Pentan-2,3-dion

2,3-Pentanedione Struktur
600-14-6
CAS-Nr.
600-14-6
Bezeichnung:
Pentan-2,3-dion
Englisch Name:
2,3-Pentanedione
Synonyma:
2,3-Pentadione;2,3-pentandione;3-Pentanedione;Acethylpropionyl;ACETYL PROPIONYL, NATURAL;2,3-Pentandion;PENTANDION-2,3;CH3C(O)C(O)C2H5;2,3-Pentanedione;2.6-Pentanedione
CBNumber:
CB6166470
Summenformel:
C5H8O2
Molgewicht:
100.12
MOL-Datei:
600-14-6.mol

Pentan-2,3-dion Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-52 °C (lit.)
Siedepunkt:
110-112 °C (lit.)
Dichte
0.957 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
28.5 hPa (20 °C)
FEMA 
2841 | 2,3-PENTANEDIONE
Brechungsindex
n20/D 1.404(lit.)
Flammpunkt:
66 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
60g/l
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
very deep green-yellow
Geruch (Odor)
at 1.00 % in dipropylene glycol. pungent sweet butter creamy caramel nutty cheese
PH
4 (H2O)
Explosionsgrenze
1.8-10.9%(V)
Geruchsart
buttery
Wasserlöslichkeit
60 g/L (15 ºC)
JECFA Number
410
BRN 
1699638
Expositionsgrenzwerte
NIOSH: TWA 9.3 ppb; STEL 31 ppb
Stabilität:
Stable. Highly flammable - store cool. Incompatible with strong oxidizing agents, reducing agents, strong bases.
InChIKey
TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N
LogP
-0.85
CAS Datenbank
600-14-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2,3-Pentanedione(600-14-6)
EPA chemische Informationen
2,3-Pentanedione (600-14-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xi
R-Sätze: 11-36/37/38
S-Sätze: 16-26-36-37/39
RIDADR  UN 1224 3/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. SA1850000
9-23
Selbstentzündungstemperatur 265 °C
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29141990
Giftige Stoffe Daten 600-14-6(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 3000 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2500 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Pentan-2,3-dion Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

2,3-Pentanedione is a colourless or deep green-yellow colour liquid that has a somewhat sweet odor similar to quinone. This compound has a penetrating, buttery taste on dilution. It is used as flavoring agent or adjuvant.

Occurrence

2,3-Pentanedione occurs in butter, bread, milk, yogurt, chicken, meat, cocoa, coffee, potato chips, roasted almonds, pecans, beer, red and white wine, rum and whiskey. The organoleptic profile can be described as creamy, penetrating, cheesy, oily, sweet, buttery, almondlike, brown roasted, and somewhat caramellic, with a fruity nuance.

Verwenden

2,3-Pentanedione may be used as a reference standard in the determination of 2,3-pentanedione in beer samples using headspace-gas chromatographic technique (HS-GC).

Application

2,3-Pentanedione can be used as a reactant to synthesize:
Bisphenol derivatives by acid-catalyzed condensation reaction with phenols.
2-Ethyl-3-methyl-1H-indole by Pd-catalyzed reaction with aniline under reductive conditions.
2-Ethyl-3-methylquinoxaline by condensation reaction with o-phenylenediamine using citric acid as a catalyst.

Definition

ChEBI: 2,3-Pentanedione is an alpha-diketone that is pentane substituted at the 2- and 3-positions by oxo groups. It has a role as a flavouring agent. It is an alpha-diketone and a methyl ketone. It derives from a hydride of a pentane.

synthetische

By oxidation of methyl propyl ketone with excess NaNO2 and diluted HCl in the presence of hydroxylamine hydrochloride under a nitrogen blanket.

Allgemeine Beschreibung

2,3-Pentanedione (acetylpropionyl) is one of the aroma active compounds of cereal coffee brew.

Sicherheitsprofil

Confirmed human carcinogen. Poison by intraperitoneal route. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. See also NICKEL COMPOUNDS

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