N-Nitroso-diphenylamin

N-Nitrosodiphenylamine  Struktur
86-30-6
CAS-Nr.
86-30-6
Bezeichnung:
N-Nitroso-diphenylamin
Englisch Name:
N-Nitrosodiphenylamine
Synonyma:
Ndpa;NdphA;Nitrosodiphenylamine;TJB;Redax;delacj;Ortard;Sconoc;Delac J;Vultrol
CBNumber:
CB7712443
Summenformel:
C12H10N2O
Molgewicht:
198.22
MOL-Datei:
86-30-6.mol

N-Nitroso-diphenylamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
65-66 °C
Siedepunkt:
268°C
Dichte
1.23
Dampfdruck
0.1 at 25 °C (assigned by analogy, Mabey et al., 1982)
Brechungsindex
1.6330 (estimate)
Flammpunkt:
11 °C
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
methanol: 0.1 g/mL, clear
pka
-5.83±0.50(Predicted)
Aggregatzustand
Yellow to brown or orange powder or flakes
Farbe
Yellow to brown to orange power or flakes
Wasserlöslichkeit
Insoluble
BRN 
909531
Henry's Law Constant
2.33 at 25 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
Stabilität:
Stability Combustible. Incompatible with oxidising agents.
LogP
3.13 at 25℃
CAS Datenbank
86-30-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzenamine, N-nitroso-N-phenyl-(86-30-6)
IARC
3 (Vol. 27, Sup 7) 1987
EPA chemische Informationen
N-Nitrosodiphenylamine (86-30-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,T,F
R-Sätze: 22-39/23/24/25-23/24/25-11
S-Sätze: 22-36/37-53-45-16-7
RIDADR  UN 1230 3/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. JJ9800000
4.10-9-23
HS Code  2921.44.0500
HazardClass  9
PackingGroup  III
Giftige Stoffe Daten 86-30-6(Hazardous Substances Data)
Toxizität Acute oral LD50 for mice 3,850 mg/kg, rats 1,650 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H320 Causes eye irritation Serious eye damage/eye irritation Category 2B Warnung P264, P305+P351+P338,P337+P313
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
H371 Kann die Organe schädigen. Spezifische Zielorgan-Toxizität Kategorie 2 Warnung P260, P264, P270, P309+P311, P405,P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P311 GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

N-Nitroso-diphenylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GELBE FLOCKEN.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung von Stickstoffoxiden. Reagiert heftig mit Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: Krebserzeugend Kategorie 3B (DFG 2006).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Dispergieren schnell erreicht werden.

LECKAGE

Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.

Chemische Eigenschaften

N-Nitrosodiphenylamine is a yellow to orangebrown crystalline solid. Soluble in acetone, benzene, ethyl acetate, dichloromethane, carbon tetrachloride, ether and carbon disulfide, soluble in hot alcohol, slightly soluble in gasoline, insoluble in water. In the hydrochloric acid methanol solution, a shift reaction can occur, and it can be transformed into p-nitrosodiphenylamine.

Definition

ChEBI: N-Nitrosodiphenylamine is a member of phenylhydrazines. It is an industrial compound that formerly used as a vulcanization retarder in the rubber industry.

Allgemeine Beschreibung

N-nitrosodiphenylamine appears as yellow to brown or orange powder or flakes or a black solid. Insoluble in water and denser in water. Hence sinks in water. (NTP, 1992)

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

N-Nitrosodiphenylamine may be sensitive to moisture at elevated temperatures in strongly acidic solutions. May react vigorously with oxidizing agents. May undergo trans-nitrosation reactions with secondary amines .

Health Hazard

ACUTE/CHRONIC HAZARDS: When heated to decomposition N-Nitrosodiphenylamine emits toxic fumes of nitrogen oxides.

Brandgefahr

Flash point data for N-Nitrosodiphenylamine are not available; however, N-Nitrosodiphenylamine is probably combustible.

Sicherheitsprofil

Moderately toxic by ingestion. An eye irritant. Questionable carcinogen with experimental carcinogenic and tumorigenic data. Human mutation data reported. Dangerous fire hazard when exposed to heat, flame, or oxidzing materials. Can react vigorously with oxidizing materials. When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of NOx,. See also NITROSAMINES.

mögliche Exposition

N-Nitrosodiphenylamine is not a naturally occurring substance; it is a man-made chemical that is no longer produced in the United States. It was used in the manufacture of plastics, resins, rubber and synthetic textiles; to help control processes involved in making rubber products, such as tires and mechanical goods; however, in the early 1980s, the United States manufacturers stopped producing N-nitrosodiphenylamine because new and more efficient chemicals were found to replace its uses. In addition, the use of N-nitrosodiphenylamine had several undesirable side effects which do not occur with the replacement chemicals.

Carcinogenicity

Two feeding experiments with NDPhA in rats were totally negative (no tumors). One used daily doses of 120 mg/kg body weight to a total dose of 65 g/kg, and another used a lower dose for only 53 weeks. Another experiment involved larger groups of rats and mice and higher doses. In mice, after 2 years, there was occasional hyperplasia of the bladder mucosa, but no tumors; in rats given 4000 mg NDPhA/kg diet for 2 years, 16/45 males and 40/49 females had transitional cell carcinomas of the bladder. IARC classified NDPhA as not classifiable as to carcinogenicity in humans (Group 3).

Environmental Fate

Chemical/Physical. At temperatures greater than 85 °C, technical grades may decompose to nitrogen oxides (IARC, 1978). N-Nitrosodiphenylamine will not hydrolyze because it does not contain a hydrolyzable functional group (Kollig, 1993).
At influent concentrations of 10, 1.0, 0.1, and 0.01 mg/L, the GAC adsorption capacities were 510, 120, 91, and 38 mg/g, respectively (Dobbs and Cohen, 1980).

Versand/Shipping

UN2811 Toxic solids, organic, n.o.s., Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required.

Inkompatibilitäten

Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides. Contact with reducing agents may form hydrazine; hydrogen bromide. Light sensitive; rapidly decomposes.

Waste disposal

Burn in admixture with flammable solvent in furnace equipped with afterburner and scrubber.

Einzelnachweise

[1] Peng, Xiuying et al. “Electrochemical sensor for facile detection of trace N-nitrosodiphenylamine based on poly(diallyldimethylammonium chloride)-stabilized graphene/platinum nanoparticles.” New Journal of Chemistry 2 (2018): 820–826.

N-Nitroso-diphenylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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