Captafol

CAPTAFOL Struktur
2425-06-1
CAS-Nr.
2425-06-1
Bezeichnung:
Captafol
Englisch Name:
CAPTAFOL
Synonyma:
Sulfonimide;cs5623;Folcid;haipen;FOLTAF;Cs 5623;Difosan;kenofol;Sanspor;Captatol
CBNumber:
CB9773422
Summenformel:
C10H9Cl4NO2S
Molgewicht:
349.06
MOL-Datei:
2425-06-1.mol

Captafol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
160-161°
Siedepunkt:
365.7±52.0 °C(Predicted)
Dichte
1.4682 (rough estimate)
Dampfdruck
1.1 x 10-6 Pa (20 °C)
Brechungsindex
1.6000 (estimate)
Flammpunkt:
>100 °C
storage temp. 
0-6°C
Löslichkeit
Chloroform (Sparingly), Dichloromethane (Very Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
-2.67±0.20(Predicted)
Wasserlöslichkeit
1.4 mg l-1 (20 °C)
Farbe
White to Off-White
Merck 
13,1777
IARC
2A (Vol. 53) 1991
EPA chemische Informationen
Captafol (2425-06-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,N
R-Sätze: 45-43-50/53
S-Sätze: 53-45-60-61
RIDADR  UN3077 9/PG 3
RTECS-Nr. GW4900000
HS Code  29305000
Giftige Stoffe Daten 2425-06-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 in rats, rabbits (mg/kg): 2500-6200 orally; 15400 dermally (Ben-Dyke)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P321 Besondere Behandlung
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Captafol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSES KRISTALLINES PULVER.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen oder Verbrennen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Chlorwasserstoff(s. ICSC 0163), Stickstoffoxiden, Schwefeloxiden. Reagiert sehr heftig mit Basen unter Feuer- und Explosionsgefahr. Greift einige Metalle an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0,1 mg/m?(als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und über die Haut.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfung bei 20 °C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Versprühen oder Dispergieren schnell erreicht werden, besonders als Pulver.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Dermatitis, zu Hautsensibilisierung und zu allergischer Bindehautentzündung führen. Wiederholte oder andauernde Inhalation kann asthmatische Beschwerden hervorrufen. Möglich sind Auswirkungen auf Leber und Nieren. Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen.

LECKAGE

NICHT in die Kanalisation spülen. Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Chemische Eigenschaften

Captafol is a white crystalline solid.

Verwenden

Captafol is used to control a wide range of fungal diseases on many crops.

Definition

ChEBI: A dicarboximide that captan in which the trichloromethyl group is replaced by a 1,1,2,2-tetrachloroethyl group. A broad-spectrum fungicide used to control diseases in fruit and potatoes, it is no longer approved for use in the European Community.

Allgemeine Beschreibung

White crystalline solid with a slight, but pungent odor. Mp: 162°C. Practically insoluble in water. Only slightly soluble in organic solvents. Technical CAPTAFOL is a wettable light tan powder that is used as a fungicide. Inhaled dust irritates the respiratory tract. Irritates skin and damages eyes. Acute oral toxicity in humans is low. Not persistent in the environment (decomposes with a half-life of 11 days in the soil). Highly toxic to fish and other aquatic organisms.

Reaktivität anzeigen

CAPTAFOL is non-flammable but, on heating, may decompose to generate toxic fumes, such as sulfur oxides, hydrogen sulfide, hydrochloric acid, and phosgene. Stable at room temperature when dry but readily hydrolysed, especially in an alkaline environment. CAPTAFOL and mixtures containing high concentrations of CAPTAFOL may react violently with alkali. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, and strong oxidizing agents. Sulfhydryl compounds such as glutathione and cysteine cause a rapid chemical decomposition.

Hazard

Absorbed by skin. Probable carcinogen.

Landwirtschaftliche Anwendung

Fungicide: Captafol is a General Use Pesticide and used for the control of practically all forms of fungal diseases except powdery mildew. It is also used as a seed protectorant on cotton, rice and peanut crops. Not registered for use in the U.S. or in EU countries. There are 20 global suppliers.

Handelsname

CAPTATOL®; CAPTOFOL®; CRISFOLATAN®; DIFOLATAN®[C]; DIFOCAP®[C]; DIFOSAN®; FOLCID®; HAIPEN®; KENOFOL®; MERPAFOL®; ORTHO® 5865[C]; PILLARTAN®; SANSEAL®; SANSPOR®; SANTAR-SM®; SULFONIMIDE®; SULPHEIMIDE®

Kontakt-Allergie

Captafol is a pesticide, belonging to thiophthalimide group. Occupational contact dermatitis was reported in an agricultural worker who had multiple sensitizations

Sicherheitsprofil

Confirmed carcinogen with experimental carcinogenic data. Poison by intraperitoneal route. Moderately toxic by ingestion. An experimental teratogen. Other experimental reproductive effects. Mutation data reported. A fungicide. When heated to decomposition it emits very toxic fumes of Cl-, NO,, and SOx

mögliche Exposition

Captafol is a thiophthalimide fungicide. Those engaged in the manufacture, formulation, and application of this fungicide. Captafol is not currently registered for use on field crops or stored produce in the United States.

Carcinogenicity

Captafol is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals and supporting data on mechanisms of carcinogenesis.

Environmental Fate

The primary toxicity following captafol exposure probably occurs through a hypersensitivity mechanism. Most experiments suggest captafol to be DNA active.

Stoffwechselwegen

Captafol contains an unstable tetrachloroethylthio (sulfenyl) moiety that has been shown to undergo rapid hydrolytic and metabolic degradation to tetrahydrophthalimide (2). By analogy with captan, presumably the tetrachloroethylthio moiety can be transferred to the sulfur atoms of thiols such as cysteine and glutathone. Thus in the presence of thiols such as glutathione, captafol is probably cleaved at the N-S bond to form thiophosgene (3) and other gaseous products such as hydrogen sulfide, hydrogen chloride and carbonyl sulfide. Thiophosgene is rapidly hydrolysed by water. The tetrachloroethylthio group and thiophosgene are believed to be intermediates in the formation of thiazolidine-2- thione-6carboxylic acid (4) which is an addition product with cysteine. A thiazolidine derivative of glutathione is also formed (5). Biotransformation of captafol in mammals generates primarily thiophosgene (3) and tetrahydrophthalimide (2). Tetrahydrophthalimide (2) and various of its derivatives are excreted in the urine. There were no reports of 2-thiazolidinethione-4-carboxylic acid (4) in the urine.

Versand/Shipping

UN2811 Toxic solids, organic, n.o.s., Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required. UN 2773 Phthalimide derivative pesticides, solid, toxic, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required.

Inkompatibilitäten

Reacts violently with bases, causing fire and explosion hazard. Not compatible with strong acids or acid vapor, oxidizers. Strong alkaline conditions contribute to instability. Attacks some metals.

Waste disposal

Hydrolysis.

Captafol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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