXEEQ-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
630-19-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Propanal, 2,2-dimethyl-(630-19-3)
EPA chemische Informationen
Propanal, 2,2-dimethyl- (630-19-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xi,F+
R-Sätze: 11-37/38-43
S-Sätze: 16-23-33-24
RIDADR  UN 1989 3/PG 2
WGK Germany  3
F  8
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29121900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Pivalaldehyd Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.

Beschreibung

Trimethylacetaldehyde (also known as Pivaldehyde) is the trimethyl form of acetaldehyde. It is an aldehyde with a sterically bulky R group, the tertiary-butyl group being attached to the carbonyl, >C=O. It is a useful reagent in organic synthesis, pharmaceuticals, agrochemicals and dyestuff. It is useful in streoselective synthesis application as well as in aldol condensation reactions. As a derivative of acetaldehyde, trimethyl acetaldehyde can be used for the production of acetate. It can also be used as the precursor for manufacturing of pyridine derivatives, pentaerythritol, and crotonaldehyde.

Chemische Eigenschaften

Clear colorless liquid

Verwenden

Commonly used building block in aldol condensation reactions.

Application

Pivaldehyde is a hazardous by-product released from engine exhaust and is often used as a raw material for organic synthesis or as a reagent in chemical reactions. It can be copolymerised with aldehyde anions, such as acrolein, to prepare unsaturated polyacetals, or a TBPB initiated decarbonylative cascade cyclization of ortho-cyanoarylacrylamides with pivaldehyde leads to tert-butyl containing quinolone-2,4(1H,3H)-diones by formation of both C(sp3)–C(sp3) and C(sp3)–C(sp2) bonds. As well as probing the absolute rate constants of its autoxidation, etc[1-3].

Einzelnachweise

Ho, Tse Lok, et al. Pivaldehyde. Fieser and Fieser's Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Inc. 2006.
https://en.wikipedia.org/wiki/Acetaldehyde#Uses
https://en.wikipedia.org/wiki/Pivaldehyde
https://www.alfa.com/en/catalog/A15013/

Pivalaldehyd Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

3,3-Dimethyl-2-oxobuttersure 2-Hydroxy-2-methylpropionaldehyd

Downstream Produkte

Clomazone 2,2-Dimethylpropan-1,3-diol (S)-2-Methylproline Methylisocyanacetat N-(Trimethylsilyl)-2,2-dimethylpropane-1-imine 2,2-Dimethylhexan-3-ol 1,9-BIS-BOC-1,5,9-TRIAZANONANE methyl (2S)-2-amino-3,3-dimethylbutanoate 2,2-DIMETHYL-3-HEXANONE (2S,5S)-(-)-2-TERT-BUTYL-3-METHYL-5-BENZYL-4-IMIDAZOLIDINONE Ethyl-4,4-dimethyl-3-oxovalerat 2-AMINO-5-TERT-BUTYL-1,3,4-THIADIAZOLE 2R,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-MethyliMidazolidin-4-one

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630-19-3(Pivalaldehyd)Verwandte Suche:

Pivaloylchlorid Neopentylamin Pivalinsäure Pivalonitril Iodmethylpivalat Trimethylessigsaeureanhydrid Propionaldehyd Tris(2,2,6,6-tetramethylheptan-3,5-dionato-O,O')dysprosium 6,6,7,7,8,8,8-Heptafluor-2,2-dimethyloctan-3,5-dion 1-Phenylcyclopropancarbonsure Tris(2,2,6,6-tetramethylheptan-3,5-dionato-O,O')praseodym 1-Brom-3,3-dimethylbutan-2-on Tetramethylcyclobutan-1,3-dion Diethylcyclopropan-1,1-dicarboxylat 2-Methylpropanol-2 Tris(2,2,6,6-tetramethylheptan-3,5-dionato-O,O')europium 3-Chlor-2,2-dimethylpropanoylchlorid 1-(p-Chlorphenyl)cyclopropancarbonsure
  • PIVALDEHYDE
  • 2,2-dimethyl-propana
  • 2,2-Dimethylpropionaldehyd
  • 2-Dimethylpropanal
  • alpha,alpha-Dimethylpropionaldehyde
  • Neopentaldehyde
  • Neopentanal
  • Pivalicaldehyde
  • tert-Butylformaldehyde
  • tert-C4H9CHO
  • tert-Valeraldehyde
  • Trimethylacetaldehyd
  • α,α-Dimethylpropanal
  • α,α-Dimethylpropionaldehyde
  • 2,2-DIMETHYLPROPIONALDEHYDE
  • 2,2-DIMETHYL-1-PROPANAL
  • Pivaldehyde, 97%, AcroSeal
  • Three Methylaldehyde
  • Especially aMyl aldehyde
  • Pivalaldehyde Trimethylacetaldehyde 2,2-Dimethylpropanal 2,2-Dimethylpropionaldehyde
  • ANTI-LRIT1 (C-TERM) antibody produced in rabbit
  • immunoglobulin-like domain and transmembrane domain-containing protein 1
  • Leucine-rich repeat
  • LRIT1
  • LRRC21
  • Trimethylacetaldehyde solution, 75 wt. % in tert-butanol
  • Pivalaldehyde (contains tert-Butanol)
  • Pivaldehyde2,2-Dimethylpropanal Pivalic aldehyde
  • 2,2-dimethylolpropanal
  • Pivalaldehyde, Trimethylacetaldehyde
  • Trimethylacetaldehyde, remainder 20% tert-butanol
  • Trimethylacetaldehyde,ca75%intert-butanol
  • Trimethylacetaldehyde,97%
  • TRIMETHYL ACETALDEHYDE(PIVALDEHYDE)
  • Pivaldehyde,97%
  • Pivaldehyde, remainder 20% tert-butanol,ca 80%
  • Trimethylacetaldehyde, 98+%
  • Trimethylacetaldehyde,Pivalaldehyde, Trimethylacetaldehyde
  • Pivaldehyde, AcroSeal, 97%
  • Pivaldehyde, 97% 25GR
  • Pivaldehyde, AcroSeal, 97% 100ML
  • 2,2-DiMethylpropanone
  • NSC 22043
  • 2,2-Dimethylpropanal 2,2-Dimethylpropionaldehyde Trimethylacetaldehyde
  • Pivaldehyde, Trimethylacetaldehyde
  • Pivalaldehyde>
  • Pivalyl Aldehyde
  • Pivaldehyde, 96%, AcroSeal&trade
  • PIVALDEHYDE Extra Pure
  • PAL
  • PIVALALDEHYDE
  • TRIMETHYLACETALDEHYDE
  • Pivalic aldehyde
  • propanal,2,2-dimethyl-
  • tert-Pentanal
  • 2,2-DIMETHYLPROPANAL
  • Pivalaldehyde (7CI, 8CI)
  • 630-19-3
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