グアノシン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～ほとんど白色粉末～結晶
定義
本品は、次の化学式で表されるヌクレオシドである。
性質
化学式はC10H13N5O5で表され、分子量は283.24です。CAS番号は118-00-3で登録されています。グアノシンは融点239°C (分解) で、常温常圧で白色、無臭の結晶性粉末で、針状結晶という結晶構造を取ります。
にはよく溶けますが、や、、などの有機溶媒には不溶です。水には、18°Cで700mg/Lほどしか溶けません。
グアノシンは酸性条件下では不安定で、グアニンとリボースへと加水分解されます。また、グアノシンにを作用させることでキサントシンを得ることが可能です。
解説
2-amino-1,9-dihydro-9-β-D-ribofuranosyl-6H-purine-6-one．C10H13N5O5(283.24)．グアノシンは，プリンヌクレオチドの一種．プリンヌクレオシドの一つで、9-β(ベータ)-リボフラノシルグアニンにあたる。分子量283。グアニル酸、グアノシン三リン酸（GTP）、核酸などの構成成分として広く生物界に存在する。プリンヌクレオチドの代謝中間体でもある。冷水、アルコールに不溶であるが、温水、酸、アルカリに溶ける。RNA（リボ核酸）をアルカリ加水分解して得たグアニル酸を酵素的に脱リン酸して得られる。針状結晶．2分子の結晶水をもち，ヌクレオシドのうちでもっとも結晶性がよい．分解点239 ℃．[α]D－64°(0.1 mol L－1 水酸化ナトリウム)．pK1 1.9，pK2 9.25，pK3 12.33．λmax 252.5(ε 1.36×104，pH 7.0)，256 nm(ε 1.23×104，pH 2)．酸性条件下では不安定で，加水分解され，グアニンとリボースになる．亜硝酸を作用させるとキサントシンになる．2位のアミノ基のH原子が1個あるいは2個メチル基に置換した誘導体は，転移リボ核酸の微量構成成分として知られている．LD50 500 mg/kg(マウス，腹腔)．森北出版「化学辞典（第2版）
製造法
グアノシンは膵臓やクローバー、コーヒーの木、松の花粉などに含まれます。リボ核酸 (RNA) を塩基性条件下で加水分解により得られるグアニル酸に対し、酵素的脱リン酸によっても、グアノシンの合成が可能です。
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤
説明
Guanosine is a purine nucleoside that is comprised of the purine base guanine attached to a ribose moiety. Mono-, di-, tri-, and cyclic monophosphorylated forms of guanosine (GMP, GDP, GTP, and cGMP, respectively) are essential for a variety of endogenous biochemical processes, such as signal transduction, metabolism, and RNA synthesis.
化学的特性
White, crystalline powder; odorless;
mild saline taste. Very slightly soluble in cold water; soluble in boiling
water, dilute mineral acids, hot acetic acid, and
dilute bases; insoluble in alcohol, ether, chloroform,
and benzene.
使用
Guanosine is used as a constituent of nucleic acids. It is used in metallic paints, simulated pearls,plastics,cosmetics industry etc,. It has been also used in pharmacokinetics as a prodrug. Guanosine is used in cell culture applications as a precursor of GMP.
定義
ChEBI: A purine nucleoside in which guanine is attached to ribofuranose via a beta-N9-glycosidic bond.
一般的な説明
Guanosine is an aromatic organic molecule and a purine nucleoside. It is present in the cerebrospinal fluid, intestinal cells, blood-brain barrier and in brain microvessels.
処理
取り扱い時の対策
酸化剤との混触は危険です。取り扱い、および保管時は、接触を避けてください。取り扱う際は、必ず保護手袋と側板付きの保護メガネ、長袖の保護衣など適切な保護具を着用し、局所排気装置内で使用してください。必要に応じて粉塵マスクを着用し、使用後は必ず手を洗います。
火災の場合
燃焼により、一酸化炭素 (CO) や窒素酸化物 (NOx) へと分解する恐れがあります。火災が生じた際は、可能であれば薬品を安全な場所に移します。移動が困難な場合は、散水して冷却してください。
水スプレーや粉末・二酸化炭素、乾燥砂、泡を用いて消火します。消火活動を行う際は、必ず保護具を着用してください。
皮膚に付着した場合
皮膚に付いてしまった際は、汚染された衣服を脱ぎ、隔離します。付着箇所は、大量の水と石けんで十分に洗い流してください。皮膚に刺激がある、または何かしらの症状が続く場合は、医師に連絡します。
眼に入った場合
眼に入ってしまった際は、眼を傷つけないよう気を付けながら、水で15分以上洗浄します。直ちに、眼科医に連絡してください。
貯蔵
保管する場合
ガラスやフッ素樹脂、またはポリエチレン製の容器に密閉し、冷暗所に保管してください。保管している部屋は施錠します。
使用用途
グアノシンの誘導体は、核酸関連の試薬として使用されます。グアノシンは多段階でリン酸化されて、徐々にグアニル酸 (GMP) 、環状グアノシン一リン酸 (cGMP) 、グアノシン二リン酸 (GDP) 、さらにグアノシン三リン酸 (GTP) へとなります。
これらのリン酸化されたグアノシンは、核酸やタンパク質の合成、光合成、筋肉の収縮、細胞内シグナル伝達など、さまざまな生化学的プロセスにおいて重要です。特にGTPは、様々なたんぱく質と結合し、生体内の化学反応を制御しています。GTPとタンパク質が結合した物質をGTP結合タンパク質と呼びます。
例えば、細胞分裂を開始するかどうかを決定することも、GTP結合タンパク質の役割の1つです。GTP結合タンパク質が活性化した状態であるときは細胞分裂が進行し、不活性化している時は細胞分裂が停止します。したがって、常に活性化した状態である異常なGTP結合タンパク質が現れると、細胞分裂が止まらなくなり、「がん化」の原因となります。
純化方法
It crystallises from water as a dihydrate. Dry it at 110o.[Beilstein 26/18 V 81.]
グアノシン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
リバビリン
N2,9-ジアセチルグアニン
5'-リボヌクレオチドカルシウム
グアノシン5'-一りん酸二ナトリウム水和物
グアノシン5'-りん酸
2-アミノ-7-メチルヒポキサンチン
アシクロビル
グアノシン3'-りん酸
2',3'-cyclic UMP
5-ブロモウリジン
7-メチル-7,8-ジヒドログアノシン
5-メチルウリジン
シチジン2',3'-りん酸
[7-メチル-2-アミノ-9-β-D-リボフラノシル-6-オキソ-1,6-ジヒドロ-9H-プリン]-7-イウム
2-アミノ-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-6,7,8,9-テトラヒドロ-1H-プリン-6,8-ジオン
2-アミノ-9-β-D-リボフラノシル-9H-プリン-6-チオール