吡喃类化合物

吡喃类化合物是指含有一个氧原子的六元杂环体系杂环化合物,有α-吡喃和γ-吡喃两种异构体,无取代基的α-吡喃和γ-吡喃均未发现过,但吡喃的衍生物广泛存在于自然界,其衍生物α-及γ-吡喃酮,主要存在于植物中。苯并吡喃(色烯)、色酮、香豆素、黄酮、异黄酮、花青素等物质都可看作是吡喃的衍生物。
吡喃的电子结构与苯系类似,环中氧原子具有极强的碱性,成盐后,即被稳定下来。许多重要的天然物如色素、糖、抗生素、生物碱,均含有吡喃或吡喃盐的环系,如五碳糖或六碳糖形式的六元环的半缩醛结构,就称为吡喃糖。
吡喃酮相当于吡喃的次甲基部分被氧化为羰基的产物。Α-吡喃酮是5-羟基-2,4-戊二烯酸的内酯,可以在酸碱催化下发生水解反应, 也可以发生催化氢化得到5-羟基戊酸内酯,而羰基不易还原。Α-吡喃酮还能发生双烯合成反应。Γ-吡喃酮的性质则不同,它具有显著的芳香性。它虽然是一个不饱和酮,却不能与苯肼形成腙,羰基也不易发生还原反应。一些重要药物,如红霉素、双氢链霉素等分子中含有四氢吡喃环。许多碳水化合物含有四氢吡喃环结构。
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O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖曲酸4-氯-6-氟-2H-苯并吡喃-3-甲醛6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤四氢吡喃-4-甲酸四氢吡喃酮四氢噻喃-4-酮4-氨基四氢吡喃2,3-二氢苯并吡喃-4-酮3,4-二氢-2H-吡喃(四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇四氢吡喃-4-羧酸甲酯6-溴-4-二氢色原酮N-甲基四氢-2H-吡喃-4-胺四氢吡喃[4-(四氢吡喃-2-基)氧基]苯硼酸四氢吡喃-4-醇4-羟基香豆素香豆素 62-(氯甲基)四氢吡喃瑞香素4-溴甲基四氢吡喃四氢-2H-吡喃-3-酮8-氨基-2-(1H-四唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮四氢吡喃-4-甲醛2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃4-氨甲基四氢吡喃四氢吡喃-2-甲醇4-氨基四氢吡喃盐酸盐2-羟甲基-3,4-二氢吡喃6,7-二甲氧基香豆素4-苯并吡喃酮-2-羧酸四氢-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮,95%4-氯四氢-2H-吡喃4-氰基四氢吡喃佛手苷内酯2-(3-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃2氢-吡喃-2酮4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮四氢噻喃-4-酮2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃3,4-二氢-2-甲基-吡喃色酮-3-甲醛秦皮素2-(3-氯丙氧基)四氢-2H-吡喃4-溴甲基-7-甲氧基香豆素4,6-二氯-2H-苯并吡喃-3-甲醛4-(二巯基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃2-(2-氯甲氧基)四氢-2H-吡喃7-甲氧基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸2-丙烯氧基吡喃2-(2-溴乙氧基)四氢-2H-吡喃异茴芹灵6-溴-3-甲酸色酮花椒毒醇7-甲氧基-4-甲基香豆素4-溴四氢吡喃四氢吡喃-4-甲酰氯吡喃-4-酮2-对溴苯氧基四氢吡喃5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃6-羧基香豆素7-羟基-4-三氟甲基香豆素4-(2-氨乙基)四氢吡喃四氢吡喃-4-乙酸哌喃2-(2-硝基乙氧基)四氢吡喃3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-酮2-氧代-2H-吡喃-3-甲酸甲酯,98%6-溴香豆素-3-甲酸3-溴色酮,97%5,7-二羟基-4-甲基香豆素6-羟基黄烷酮5,7-二甲氧基香豆素2-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)乙醇4,5‘,8-三甲基]补骨脂素4-甲基伞形酮磷酸酯3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃4-甲基伞形酮磷酸二钠盐三水4-氨基四氢吡喃醋酸盐2-(四氢糠氧基)四氢吡喃香豆素1527-羟基香豆素-3-羧酸四氢吡喃酮4-甲酰胺基吡喃N-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)琥珀酰亚胺7-二甲氨基-4-甲基香豆素2-甲氧基四氢吡喃6-氯-4-羟基香豆素2-苄氧基四氢吡喃7-乙氧基香豆素4-氰基甲基四氢吡喃3-氯-7-羟基-4-甲基香豆素4-溴甲基-6 7-二甲氧基香豆素四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯2,4,6-三苯基吡喃四氟化硼盐二甲基白蜡树亭2-四氢吡喃-4-乙醇5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮四氢-2H-吡喃-2-醇6-溴-2-苯基-(4H)-4-苯并吡喃7-乙酰氧基-4-溴甲基香豆素[用于高效液相色谱标记]色酮-3-甲腈2-氨基-3-甲酰色酮4-氯-3-硝基香豆素3,4-二氢-2,2-二甲基-4-氧代-2H-吡喃-6-羧酸6-溴色原酮3-氯香豆素,97%四氢吡喃-4-羧酸乙酯6-(叔丁基二甲基硅氧基)-3,4-二氢-2H-吡喃6-溴-3-氰色酮7-氨基-4-(甲氧基甲基)香豆素3-乙酰基-7-羟基-苯并吡喃-2-酮7,8-二羟基-4-甲基香豆素8-乙酰-7-羟基香豆素4-氯-3-甲酰基香豆素6-氯色酮-3-腈2-辛氧基四氢-2H-吡喃1',3',3'-三甲基螺环-8-硝基(2H-1-苯并吡喃-2',2'-吲哚啉)5,6-二氢-4-甲氧基-2H-吡喃2-(6-溴己氧基)四氢吡喃1',3',3'-三甲基-6-羟基螺环3-乙酰氨基香豆素2-N-Boc-氨基-3-(4-四氢吡喃基)丙酸四氢-2H-吡喃-4-羧酸乙酯2-溴甲基-四氢吡喃3-氰基-7-羟基香豆素6-溴-3-丁酰-2H-苯并吡喃-2-酮4-氨基-4-四羧水基噻喃2-(6-氯己氧基)四氢-2H-吡喃6-乙基-3-甲酰基色酮3-氰基-7-乙氧基香豆素2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃四氢吡喃-4-乙酰氯7-二乙基氨基-3-噻吩甲酰基香豆素7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯7-羟基-4-甲基香豆素-3-乙酸7-羟基-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸乙酯[(2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基)氧基]乙酸黄檀素7-(羧基甲氧基)-4-甲基香豆素香豆素 303-氰基-6,7-二甲基色酮4-甲基-6-叔丁基香豆素6-溴-3-氰基-4-甲基香豆素7-丙氧基-苯并吡喃-2-酮4-氰基四氢吡喃6,8-二氯-3-氰基色酮2-(2-氧代-苯并吡喃-7-基氧基)丙酸香豆素 314T瑞香素-7-甲醚4-正丁氨基-苯并吡喃-2-酮2-氨基-6-氯-3-甲酰色酮7-羟基-3-苯基-2H-苯并吡喃-2-酮3-乙酰基-6-溴香豆素水合 6-甲基色酮 ,98%2-(2-叔丁基-6-甲基-4-吡喃亚基)丙二腈8-乙酰-7-甲氧基香豆素4-氯甲基-6-甲基-苯并吡喃-2-酮甲基伞形酮7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酸甲酯4-甲基伞形酮庚酯6-氯-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸