4-Hydroxyphenylboronic acid
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- CAS-Nr.
- 71597-85-8
- Englisch Name:
- 4-Hydroxyphenylboronic acid
- Synonyma:
- ACF2;AKOS BRN-0188;4-BORONOPHENOL;RARECHEM AH PB 0222;4-Hydroxybenzeneboronic;4-DIHYDROXYBORANYL-PHENOL;4-Hydroxyphenylboronicaci;4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID;4-HYDROXYBENZENEBORONIC ACID;(P-HYDROXYPHENYL)BORONIC ACID
- CBNumber:
- CB5691083
- Summenformel:
- C6H7BO3
- Molgewicht:
- 137.93
- MOL-Datei:
- 71597-85-8.mol
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4-Hydroxyphenylboronic acid Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- >230 °C (lit.)
- Siedepunkt:
- 351.4±44.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- Inert atmosphere,Room Temperature
- Löslichkeit
- soluble in Acetonitrile, DMSO, Methanol
- Aggregatzustand
- Powder
- pka
- 9.09±0.10(Predicted)
- Farbe
- Off-white to light brown
- Wasserlöslichkeit
- 25 g/L
- BRN
- 2963491
- InChIKey
- COIQUVGFTILYGA-UHFFFAOYSA-N
- CAS Datenbank
- 71597-85-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
|
| Sicherheit |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P332+P313 |
Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. |
| P337+P313 |
Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. |
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4-Hydroxyphenylboronic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
Chemische Eigenschaften
off-white to light brown powder
Verwenden
4-Hydroxyphenylboronic acid can be used as a reactant in:
- Suzuki-Miyaura coupling and Stille coupling reactions.
- Palladium-catalyzed aminocarbonylation and cross-coupling reactions.
- Suzuki reaction for preparation of bio-supported palladium nanoparticles as phosphine-free catalysts.
- Cu2O-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling of tetrazoles.
It can also be used to prepare/promote:
- PDK1 inhibitory activity (cancer cell growth, survival, and tumorigenesis inhibitor).
- Rod-like dendronized polymers containing G4 and G5 ester dendrons via macromonomer approach by living ROMP.
- Estrone-derived cyclopamine analogs as Sonic Hedgehog signaling inhibitors for anti-cancer chemotherapeutics.
- Enzymatic inhibitors for the treatment of Gram-negative bacterial infections.
- Oligoarenes by Suzuki-Miyaura palladium-catalyzed cross-coupling.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron Letters, 37, p. 6705, 1996
DOI: 10.1016/S0040-4039(96)01468-2
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