Clotrimazol

Clotrimazole Struktur
23593-75-1
CAS-Nr.
23593-75-1
Bezeichnung:
Clotrimazol
Englisch Name:
Clotrimazole
Synonyma:
CLOTRIMAZOL;(2-Chlorophenyl)diphenyl-1-imidazolylmethane;CLT;clotrimazole powder;myclo;hemagglutinin;mycelex-g;Chlotrimazole;gyne-lotrimin;ClotriMazole(Canesten)
CBNumber:
CB7404063
Summenformel:
C22H17ClN2
Molgewicht:
344.84
MOL-Datei:
23593-75-1.mol

Clotrimazol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
147-149°C
Siedepunkt:
501.14°C (rough estimate)
Dichte
1.1095 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5940 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in chloroform, DMSO, DMF and alcohols
pka
pKa 4.7(EtOH 50%aq ) (Uncertain)
Farbe
White to Almost white
Wasserlöslichkeit
<10mg/L(25 ºC)
maximale Wellenlänge (λmax)
556nm(Phosphate buffer sol.)(lit.)
Merck 
14,2417
InChI
InChI=1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H
InChIKey
VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1N(C(C2=CC=CC=C2Cl)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CN=1
NIST chemische Informationen
Clotrimazole(23593-75-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-36/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. NI4377000
HS Code  29332900
Giftige Stoffe Daten 23593-75-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 in male mice, rats (mg/kg): 923, 708 orally (Tettenborn)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Clotrimazol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Clotrimazole is an imidazole antifungal that is active against a wide variety of fungal forms and is effective in many types of fungal infections. It tightly binds sterol 14-α demethylase isoform B from A. fumigatus (KD = 103 nM) and, like other imidazoles, disturbs the fungal cell membrane. In mammalian cells, clotrimazole potently inhibits the calcium-dependent potassium channels Kv1.3 and IK-1 (IC50 = 6.0 and 0.07 μM, respectively).

Chemische Eigenschaften

White or pale yellow, crystalline powder.

Verwenden

Clotrimazole is an antifungal agent.

Definition

ChEBI: A member of the class of imidazoles that is 1H-imidazole in which the hydrogen attached to a nitrogen is replaced by a monochlorotrityl group.

Indications

Clotrimazole (Lotrimin, Gyne-Lotrimin, Mycelex) is a broad-spectrum fungistatic imidazole drug used in the topical treatment of oral, skin, and vaginal infections with C. albicans. It is also employed in the treatment of infections with cutaneous dermatophytes.
Topical use results in therapeutic drug concentrations in the epidermis and mucous membranes; less than 10% of the drug is systemically absorbed. Although clotrimazole is generally well tolerated, local abdominal cramping, increased urination, and transient liver enzyme elevations have been reported.

Allgemeine Beschreibung

Chemical structure: imidazole

Clinical Use

1-(o-Chloro-α,α-diphenylbenzyl)imidazole (Lotrimin, Gyne-Lotrimin, Mycelex) is a broad-spectrum antifungal drug thatis used topically for the treatment of tinea infections and candidiasis.It occurs as a white crystalline solid that is sparinglysoluble in water but soluble in alcohol and most organic solvents.It is a weak base that can be solubilized by dilute mineralacids.
Clotrimazole is available as a solution in polyethyleneglycol 400, a lotion, and a cream in a concentration of 1%.These are all indicated for the treatment of tinea pedis, tineacruris, tinea capitis, tinea versicolor, or cutaneous candidiasis.A 1% vaginal cream and tablets of 100 mg and 500 mgare available for vulvovaginal candidiasis. Clotrimazole isextremely stable, with a shelf life of more than 5 years.

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