p-Cymol

p-Cymene Struktur
99-87-6
CAS-Nr.
99-87-6
Bezeichnung:
p-Cymol
Englisch Name:
p-Cymene
Synonyma:
Cymene;Cymol;4-ISOPROPYLTOLUENE;PARA CYMENE;P-ISOPROPYLTOLUENE;1-METHYL-4-ISOPROPYLBENZENE;P-CYMOL;lsopropyltoluene;1-Methyl-4-(1-methylethyl)-benzene;4-CYMENE
CBNumber:
CB9262508
Summenformel:
C10H14
Molgewicht:
134.22
MOL-Datei:
99-87-6.mol

p-Cymol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-68 °C
Siedepunkt:
176-178 °C(lit.)
Dichte
0.86 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
4.62 (vs air)
Dampfdruck
1.5 mm Hg ( 20 °C)
FEMA 
2356 | P-CYMENE
Brechungsindex
n20/D 1.490(lit.)
Flammpunkt:
117 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear
Geruch (Odor)
Mild, pleasant; aromatic, solvent-type.
Odor Threshold
0.057ppm
Explosionsgrenze
5.6%
Geruchsart
terpenic
Wasserlöslichkeit
PRACTICALLY INSOLUBLE
Merck 
14,2763
JECFA Number
1325
BRN 
1903377
Dielectric constant
2.3(17℃)
Stabilität:
Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, strong bases.
InChIKey
HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N
LogP
4.1-4.8 at 20℃
CAS Datenbank
99-87-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzene, 1-methyl-4-(1-methylethyl)-(99-87-6)
EPA chemische Informationen
p-Cymene (99-87-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 10-36/37/38
S-Sätze: 26-36
RIDADR  UN 2046 3/PG 3
WGK Germany  2
RTECS-Nr. GZ5950000
Selbstentzündungstemperatur 817 °F
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29029090
Giftige Stoffe Daten 99-87-6(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 4750 mg/kg (Jenner)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Aspirationsgefahr Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P331 KEIN Erbrechen herbeiführen.

p-Cymol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft.

CHEMISCHE GEFAHREN

Reagiert mit Oxidationsmitteln. Greift Gummi an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und die Haut. Verschlucken kann zur Aufnahme in der Lunge führen; Gefahr der Aspirationspneumonie.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Die Flüssigkeit entfettet die Haut.

LECKAGE

Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Aussehen Eigenschaften

C10H14. (Cymol; 1-Methyl-4-isopropylbenzol; Paracymol). Farblose,wasserunlösliche Flüsigkeit.

Aussehen Eigenschaften

C10H14. (1-Isopropyl-4-methylbenzol). Farblose Flüssigkeit mit angenehmen Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

4-Isopropyltoluol ist leichtentzündlich. Mit starken Oxidationsmitteln sind heftige Reaktionen und Entzündungen möglich.
Die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und bilden bei erhöhter Temperatur mit Luft explosionsfähige Gemische.
In hohen Dampfkonzentrationen isz 4-Isopropyltoluol in erstr Linie Atmungsreizstoff. Bei längerdauernder Einwirkung niedriger Dampfkonzentrationen Kopfschmerzen, Schwindel, Breichreiz, Reizung der Atemwege. Bei höheren Dampfkonzentrationen Rausch- und Erregungszustände, Bewußtlosigkeit, Atemlähmungund Krämpfe möglich. Nach Verschlucken: Leibschmerzen, Erbrechen (Aspirationsgefahr).

Gefahren für Mensch und Umwelt

p-Cymol ist eine leichtentzündliche Flüssigkeit die mit Luft explosionsgefährliche Gemische bilden kann.
Ist gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut. Gefahr der Hautresorption. Reizt die oberen Atemwege, Augen und Schleimhäute. Kann nach längerer Exposition zu narkotisierenden Zuständen führen.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe nur als kurzzeitiger Spitzschutz.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Von Zünd- und Wärmequellen fernhalten. Behälter dicht geschlossen halten und kühl und trocken lagern.
Handschuhe aus Gummi (nur als kurzzeitiger Spritzschutz).

Verhalten im Gefahrfall

Nach Verschütten oder Auslaufen mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Rench Rapid, Chemizorb) vorsichtig aufnehmen und als Sondermüll entsorgen..
Wasser, Kohlendioxid, Schaum.

Verhalten im Gefahrfall

Nach Verschütten oder Auslaufen mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Rench Rapid oder Sand) aufnehmen und der Entsorgung zuführen.
Wasser, Kohlendioxid, Schaum.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Nach Hautkontakt sofort mit viel Wasser und Seife abwaschen.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mind. 15 Minuten mit Wasser spülen. Augenarzt konsultieren.
Nach Einatmen: Nach Einatmen für viel Frischluft sorgen. Bei Atembeschwerden oder -stillstand künstliche Beatmung oder Sauerstoffspende.
Nach Verschlucken: Nach Verschlucken viel Wasser verabreichen. Arzt konsultieren.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Nach Hautkontakt gründlich mit viel Wasser und Seife waschen.
Nach Augenkontakt: Bei Berührung mit den Augen bei geöffnetem Augenlid mindestens 10 Minnuten gründlich mit Wasser spülen. Arzt konsultieren.
Nach Einatmen: Nach Einatmen für viel Frischluft sorgen, evtl. künstliche Beatmung oder Sauerstoffspende bei Atemstillstand.
Nach Verschlucken: Nach Verschlucken den Betroffenen viel Wasser trinken lassen. Arzt konsultieren.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle entsorgen.

Chemische Eigenschaften

p-Cymene is a monoterpene that is found in a variety of plants, including C. sativa, and has diverse biological activities, including antimicrobial, anticancer, antioxidant, anti-inflammatory, antinociceptive, and anxiolytic properties.p-Cymene inhibits the growth of S. typhimurium, E. coli, L. monocytogenes, S. epidermidis, and S. aureus with MIC values ranging from 0.266 to 0.608% v/v.It decreases the invasive activity of HT-1080 human fibrosarcoma cells in vitro by 87% when used at a concentration of 600 μM.In mouse hippocampus, p-Cymene (50 mg/kg, i.p.) reduces lipid peroxidation and nitrite content by 65.5 and 71.2%, respectively, and increases superoxide dismutase (SOD) and catalase activities by 22.7 and 119.3%, respectively, compared to vehicle control animals.Formulations containing p-cymene have been used as flavoring agents.

Occurrence

Widespread in nature; reported in the oils of cypress, Artemisia cina Bg., Ceylon cinnamon, boldo leaf, cascarilla, Cuminum cyminum L. and lemon; in the oils for seeds of coriander and Cicuta virosa; in the ether-extracted oils of Monarda fisulosa and Monarda puncata; in the star anise and nutmeg essential oils. Note that p-cymene reported in essential oil may be formed from the conversion of a cyclic terpene; its presence is indicative of aging in lemon essential oil. Reported found in citrus juices and peel oils, guava, papaya, black currant, pineapple, blueberry, blackberry, carrot, tomato, celery seed, cumin seed, mace, ginger, coriander seed, anise, nutmeg, mace, parsley, cardamom, cinnamon root and bark, pepper, peppermint oil, spearmint oil, cassia leaf and Thymus vulgaris.

Verwenden

As a diluent for lacquers, varnishes, and dyes; in the production of resins; as a component of fragrances; also found as a byproduct in the manufacture of sulfite paper pulp

synthetische

Obtained chiefly from the wash water of sulfite paper.

Definition

ChEBI: A monoterpene that is toluene substituted by an isopropyl group at position 4.

Allgemeine Beschreibung

Colorless liquid with a mild pleasant odor. Floats on water.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Vigorous reactions, sometimes amounting to explosions, can result from the contact between aromatic hydrocarbons, such as CYMENE, and strong oxidizing agents. They can react exothermically with bases and with diazo compounds. Substitution at the benzene nucleus occurs by halogenation (acid catalyst), nitration, sulfonation, and the Friedel-Crafts reaction.

Health Hazard

Inhalation causes impairment of coordination, headache. Contact with liquid causes mild irritation of eyes and skin. Ingestion causes irritation of mouth and stomach.

Brandgefahr

HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.

Chemische Reaktivität

Reactivity with Water: No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

Sicherheitsprofil

Mildly toxic by ingestion. Humans sustain central nervous system effects at low doses. A skin irritant. Flammable liquid. Explosion Hazard: Slight in the form of vapor. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.

Stoffwechsel

In this compound both an isopropyl and a methyl group occur together and the available evidence shows that only the methyl group is oxidized, cumic acid (pisopropylbenzoic acid) and its conjugate (cuminuric acid) being the main metabolites in dogs and in sheep (Williams, 1959). Following inhalation, only a small part is excreted unchanged, the remainder being oxidized to water-soluble metabolites. As early as 1873, Ziegler suggested that the readily oxidized propyl side-chain formed a -COO H group (Browning, 1965): The ultimate product in the case of dogs and sheep is cumic acid, which is probably excreted as a conjugate with glycine (Gerarde, 1960).

läuterung methode

Wash p-cymene with cold, conc H2SO4 until there is no further colour change, then repeatedly with H2O, 10% aqueous Na2CO3 and H2O again. Dry it over Na2SO4, CaCl2 or MgSO4, and distil it. Further purification steps include steam distillation from 3% NaOH, percolation through silica gel or activated alumina, and a preliminary reflux for several days over powdered sulfur. Store it over CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.]

p-Cymol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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p-Cymol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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