キノリン化合物

キノリンとイソキノリンはベンゾピリジンの二つの異性体であり,いずれもコールタールに存在する。それら自身及び多くの置換誘導体は,いずれもベンゼン誘導体によって環化されて調製される。キノリン系化合物の環の合成方法について,その基本的な反応はアニリンとグリセリン及び硫酸、酸化剤(ニトロベンゼン等)を混合して加熱し,これによりキノリンを合成する。グリセリンが脱水されてアクロレインとなり,アニリンと付加反応が発生する。そのため,様々なアニリン誘導体とその他のα,β-不飽和カルボニル化合物を利用し,環に置換基を有するキノリン系化合物を合成することができる。例えば4-メチルキノリン(レピジン)はアニリンとメチル - ビニルケトンによって調製される。その他のキノリン系化合物の合成方法について,O-アミノベンズアルデヒドとケトンを縮合してキノリン系化合物を合成する。例えば2-メチルキノリン(キナルジン)はo-アミノベンズアルデヒドとアセトンによって縮合されてなるものである。 キノリン系化合物はキノリン及びその同族体であり,含窒素(複素環式)二環式芳香族化合物である。キノリン系化合物はナフチリジンと俗称され,ピリジン塩基とともにタール塩基と総称され,高温コールタールによって加工されたアルカリ性製品であり,主にキノリン、イソキノリン、メチルキノリンとジメチルキノリン等を含む。キノリン系化合物はコールタールのナフタレン油留分及び洗濯油留分に存在する。コールタール中でキノリン系化合物の含有量は約0.3~0.5%である。キノリン系化合物はいずれも特別な匂いを有し,空気又は太陽光に晒す時にその色が深くなる。 キノリン系化合物は薬剤、染料、写真材料、ゴム、溶媒及び化学試薬等の調製に用いることができる。キノリンは医薬分野において主にナイアシン系、8-ヒドロキシキノリン及びキニン系という三つの種類の薬物の調製に用いられる。ナイアシン系薬物はニコチン酸アミド、強壮剤、興奮剤及び条虫症治療薬を含む;8-ヒドロキシキノリン系は赤痢アメーバ症を治療するための薬物と傷口用消毒剤,及び防カビ剤と繊維助剤等の調製に用いることができる;プリマキンキニーネ、塩化キニーネとヒドロキシルアミンキニーネはマラリアを効果的に治療する合成薬物である。イソキノリンは殺虫剤、抗マラリア薬、ゴム加硫促進剤及び希少金属を測定するための化学試薬を調製することに用いられる。メチルキノリンはカラーフィルム増感剤と染料の調製に用いることができ,さらに溶剤、含浸剤、腐食防止剤、キニン系薬物と殺虫剤等として用いることもできる。キノリン系化合物の抽出プロセスはナフチリジンの精製を参照する。
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Structure Chemical Name CAS MF
6-メトキシキノリン1-オキシド 6-メトキシキノリン1-オキシド 6563-13-9 C10H9NO2
5,7-ジメチル-8-ヒドロキシキノリン 5,7-ジメチル-8-ヒドロキシキノリン 37873-29-3 C11H11NO
5-Chloro-3H-quinazolin-4-one 5-Chloro-3H-quinazolin-4-one 60233-66-1 C8H5ClN2O
3-クロロキノリン 3-クロロキノリン 612-59-9 C9H6ClN
1,2,3,4-テトラヒドロ-6-メトキシキノリン 1,2,3,4-テトラヒドロ-6-メトキシキノリン 120-15-0 C10H13NO
5-メチルキノリン 5-メチルキノリン 7661-55-4 C10H9N
6-クロロキノリン-2-オール 6-クロロキノリン-2-オール 1810-67-9 C9H6ClNO
1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン-6-カルボン酸 1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン-6-カルボン酸 162648-46-6 C11H13NO2
5-メトキシキノリン 5-メトキシキノリン 6931-19-7 C10H9NO
5-アミノ-1-クロロイソキノリン 5-アミノ-1-クロロイソキノリン 374554-54-8 C9H7ClN2
6-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 6-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 76824-99-2 C10H11NO3
QUINOLINE SULPHATE QUINOLINE SULPHATE 54957-90-3 C9H9NO4S
4-ヒドロキシ-7-(トリフルオロメチル)-3-キノリンカルボン酸エチル 4-ヒドロキシ-7-(トリフルオロメチル)-3-キノリンカルボン酸エチル 391-02-6 C13H10F3NO3
4-ヒドロキシ-8-メトキシキノリン-3-カルボン酸エチル 4-ヒドロキシ-8-メトキシキノリン-3-カルボン酸エチル 27568-04-3 C13H13NO4
2,2'-ビ-4-レピジン 2,2'-ビ-4-レピジン 7654-51-5 C20H16N2
キナルジン酸 ナトリウム キナルジン酸 ナトリウム 16907-79-2 C10H8NNaO2
キノリン-2,4-ジカルボン酸 キノリン-2,4-ジカルボン酸 5323-57-9 C11H7NO4
5,6,7,8-TETRAHYDROQUINOLIN-8-AMINE 5,6,7,8-TETRAHYDROQUINOLIN-8-AMINE 298181-83-6 C9H12N2
3-QUINOLINEBORONIC ACID HYDROCHLORIDE 3-QUINOLINEBORONIC ACID HYDROCHLORIDE 850568-71-7 C9H9BClNO2
8-ヒドロキシキノリン-5-スルホン酸水和物 8-ヒドロキシキノリン-5-スルホン酸水和物 207386-92-3 C9H7NO4S
Ethyl 7-chloro-4-hydroxy-8-methylquinoline-3-carboxylate Ethyl 7-chloro-4-hydroxy-8-methylquinoline-3-carboxylate 5350-94-7 C13H12ClNO3
8-アミノ-4-メチルキノリン 8-アミノ-4-メチルキノリン 62748-01-0 C10H10N2
1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロキノリン-2-オン 1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロキノリン-2-オン 10333-11-6 C9H13NO
2-メチル-1-(3-スルホナトプロピル)キノリニウム 2-メチル-1-(3-スルホナトプロピル)キノリニウム 51583-69-8 C13H15NO3S
1,3-ジクロロ-6-メトキシイソキノリン 1,3-ジクロロ-6-メトキシイソキノリン 24623-39-0 C10H7Cl2NO
ethyl2-methylquinoline-6-carboxylate ethyl2-methylquinoline-6-carboxylate 855763-77-8 C13H13NO2
5,11-ジヒドロインドロ[3,2-b]カルバゾール 5,11-ジヒドロインドロ[3,2-b]カルバゾール 6336-32-9 C18H12N2
5-アミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン 5-アミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン 222036-66-0 C8H8N2O
5-キノリニルメタノール 5-キノリニルメタノール 16178-42-0 C10H9NO
2,8-ジクロロキノリン-3-カルブアルデヒド 2,8-ジクロロキノリン-3-カルブアルデヒド 144918-96-7 C10H5Cl2NO
ニコチン酸ノルフロキサシン ニコチン酸ノルフロキサシン 118803-81-9 C10H7NO2
1,3-ジクロロ-7-メチルイソキノリン 1,3-ジクロロ-7-メチルイソキノリン 21902-37-4 C10H7Cl2N
6-(トリフルオロメチル)キノリン 6-(トリフルオロメチル)キノリン 325-13-3 C10H6F3N
5,7-ジフルオロキノリン 5,7-ジフルオロキノリン 34522-72-0 C9H5F2N
8-ブロモ-7-キノリノール 8-ブロモ-7-キノリノール 90224-71-8 C9H6BrNO
1,4-ジヒドロ-4-オキソキノリン-3-カルボン酸 1,4-ジヒドロ-4-オキソキノリン-3-カルボン酸 13721-01-2 C10H7NO3
2-(キノリン-6-イル)酢酸エチル 2-(キノリン-6-イル)酢酸エチル 5622-38-8 C13H13NO2
8-Bromoacetylquinoline hydrobromide 8-Bromoacetylquinoline hydrobromide 859962-48-4 C11H9Br2NO
ethyl4-amino-2-methylquinoline-6-carboxylate ethyl4-amino-2-methylquinoline-6-carboxylate 100795-25-3 C13H14N2O2
8-Chloro-2-methylquinazolin-4(3H)-one 8-Chloro-2-methylquinazolin-4(3H)-one 19407-54-6 C9H7ClN2O
8-フルオロイソキノリン 8-フルオロイソキノリン 1075-00-9 C9H6FN
レピジン  イソアミル ヨージド レピジン イソアミル ヨージド 94319-01-4 C15H20IN
6-AMINOQUINOLINE HYDROCHLORIDE 6-AMINOQUINOLINE HYDROCHLORIDE 53472-17-6 C9H9ClN2
1,3-ジクロロ-7-フルオロイソキノリン 1,3-ジクロロ-7-フルオロイソキノリン 941294-25-3 C9H4Cl2FN
6-クロロキナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン 6-クロロキナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン 1640-60-4 C8H5ClN2O2
(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン (8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン 369656-57-5 C9H12N2
4-アミノ-3-ブロモキノリン 4-アミノ-3-ブロモキノリン 36825-36-2 C9H7BrN2
6-クロロキノキサリン 6-クロロキノキサリン 5448-43-1 C8H5ClN2
6-ブロモ-4-メチルキノリン 6-ブロモ-4-メチルキノリン 41037-28-9 C10H8BrN
2-メチル-1,5-ナフチリジン 2-メチル-1,5-ナフチリジン 7675-32-3 C9H8N2
キニジン 塩酸塩 一水和物 キニジン 塩酸塩 一水和物 6151-40-2 C20H27ClN2O3
6-ブロモ-5,7-ジフルオロキノリン 6-ブロモ-5,7-ジフルオロキノリン 1022091-49-1 C9H4BrF2N
8-クロロ-2-ヒドロキシキノリン 8-クロロ-2-ヒドロキシキノリン 23981-25-1 C9H6ClNO
8-ヒドロキシキノリン硫酸塩一水和物 8-ヒドロキシキノリン硫酸塩一水和物 207386-91-2 C9H11NO6S
2-メトキシ-3-キノリルボロン酸 2-メトキシ-3-キノリルボロン酸 886853-93-6 C10H10BNO3
8-ブロモ-7-メトキシキノリン 8-ブロモ-7-メトキシキノリン 36023-06-0 C10H8BrNO
7-メトキシ-4-メチルキノリン 7-メトキシ-4-メチルキノリン 6238-12-6 C11H11NO
7-bromo-5-nitroisoquinoline 7-bromo-5-nitroisoquinoline 1368385-65-2 C9H5BrN2O2
4-HYDROXY-2-METHYLQUINOLINE-6-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER 4-HYDROXY-2-METHYLQUINOLINE-6-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER 300590-94-7 C13H13NO3
7-Chloro-4-iodoquinoline 7-Chloro-4-iodoquinoline 98591-57-2 C9H5ClIN
4-CHLORO-7-HYDROXY-6-METHOXY-QUINOLINE-3-CARBONITRILE 4-CHLORO-7-HYDROXY-6-METHOXY-QUINOLINE-3-CARBONITRILE 263149-10-6 C11H7ClN2O2
6''-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE 6''-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE 103796-41-4 C9H12N2
4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)キノリン 4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)キノリン 1035458-54-8 C15H18BNO2
2-PHENYL-QUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER 2-PHENYL-QUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER 4546-48-9 C17H13NO2
Ethyl 6,8-difluoro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate Ethyl 6,8-difluoro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate 107555-38-4 C12H9F2NO3
4-HYDROXY-2-METHYLQUINOLINE 4-HYDROXY-2-METHYLQUINOLINE 5660-24-2 C10H9NO
2-メチル-4-キノリンカルボン酸 2-メチル-4-キノリンカルボン酸 634-38-8 C11H9NO2
2-HYDROXYQUINOLINE 2-HYDROXYQUINOLINE 1321-40-0 C9H7NO
3-ブロモキノリン-5-オール 3-ブロモキノリン-5-オール 1123738-15-7 C9H6BrNO
3-ニトロキノリン-4-アミン 3-ニトロキノリン-4-アミン 42606-33-7 C9H7N3O2
4-イソプロピルキノリン 4-イソプロピルキノリン 1333-53-5 C12H13N
エチル 3-キノリンカルボキシラート エチル 3-キノリンカルボキシラート 50741-46-3 C12H11NO2
3-アミノ-4-(イソブチルアミノ)キノリン塩酸塩 3-アミノ-4-(イソブチルアミノ)キノリン塩酸塩 935521-01-0 C13H18ClN3
3-ブロモ-6-メトキシキノリン 3-ブロモ-6-メトキシキノリン 14036-96-5 C10H8BrNO
キノリン-4(1H)-オン キノリン-4(1H)-オン 529-37-3 C9H7NO
8,8'-ジチオビスキノリン 8,8'-ジチオビスキノリン 1160-28-7 C18H12N2S2
7,8-ジクロロイソキノリン 7,8-ジクロロイソキノリン 61563-36-8 C9H5Cl2N
2(1H)-Quinolinone, 1,4-dimethyl- 2(1H)-Quinolinone, 1,4-dimethyl- 2584-47-6 C11H11NO
4-(8-ヒドロキシ-5-キノリルアゾ)-1-ナフタレンスルホン酸 二ナトリウム 4-(8-ヒドロキシ-5-キノリルアゾ)-1-ナフタレンスルホン酸 二ナトリウム C19H13N3Na2O4S+2
3-ブロモキノリン-5-アミン 3-ブロモキノリン-5-アミン 116632-57-6 C9H7BrN2
8-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID 8-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID 35973-17-2 C10H6BrNO3
2-クロロキノリン-3-カルボニトリル 2-クロロキノリン-3-カルボニトリル 95104-21-5 C10H5ClN2
6-ブロモ-4-メトキシキノリン 6-ブロモ-4-メトキシキノリン 874792-20-8 C10H8BrNO
6,7-ジクロロ-3-(トリフルオロメチル)-2-キノキサリンオール 6,7-ジクロロ-3-(トリフルオロメチル)-2-キノキサリンオール 477857-25-3 C9H3Cl2F3N2O
6(5H)-quinolinone,7,8-dihydro- 6(5H)-quinolinone,7,8-dihydro- 27463-91-8 C9H9NO
2-(3-ブロモキノリン-6-イル)酢酸 2-(3-ブロモキノリン-6-イル)酢酸 1022091-93-5 C11H8BrNO2
8-ヒドロキシキノリン-2-スルホン酸 MONOHYDRATE 8-ヒドロキシキノリン-2-スルホン酸 MONOHYDRATE 20946-17-2 C9H7NO4S
N-(tert-Butyl)-3,6,7-trichloroquinoxalin-2-amine N-(tert-Butyl)-3,6,7-trichloroquinoxalin-2-amine 281211-09-4 C12H12Cl3N3
6,7-ジクロロキノリン 6,7-ジクロロキノリン 40635-11-8 C9H5Cl2N
4-Chloro-7-benzyloxyquinoline 4-Chloro-7-benzyloxyquinoline C16H12ClNO
8-メチル-4-キナゾロン 8-メチル-4-キナゾロン 19181-54-5 C9H8N2O
8-AMINO-6-METHOXYQUINOLINE HYDROBROMIDE& 8-AMINO-6-METHOXYQUINOLINE HYDROBROMIDE& 312693-53-1 C10H11BrN2O
8-acetylquinoline 8-acetylquinoline 56234-20-9 C11H9NO
8-Quinolinamine,5,6,7,8-tetrahydro-,(8R)-(9CI) 8-Quinolinamine,5,6,7,8-tetrahydro-,(8R)-(9CI) 369655-84-5 C9H12N2
4-Amino-6-bromo-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carbonitrile 4-Amino-6-bromo-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carbonitrile 1209063-53-5 C11H5BrF3N3
3-メトキシキノリン 3-メトキシキノリン 6931-17-5 C10H9NO
1,5-ナフチリジン-3-オール 1,5-ナフチリジン-3-オール 14756-78-6 C8H6N2O
8-ヒドロキシキノリン銅 8-ヒドロキシキノリン銅 13014-03-4 C18H12CuN2O2
5-CHLORO-8-QUINOLINETRIFLUOROMETHANESUL& 5-CHLORO-8-QUINOLINETRIFLUOROMETHANESUL& 157437-38-2 C10H5ClF3NO3S
7-(トリフルオロメチル)-4-キノリンチオール 7-(トリフルオロメチル)-4-キノリンチオール 64415-07-2 C10H6F3NS
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