1,2-Epoxypropan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
LEICHT FLüCHTIGE, FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Kann sehr heftig polymerisieren unter Einfluss von Basen, Säuren und Metallchloriden. Feuer- und Explosionsgefahr. Reagiert sehr heftig mit Chlor, Ammoniak, starken Oxidationsmitteln und Säuren unter Feuer- und Explosionsgefahr.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 2 ppm (als TWA); Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); Sensibilisierung; (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen.
LECKAGE
Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R46:Kann vererbbare Schäden verursachen.
R12:Hochentzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Aussehen Eigenschaften
C3H6O. Farblose Flüssigkeit mit etherartigem Geruch.
Aussehen Eigenschaften
C3H6O; 1,2-Epoxypropan, Methyloxiran, Propenoxid, Propylenäther, Methylethyloxid. Klare, farblose, sehr flüchtige Flüssigkeit mit etherischem Geruch. Begrenzt wasserlöslich.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Mit Chloriden von Eisen, Zinn, Aluminium, Eisenoxiden und Alkalien, sowie Säuren erfolgt heftige Polymerisation. Mit starken Oxidationsmitteln heftige Reaktion mit Entzündung.
Durch Schlag, Reibung, Feuer und adere Zündquellen besonders explosionsgefährlich. Hochentzündlich.
Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Nach Verschlucken Übelkeit und Erbrechen. Toxische Wirkung auf Leber und Nieren. Reizt die Augen und die Atmungsorgane.
Kann Krebs erzeugen.
Stark wassergefährdender Stoff (WGK 3)
Gefahren für Mensch und Umwelt
Kann Krebs erzeugen.
Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.
Nieren-, Leber- und Herzschäden möglich.
Hochentzündlich, im dampf/gasförmigen Zustand mit Luft explosionsfähig.
Mit starken Oxidationsmittel Entzündung möglich. Nicht mit Ammoniak oder Halogenen in Berührung bringen. Mit Polymerisationsinitiatoren (u.A. Alkalihydroxyde, Laugen, Säuren, Amine, Metalloxide, Metallchloride) erfolgt stürmische Polymerisation mit starker Wärmeentwicklung. Explosionsgefahr durch Peroxidbildung. Empfindlich gegen Reibung.
LD50(oral, Ratte): 520 mg/kg
In Tierversuchen, die unter Bedingungen durchgeführt wurden, die der Situation am Arbeitsplatz vergleichbar sind, erwies sich die Substanz als krebserregend.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Nur im Abzug arbeiten. Exposition vermeiden.
Schutzhandschuhe (nur als kurzzeitigen Spritzschutz verwenden).
Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz
Antistatische Schutzkleidung
Verhalten im Gefahrfall
Verschüttete Substanz mit Chemnikalienbinder (z.B. Rench-Rapid) aufnehemn und als Sonderabfall entsorgen. Dämpfe nicht einatmen.
Wasser im Sprühstrahl, Pulver, Schaum, CO2.
Verhalten im Gefahrfall
Maßnahmen zum Umweltschutz: Nicht ins Abwasser oder die Kanalisation gelangen lassen (Explosionsgefahr). Gefahr der Bildung explosiver Dämpfe über der Wasseroberfläche.
Mit flüssigkeitsbindendem Material z.B. Rench Rapid aufnehmen, der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich. Maßnahmen gegen elektostatische Aufladung treffen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser mindestens 15 Minuten bei geöffnetem Lidspalt ausspülen. Augenarzt!
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende oder Gerätebeatmung. Atemwege freihalten. Arzt!
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Arzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Sachgerechte Entsorgung
In entsprechenden, dicht verschlossenen Gebinden der Entsorgung zuführen.
Beschreibung
Propylene oxide is an allergic and irritant agent, used
as a solvent and raw material in the chemical industry
as starting material and intermediate for a broad
spectrum of polymers.
Chemische Eigenschaften
Propylene oxide is soluble in water and miscible with most organic solvents. It is found to be an excellent low-boiling solvent for cellulose acetate, nitrocellulose, adhesive compositions and vinyl chloride-acetate resins. It is also a solvent for hydrocarbons, gums and shellac. Some of its uses are as a solvent and stabilizer in DDT aerosol-type insecticides, and as a fumigant and food preservative. Since it is an acid acceptor, it is also used as a stabilizer for vinyl chloride resins and other chlorinated systems.
Physikalische Eigenschaften
Propylene oxide is a colorless liquid with an agreeable, ether-like odor. Experimentally determined detection and recognition odor threshold concentrations were 24 mg/m
3 (10 ppm
v) and 84 μg/m
3 (35 ppm
v), respectively (Hellman and Small, 1974).
Verwenden
Propylene oxide is used as a fumigant forfoodstuffs; as a stabilizer for fuels, heat-ing oils, and chlorinated hydrocarbons; asa fuel–air explosive in munitions; and toenhance the decay resistance of wood andparticleboard (Mallari et al. 1989). Recentstudies indicate that the fumigant potentialof propylene oxide enhances at a low pres-sure of 100 mm Hg which could render it asan alternative to methyl bromide for rapiddisinfection of commodities (Isikber et al.2004).
Vorbereitung Methode
Propylene oxide is synthesized commercially from propylene
through the intermediate propylene chlorohydrin. It also can
be made by peroxidation of propylene using alkylhydroperoxides,
but this method produces coproducts as well, often
styrene or cumene. Propylene oxide is also synthesized via
oxidation of propylene with hydrogen peroxide, which produceswater
as the only coproduct.
Definition
ChEBI: An epoxide that is oxirane substituted by a methyl group at position 2.
Allgemeine Beschreibung
A clear colorless volatile liquid with an ethereal odor. Flash point -35°F. Boiling point 95°F. Density 6.9 lb./gal. Flammable over a wide range of vapor-air concentrations. If contaminated, may polymerize with evolution of heat and possible rupture of container. Vapors irritate eyes, skin, and respiratory system. Prolonged contact with skin may result in delayed burns. Vapors heavier than air. Used as a fumigant, in making detergents and lubricants, and to make other chemicals.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Soluble in water.
Reaktivität anzeigen
1,3-Propylene oxide react with oxidizing agents and strong acids . Reacts with Grignard reagents and organolithium compounds. An explosion occurred when Propylene oxide was added to an epoxy resin. Propylene oxide was concluded that polymerization was catalyzed by an amine accelerator in the resin [Bretherick, 5th Ed., 1995]. Underwent polymerization when mixed with sodium hydroxide causing ignition and explosion of a drum of the crude product. [Combust Sci. Technol., 1983].
Hazard
Highly flammable, dangerous fire risk,
explosive limits in air 2–22%. An irritant. TLV: 20
ppm; animal carcinogen.
Health Hazard
Exposure to propylene oxide vapors cancause moderate to severe irritation of the eyes, mucous membranes, and skin. Inhala-tion can also produce weakness and drowsi-ness. Symptoms of acute exposure in testanimals were lachrymation, salivation, gasp-ing, and labored breathing and dischargefrom nose. Harris et al. (1989) in a studyon Fischer-344 female rats found no adverseeffect below a 300-ppm exposure level.However, at the chronic inhalation levelof 500 ppm the gain in the maternal bodyweight and food consumption were reducedsignificantly. In a similar chronic inhalationstudy on Wistar rats, Kuper et al. (1988)observed a decrease in the body weight anddegenerative and hyperplastic change in thenasal mucosa when rats were exposed to300 ppm of propylene oxide. The investiga-tors have reported an increase in the inci-dence of malignant tumors in the mammaryglands and other sites in female rats.
Contact with its dilute aqueous solutionscan produce edema, blistering, and burns onthe skin. It is mutagenic in the Ames test anda suspected animal carcinogen. Its carcino-genicity in humans is not established. Omuraet al. (1994) reported dose-dependent testicu-lar toxicity of this compound in rats inducedfrom repeated intraperitoneal injections. Itsodor threshold is 200 ppm.
Brandgefahr
Vapor is heavier than air and may travel considerable distance to source of ignition and flash back. Vapors form explosive mixture with air. If polymerization takes place in container, there may be a violent rupture of container. Explosion hazard is severe when exposed to flame. Violently reacts with acetylide- forming metals such as copper or copper alloys, ammonium hydroxide; chlorosulfonic acid; hydrochloric acid; hydrofluoric acid; nitric acid; oleum and sulfuric acid. Hazardous polymerization may occur. Avoid active catalytic surfaces such as anhydrous chlorides of iron, tin, and aluminum; peroxides of iron and aluminum; and alkali metal hydroxides, high temperatures; alkalies; aqueous acids; amines and acidic alcohols.
Chemische Reaktivität
Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reactions; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Polymerization can occur when this product is exposed to high temperatures or is contaminated with alkalies, aqueous acids, amines, and acidic alcohols; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.
Industrielle Verwendung
Propylene oxide finds its largest use as
chemical intermediates. It reacts readily with dilute amounts of mineral
acids (e.g., hydrochloric acid) to form the chlorohydrin addition product. This
reactivity with acid makes this epoxy solvent valuable acid acceptor-type
stabilizers for several chlorinated solvents. Trace amounts of hydrogen chloride
from chlorinated solvent degradation are immediately neutralized by reaction with
the propylene oxide stabilizer. Reaction of propylene oxide with
an alcohol or phenol in the presence of an acid catalyst yields the monoether of
propylene glycol.
Kontakt-Allergie
Propylene oxide is an allergic and irritant agent, used
as a solvent and raw material in the chemical industry,
as the starting material and intermediate for a broad
spectrum of polymers. It can be used as a dehydrating
agent for the preparation of slides in electron microscopy.
Occupational dermatitis was also reported following
the use of a skin disinfectant swab.
Sicherheitsprofil
Confirmed carcinogen
with experimental carcinogenic,
neoplastigenic, and tumorigenic data. Poison
by intraperitoneal route. Moderately toxic by
ingestion, inhalation, and skin contact. An
experimental teratogen. Experimental
reproductive effects. Human mutation data
reported. A severe skin and eye irritant.
Flammable liquid. A very dangerous fire and
explosion hazard when exposed to heat or
flame. Explosive reaction with epoxy resin
and sodium hydroxide. Forms explosive
mixtures with oxygen. Reacts with ethylene
oxide + polyhydric alcohol to form the
thermally unstable polyether alcohol.
Incompatible with NH4OH, chlorosulfonic
acid, HCl, HF, HNO3, oleum, H2SO4.
Dangerous; can react vigorously with
oxidizing materials. Keep away from heat
and open flame. To fight fire, use alcohol
foam, CO2, dry chemical. When heated to
decomposition it emits acrid smoke and
fumes.
mögliche Exposition
Propylene oxide is used as an interme-
diate in the production of polyether polyols and propylene
glycol; as a fumigant; in the production of adducts as ure-
thane foam ingredients; in detergent manufacture; as a
component in brake fluids.
Carcinogenicity
Propylene oxide is reasonably anticipated to be a human carcinogenbased on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.
Environmental Fate
Biological. Bridié et al. (1979) reported BOD and COD values of 0.17 and 1.77 g/g using
filtered effluent from a biological sanitary waste treatment plant. These values were determined
using a standard dilution method at 20 °C for a 5 d period. When a sewage seed was used in a
separate screening test, a BOD value of 0.20 g/g was obtained. The ThOD for propylene oxide is
2.21 g/g.
Photolytic. Anticipated products from the reaction of propylene oxide with ozone or OH radicals
in the atmosphere are formaldehyde, pyruvic acid, CH3C(O)OCHO, and HC(O)OCHO
(Cupitt, 1980). An experimentally determined reaction rate constant of 5.2 x 10
-13
cm
3/molecule?sec was reported for the gas phase reaction of propylene oxide with OH radicals
(Güsten et al., 1981).
Chemical/Physical. The reported hydrolysis half-life for the conversion of propylene oxide to
1,2-propanediol in water at 25 °C and pH 7 is 14.6 d (Mabey and Mill, 1978). The second-order
hydrolysis rate constant of propylene oxide in 3.98 mM perchloric acid and 36.3 °C is 0.124/M?sec
(Kirkovsky et al., 1998).
May polymerize at high temperatures or on contact with alkalies, aqueous acids, amines, and
acid alcohols (NIOSH, 1997).
At an influent concentration of 1.0 g/L, treatment with GAC resulted in an effluent
concentration of 739 mg/L. The adsorbability of the GAC used was 52 mg/g carbon (Guisti et al.,
1974).
Lager
Propylene oxide is stored in a flammableliquid cabinet isolated from combustible andoxidizable materials. It is shipped in glassbottles and metal containers under a nitrogenatmosphere.
Versand/Shipping
UN1280 Propylene oxide, Hazard Class: 3;
Labels: 3-Flammable liquid
läuterung methode
Dry the oxide with Na2SO4 or CaH2 and fractionally distil it through a packed column (glass helices), after refluxing with Na, CaH2, or KOH pellets. [Beilstein 17 I 4, 17 II 131, 17 III/IV 17, 17/1 V 17.] The R(+)enantiomer [15448-47-2] and the S(-)enantiomer [16088-62-3] have b 33-34o/atm and [] 20 ±14.6o (neat). [Beilstein 17/1 V 17.]
Inkompatibilitäten
Vapors may form explosive mixture with
air. Reacts with strong oxidizers, anhydrous metal chlor-
ides; chlorine, iron, strong acids; caustics and peroxides.
Polymerization may occur due to high temperatures or con-
tamination with alkalis, aqueous acids; amines, metal chlor-
ides; and acidic alcohols. Attacks some plastics, coatings
and rubber.
Waste disposal
Concentrated waste contain-
ing no peroxides-discharge liquid at a controlled rate near a
pilot flame. Concentrated waste containing peroxides-
perforation of a container of the waste from a safe distance
followed by open burning
1,2-Epoxypropan Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
