Diisobutylaluminiumhydrid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R17:Selbstentzündlich an der Luft. Spontaneously flammable in air.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R11:Leichtentzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R62:Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R15:Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S46:Bei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
Beschreibung
Diisobutylaluminium hydride (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H or DIBAH) is a reducing agent with the formula (i-Bu2AlH)2, where i-Bu represents isobutyl (-CH2CH(CH3)2). It can be used for various homogeneous reductions such as alkynes to alkenes, esters or nitriles to aldehydes. It is available commercially as the neat reagent and as a solution in several different solvents (hexane, dichloromethane, tetrahydrofuran, etc.). The neat reagent is a liquid and is supplied in metal cylinders. It is pyrophoric and highly reactive and therefore must be handled with great care. The molar solutions in organic solvents are more stable and easier to handle provided that the normal precautions are taken for working with air-sensitive compounds. They must all be handled in an atmosphere free from oxygen and water. Commonly used solvents for diisobutylaluminium hydride are dichloromethane, diglyme, dioxane and tetrahydrofuran. Even when the substrate is not completely soluble in these solvents successful reductions can be accomplished.
Chemische Eigenschaften
Diisobutylaluminium hydride, also known as Dibal. colorless liquid. Viscosity 18.0mPa-s(25℃). Reacts violently with water to form hydrogen and isobutane. Tetrahydrofuran is not suitable as Dibal solvent, because the two react to produce coordination compounds. Diisobutylaluminium hydride is a useful reducing agent in organic synthesis. It can reduce ketones, carboxylic acids and esters to the corresponding alcohols. Dibal can also reduce lactones to o-hydroxy lactones.
Verwenden
Diisobutylaluminum hydride is commonly used as a reducing agent in organic synthesis.
Diisobutylaluminum hydride can be used in the following protocols:
As a promotor of Tishchenko reaction of aldehydes.
Conversion of benzylidene acetals of 1,2-and 1,3-glycols to the corresponding monobenzyl ethers of the glycols.
To generate a novel chiral reducing agent based on (S)-proline for the asymmetric reduction of prochiral ketones.
Sicherheitsprofil
Mddly toxic by
inhalation. Dangerous fire hazard; iptes
spontaneously in air. To fight fire, do not
use water, foam, or halogenated
extinguisking agents. See also HYDRIDES
and ALUMINUM COMPOUNDS.
Diisobutylaluminiumhydrid Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
TERT-BUTYL 4-(3-FORMYLBENZYL)TETRAHYDRO-1(2H)-PYRAZINECARBOXYLATE
Citronellol
phenyltin
7-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE HYDROCHLORIDE
3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienal
4,4,4-trifluoro-2-(2,2,2-trifluoroethyl)butanal
TERT-BUTYL 4-(4-FORMYLBENZYL)PIPERAZINE-1-CARBOXYLATE
DI-TERT-BUTYLPHENYLPHOSPHONIUM TETRAFLUOROBORATE
1-BOC-4-(4-FORMYLPHENYL)PIPERAZINE
(S)-4-BOC-MORPHOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
