Lansoprazole

Lansoprazole Struktur
103577-45-3
CAS-Nr.
103577-45-3
Englisch Name:
Lansoprazole
Synonyma:
PREVACID;Lansoprazol;2-[3-METHYL-4-(2,2,2-TRIFLUORO-ETHOXY)-PYRIDIN-2-YLMETHANESULFINYL]-1H-BENZOIMIDAZOLE;2-(((3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl)methyl)sulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole;LANSOPRAZOLE, RELATED COMPOUND A2-[[[3-METHYL-4-(2,2,2-TRIFLOUROETHOXY)-2-PYRIDYL]METHYL]SULFONYL]BENZIMIDAZOLE USP STANDARD;Lanz;OGAST;Promp;Ulpax;Zoton
CBNumber:
CB6396972
Summenformel:
C16H14F3N3O2S
Molgewicht:
369.36
MOL-Datei:
103577-45-3.mol

Lansoprazole Eigenschaften

Schmelzpunkt:
178-182°C dec.
Siedepunkt:
555.8±60.0 °C(Predicted)
Dichte
1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Practically insoluble in water, soluble in anhydrous ethanol, very slightly soluble in acetonitrile.
pka
pKa 2.34±0.37 (Occasionally);3.53±0.37 (Occasionally);8.48±0.30 (Occasionally)
Aggregatzustand
powder
Farbe
off-white
Merck 
14,5362
BCS Class
2
InChIKey
MJIHNNLFOKEZEW-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
103577-45-3(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  2
RTECS-Nr. DD9487500
HS Code  29339900
Giftige Stoffe Daten 103577-45-3(Hazardous Substances Data)
Toxizität dog,LD,oral,> 2gm/kg (2000mg/kg),Gekkan Yakuji. Pharmaceuticals Monthly. Vol. 35, Pg. 387, 1993.
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Lansoprazole Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Lansoprazole is the second proton pump inhibitor approved as an antiulcer agent for the short term treatment of duodenal ulcer and gastroesophageal reflux disease. Like omeprazole, lansoprazole is reported to be more efficacious than the H2-antagonists in treating peptic ulcer disease.Other potential uses could be in the treatment of Zollinger-Ellison syndrome.

Chemische Eigenschaften

White Crystalline Powder

Verwenden

Used as a gastric proton pump inhibitor. An antiulcerative

Allgemeine Beschreibung

Lansoprazole, 2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole(Prevacid), is a white to brownish white, odorless crystallinepowder that is practically insoluble in water.Lansoprazole is a weak base (pyridine N, pKa 3.83.) and aweak acid (benzimidazole N-H, pK 0.62). Like other PPIs,lansoprazole is essentially a prodrug that, in the acidic biophaseof the parietal cell, forms an active metabolite thatirreversibly interacts with the target ATPase of the pump.Lansoprazole must be formulated as encapsulated entericcoatedgranules for oral administration to protect the drugfrom the acidic environment of the stomach.
In the fasting state, about 80% of a dose of lansoprazole(vs. 50% of omeprazole) reaches the systemic circulation,where it is 97% bound to plasma proteins. Thedrug is metabolized in the liver (sulfone and hydroxymetabolites) and excreted in bile and urine, with a plasmahalf-life of about 1.5 hours.

Biologische Aktivität

H + ,K + -ATPase inhibitor (IC 50 = 6.3 μ M) that displays antisecretory and antiulcer activity. Inhibits gastric acid secretion (IC 50 = 0.09 μ M for histamine-induced acid formation) and reduces gastric lesion formation induced by a variety of ulcerative stimuli. Antibacterial against Helicobacter pylori in vitro . Also blocks swelling-dependent chloride channel (ICIswell) in NIH3T3 fibroblasts. More potent than omeprazole (5-Methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole ).

Lansoprazole Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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