Phenylhydrazin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE BIS GELBE öLIGE FLüSSIGKEIT ODER KRISTALLE. VERFäRBEN SICH BRAUNROT BEI KONTAKT MIT LUFT UND LICHT.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln. Reagiert sehr heftig mit Bleidioxid.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0.1 ppm (als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Sensibilisierung der Haut; Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Hämolyse. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Blutarmut. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen.
LECKAGE
Gefahrenbereich verlassen! Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. Bei Flüssigkeiten: Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Bei Feststoffen: Verschüttetes Material in Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R48/23/24/25:Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Aussehen Eigenschaften
C6H8N2; gelbliche bis rotbraune, aromatisch stechend riechende Flüssigkeit.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Heftige Reaktionen mit starken Oxidationsmitteln, Metalloxiden/Luft, Halogenkohlenwasserstoffen, Sulfiden. Es reagiert mit Metalliodid explosionsartig. Es kann sich in Kontakt mit Baumwolle von selbst entzünden. Bei Erhitzung in dampf-/gasförmigem Zustand mit Luft explosionsfähig. Über dem Siedepunkt erfolgt leichte zersetzung.
Stark haut- und schleimhautreizend. Hautschäden in Form von Ekzemen. Nach Resorption toxischer Mengen (auch über die haut) zentralnervöse Erscheinungen. Phenylhydrazin ist ein ausgesprochenes Blutgift (Methämoglobinbildung). Darüberhinaus bewirkt es eine starke irreversible Schädigung des Blutfarbstoffs und der Erythrocyten. Bei langdauernder Einwirkung kommt es zu Anämie und Stoffwechselstörungen. Einmalige große Dosen können eine Lähmung des Gef&aumml;ßzentrums bewirken.
Wassergefährdender Stoff (WGK 2).
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Im Abzug arbeiten.
Schutzhandschuhe aus Neopen nur als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Rench Rapid, Chemizorb) aufnehmen. In gut verschließbaren Behältern als Sondermüll entsorgen. Reinigungsmaßnahmen unter Atemschutz (ABEK) durchführen.
Wassernebel, Kohlendioxid, Löschpulver, Schaum.
Bei Brand können nitrose Gase freigesetzt werden.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Sofort mit viel Wasser und Seife abwaschen.
Nach Augenkontakt: Gründlich mit viel Wasser mind. 10 Min. spülen. Augenarzt konsultieren.
Nach Einatmen: Den Betroffenen an die frische Luft bringen und ruhig lagern.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Chemische Eigenschaften
Phenylhydrazine is a colorless to pale yellow liquid or solid with a weak aromatic odor. It is soluble in water (values ranging from 145 to 837 g/litre at 24 °C have been reported) and is miscible with alcohol, ether, chloroform, benzene, and acetone. The conversion factor for phenylhydrazine is 1 ppm = 4.5 mg/m3 (at 20 °C, 101 kPa).
Physikalische Eigenschaften
Yellow monoclinic crystals with a faint, aromatic odor. Turns red-brown on exposure to air.
Verwenden
Phenylhydrazine is used in the manufactureof dyes and pharmaceuticals; as a stabilizerfor explosive; as a reagent for aldehydes,ketones, and sugars in chemical analysis; andin organic synthesis.
Definition
ChEBI: A phenylhydrazine that is the monophenyl derivative of hydrazine.
Allgemeine Beschreibung
Pale yellow crystals. Melting point 66°F. Becomes an oily liquid. Toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Flash point 192°F. Autoignition temperature 345°F. Soluble in alcohol.
Air & Water Reaktionen
When exposed to air becomes red-brown. Slightly denser than water and slightly soluble in water.
Reaktivität anzeigen
Phenylhydrazine may ignite spontaneously when in contact with oxidants such as hydrogen peroxide or nitric acid, oxides of iron or copper, or manganese, lead, copper or their alloys. Will not polymerize [USCG, 1999].
Health Hazard
Phenylhydrazine is a moderate to highlytoxic compound and a carcinogen. Acutetoxic symptoms include hematuria, changesin liver and kidney, vomiting, convulsions,and respiratory arrest. Additional symptomsare lowering of body temperature and fallin blood pressure. Chronic exposure to thiscompound caused hemolytic anemia andsignificant body weight loss in rats. Anoral administration of 175 mg/kg was lethalto mice. An oral LD50 value in rat is188 mg/kg
Phenylhydrazine caused adverse repro ductive effect when dosed intraperitoneallyin pregnant mice. It caused jaundice, anemia,and behavioral deficit in offspring
Oral or subcutaneous administration ofphenylhydrazine or its hydrochloride produced lung and liver tumors in experimental animals. ACGIH lists this compoundas a suspected human carcinogen. The evidence of carcinogenicity of this compoundin human is inadequate.
Brandgefahr
Combustible liquid; flash point (closed cup)
89°C (192°F). It reacts with lead dioxide
and strong oxidizing compounds vigorous to
violently.
Sicherheitsprofil
Confirmed carcinogen with experimental carcinogenic data. Poison by ingestion, subcutaneous, and intravenous routes experimental reproductive effects Mutation data reported. Ingestion or subcutaneous injection can cause hemolysis of red blood cells. Other effects are damage to the spleen, liver, kidneys, and bone marrow. The most common effect of occupational exposure is the development of dermatitis, which, in sensitized persons, may be quite severe. Systemic effects include anemia and general weakness, gastrointestinal dsturbances, and injury to the kidneys. Flammable when exposed to heat, flame, or oxidizers. To fight fire, use alcohol foam. Violent reaction with 2phenylamino-3-phenyloxazirane. Reacts with perchloryl fluoride to form an explosive product. Vigorous reaction with lead(Ⅳ) oxide. Used as a chemical reagent, in organic synthesis, and in the manufacture of dyes and drugs. Dangerous; when heated to decomposition it emits highly toxic fumes of NOx; can react with oxidizing materials
mögliche Exposition
Phenylhydrazine is a widely used reagent in conjunction with sugars, aldehydes, and ketones. In addition, to its use in the synthesis of dyes; pharmaceuticals, such as antipyrin; cryogenin, and pyramidone; and other organic chemicals. The hydrochloride salt is used in the treatment of polycythemia vera.
Carcinogenicity
Mice given 1mg phenylhydrazine
orally each day, 7 days/week for 42 weeks had an
increased incidence of total lung tumors. The incidence of
malignant tumors also increased. In another study,
mice administered 0.01% of the hydrochloride salt in drinking
water (average of 0.63–0.81 mg/day) over their lifetimes
had an increased incidence of blood vessel tumors. In
contrast, mice given phenylhydrazine orally 5 days/week for
40 weeks at doses of 0.5 mg during the first 5 weeks and
0.25 mg thereafter failed to develop tumors.Higher
doses could not be tested because of the marked anemia
encountered. No leukemias occurred in mice treated with
phenylhydrazine, and pulmonary tumors were infrequent
. Oral administration or intraperitoneal injection
(eight doses, each of 2.9 mg) of phenylhydrazine hydrochloride
in mice failed to increase either pulmonary tumors or
leukemia. The carcinogenic activity of hydrazine
itself has been closely linked to its toxicity, that is, its irritant
effect. The mechanism of action, it is postulated, is
indirect alkylation of DNA, which is also closely connected
to the toxic end point.
Versand/Shipping
UN2572 Phenylhydrazine, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.
läuterung methode
Purify phenylhydrazine by chromatography, then crystallise it from pet ether (b 60-80o)/*benzene. Store it in the dark under N2 as it turns yellow, then red, on exposure to air. It is best stored as the hydrochloride salt; see below. [Coleman Org Synth Coll Vol I 442 1941, Shaw & Stratton J Chem Soc 5004 1962, Beilstein 15 IV 50.]
Inkompatibilitäten
Phenylhydrazine is very reactive with carbonyl compounds, strong oxidizers; strong bases; alkali metals; ammonia, lead dioxide (violent). Attacks copper salts, nickel, and chromates.
Waste disposal
Controlled incineration whereby oxides of nitrogen are removed from the effluent gas by scrubber, catalytic or thermal device.
Phenylhydrazin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
3,3'-Dimethyl-1,1'-diphenyl-4,4'-bi-5-pyrazolon
2-(3-CHLORO-4-FLUOROPHENYL)INDOLE
5-METHYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
3,6-Bis(o-chlorphenyl)-1,2,4,5-tetrazin
2-(4-FLUOROPHENYL)-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE
2-Phenyl-1H-indole-1-acetic acid ,97%
1,2,3,4-Tetrahydro-9-methylcarbazol-4-one
3,5-Dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbaldehyd
1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE
Sulfaphenazol
1-Phenyl-3-pyrazolidon
Ethyl-(methylsulfonyl)acetat
ETHYL 5-METHYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE
1-Phenylpyrazol-5-ylamin
5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE
Triazophos E.C.
1-Methyl-2-phenylindol
4-(1H-INDOL-2-YL)-PHENYLAMINE
4-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE
(5-METHYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL
6-(4-FLUOROPHENYL)INDOLE
1-Methyl-2-phenyl-1H-indol-3-carbaldehyd
3-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazol
Pyrazinamid
2-(4-ETHOXY-PHENYL)-1H-INDOLE
2-(4-BROMO-PHENYL)-1H-INDOLE
ethyl 2-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)acetate
1-Phenylpyrazol
5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE
2-(4-CHLOROPHENYL)INDOLE
1,5-Diphenylcarbonohydrazid
Ethyl-5-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carboxylat
5-CHLORO-1,3-DIPHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE
1,2,3,9-Tetrahydro-4(H)-carbazol-4-one
2-Phenyl-2-imidazolin
2-(2-NAPHTHYL)-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE
2,2,2-TRIFLUORO-1-(3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOL-4-YL)ETHANONE
2,3,5-Triphenyltetrazoliumchlorid
2-Phenylindol
5-Amino-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonitril
