4-Acryloylmorpholine

4-Acryloylmorpholine Struktur
5117-12-4
CAS-Nr.
5117-12-4
Englisch Name:
4-Acryloylmorpholine
Synonyma:
ACRYLOYL MORPHOLINE;1-Morpholinoprop-2-en-1-one;N-ACRYLOYLMORPHOLINE;N-Acrylylmorpholine;4-AcryL;Acrylmorpholide;Acryloylmorpholin;4-Acrylmorpholine;ACRYOYL MORPHOLINE;N-Acrolylmorpholine
CBNumber:
CB3229639
Summenformel:
C7H11NO2
Molgewicht:
141.17
MOL-Datei:
5117-12-4.mol

4-Acryloylmorpholine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−35 °C(lit.)
Siedepunkt:
158°C 50mm
Dichte
1.122 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
1.03-1.64Pa at 25-29.9℃
Brechungsindex
n20/D 1.512(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in water
Aggregatzustand
Liquid
pka
-1.08±0.20(Predicted)
Farbe
Colorless to yellow
Wasserlöslichkeit
1000g/L at 20℃
Sensitive 
Light Sensitive
BRN 
119302
InChIKey
XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N
LogP
-0.46 at 20.5-21℃
CAS Datenbank
5117-12-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
N-acryloylmorpholine(5117-12-4)
EPA chemische Informationen
Morpholine, 4-(1-oxo-2-propenyl)- (5117-12-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-41-43-48/22
S-Sätze: 23-26-36/37/39
WGK Germany  2
TSCA  Yes
HS Code  29349990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Acryloylmorpholine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R48/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

4-Acryloylmorpholine has a melting point of ?35 °C and is clear liquid at room temperature. At 25 °C, it has a density of 1.122 g/mL. It needs to be stored at 2-8°C.

Verwenden

4-Acryloylmorpholine is used in adhesives, UV curable resins, industrial coatings, UV printing ink, oil recovery polymer, medicinal and commodity chemicals.

Synthese

A solution of 0.04 mol of the corresponding amine in 20 ml of anhydrous methylene chloride was slowly added at 0-5??C to 0.02 mol of acryloyl chloride in 20 ml of anhydrous methylene chloride. The mixture was stirred for 3 h at room temperature in an inert atmosphere, and the precipitate was filtered off and washed with methylene chloride (2 ?á 10 ml). The organic layer was washed in succession with 5 ml of water and 5 ml of a saturated solution of NaHCO3 and dried over Na2SO4, the solvent was removed under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography on silica gel using hexane-ethyl acetate (5 : 1 to 1 : 1) as eluent. 4-Acryloylmorpholine, Yield 1.78 g (63%). IR spectrum, |í, cm-1: 2857, 1647, 1612, 1439, 1263, 1238, 1115, 1038, 953. 1H NMR spectrum, |?, ppm: 3.51-3.73 m (8H, NCH2CH2O), 5.72 d.d (1H, 3-Hcis, 3J = 10.6, 2J = 1.9 Hz), 6.29 d.d (1H, 3-Htrans, 3J = 16.7, 2J = 1.9 Hz), 6.57 d.d (1H, 2-H, J = 16.7, 10.6 Hz). 13C NMR spectrum, |?C, ppm: 41.74 and 45.66 (CH2N), 66.22 (CH2O), 126.64 (C2), 127.69 (C3), 164.92 (C1). Mass spectrum, m/z (Irel, %): 141 (36) [M]+, 140 (12), 126 (58), 112 (22), 111 (15), 110 (15), 109 (12), 98 (10), 96 (26), 86 (72), 83 (13), 70 (14), 68 (14), 57 (17), 56 (86), 55 (100), 42 (23).Synthesis_5117-12-4Fig. The synthetic method 2 of 4-Acryloylmorpholine

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