alpha-硫辛酸

alpha-硫辛酸

中文名称alpha-硫辛酸
中文同义词DL-6,8-硫辛酸;DL-硫辛酸;A-硫辛酸;A-类脂酸;二硫辛酸;alpha-硫辛酸;(±)-Α-硫辛酸(外消旋);DL-硫辛酸(DL-Α-硫辛酸、1,2-二硫戊环-3-戊酸、ALPHA-硫辛酸、DL-6,8-硫辛酸、二硫辛酸、脂酮酸、阿尔法硫辛酸)
英文名称α-Lipoic Acid
英文同义词5 MG PNPP SUBSTRATE TABLETS REAGENT GR;(1)-ALPHA-LIPOIC ACID;DL-α-Lipoic acidUSP, 99.0-101.0% (Assay);5-(1,2)Dithiolan-3-yl-pentanoic acid for synthesis;TIMTEC-BB SBB003484;THIOOCTIC ACID;dl-1,2-Dithiolane3-valericacid;DL-6-Thioctic acid
CAS号1077-28-7
分子式C8H14O2S2
分子量206.33
EINECS号214-071-2
相关类别小分子抑制剂,天然产物;羰基化合物;维生素类;植物生化提取物;化学试剂;医药食品;营养学研究;有机试剂;脂肪酸;中间体;原料药 α-硫辛酸;生物化学;基因组学和分子诊断;医药原料;原料药;小分子抑制剂;抗氧化剂;α-硫辛酸;生化试剂;对照品;其他生化试剂;化工原料;植物提取物;营养强化剂;生化试剂-其他化学试剂;营养强化剂;无机化工原料;有机化工原料;原料药API;化工;a-硫辛酸;医用原料;原料;其它天然产物;产品;Fatty & Aliphatic Acids, Esters, Alcohols & Derivatives;Substrates;Antioxidant;Biochemistry;Nutritional Supplements;Biochemics;Heterocycles;Sulfur & Selenium Compounds;Food & Flavor Additives;Miscellaneous Compounds;Inhibitors;Pharmaceutical intermediates;医药、农药及染料中间体;化工产品;α-硫辛酸DL-硫辛酸;化工原料;化学原料;其他化工产品;API原料药;含量产品;助剂;杂质对照品;食品添加剂-保健食品添加剂;通用生化试剂-维生素;试剂盒-Elisa试剂盒;植物提取;硫辛酸;API;营养补充剂;对照品;保健品原料;生物缓冲液系列
Mol文件1077-28-7.mol
结构式alpha-硫辛酸 结构式

alpha-硫辛酸 性质

熔点60-62 °C
沸点160-165 °C(lit.)
密度1.2888 (rough estimate)
折射率1.5200 (estimate)
闪点160-165°C
储存条件2-8°C
溶解度乙醇:50 mg/mL
形态晶体或结晶粉末
酸度系数(pKa)4.75±0.10(Predicted)
颜色粘黄色
水溶解性0.9 g/L (20 ºC)
Merck14,9326
BRN81853
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyAGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N
LogP2.530 (est)
CAS 数据库1077-28-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Dl-thioctic acid(1077-28-7)

alpha-硫辛酸 用途与合成方法

alpha-硫辛酸是衍生自辛酸的有机硫化合物,通常在动物体内产生,对有氧代谢至关重要。alpha-硫辛酸是在体内有助于将葡萄糖转化为能量的营养物质。alpha-硫辛酸也是抗氧化剂,能够中和自由基有害化学物质。它可以分别在水和脂肪中起作用,可以支持抗氧化剂维生素E(仅在脂肪中起作用)和维生素C(仅在水中起作用),使它们中和了自由基后能再生抗氧化能力。

alpha-硫辛酸的分子量为206.318 g/mol,熔点为60 ~ 62℃。它是一种固体,淡黄色至黄色结晶粉末,半衰期(t1/2)为30分钟至1小时。微溶于甲醇、氯仿和二甲基亚砜。应在阴凉、黑暗和干燥的环境中保存,短期保存(几天到几周)在0°C下保存,长期保存(几个月到几年)在- 20°C下保存。α-硫辛酸的保质期为3年,用于制作多种胶囊。R-(+)- α-硫辛酸是线粒体酶的辅助因子之一,因此在能量代谢中起着核心作用。R-(+)-α-硫辛酸在低pH或高温下不稳定,因此其对映物难以用于医药。这两种对映体形式在非手性制造过程中等量产生。二硫代烷环是α-硫辛酸反应活性的主要原因。α-硫辛酸与二氢硫辛酸形成的氧化还原对(redox couple)非常有效,氧化还原电位为 ‒ 0.32 V,是最强的天然抗氧化剂。

alpha-硫辛酸可作为一种膳食补充剂,广泛用于保健品中;也可作为一种有效的药品,用于治疗糖尿病多发性周围神经病变。

alpha-硫辛酸还具有以下功效:
(1)缓解糖尿病症状:首先,alpha-硫辛酸能够增强二型糖尿病患者的β细胞功能和外周组织的胰岛素敏感性,改善胰岛素抵抗。并且α-硫辛酸还可以促进葡萄糖在体内的吸收,减少二型糖尿病发生的风险;其次,α-硫辛酸独特的抗氧化性可以使机体维持在较高的抗氧化水平,能够改善神经的传导速度、恢复神经能量通路,对糖尿病诱发的神经性病变有显著效果。
(2)助力"抗糖化",养颜美容抗老化:alpha-硫辛酸是被称为“万能抗氧化剂”。在抗糖化上具有血糖安定和阻止糖与胶原蛋白结合的双重保护作用,是抗糖美容产品的重点开发方向之一。同时,α-硫辛酸对维生素C的活化能够弥补因抵抗紫外线而减少的水平,增强皮肤抵御外界刺激的能力。
(3)保护肝脏:alpha-硫辛酸是许多金属的螯合剂,其与二氢α-硫辛酸协同作用,可以螯合镉、镍、铜、铅、三价铁等金属离子,减少金属对于肝脏的毒性,因此早期也将其用作食物中毒或是金属中毒的解毒剂。同时,α-硫辛酸与体内其他抗氧化物的协同作用能降低自由基对肝脏细胞的损伤,降低炎症反应,维持肝脏功能。有研究指出,α-硫辛酸对非酒精性脂肪肝造成的脂肪堆积有清除作用,减轻肝脏负担。
(4)降低肥胖:研究显示,α-硫辛酸补充剂能够显著降低人体的脂肪水平,对于妇女和较重群体而言尤其明显。
(5)神经退行性疾病:研究表明,α-硫辛酸可能通过抑制氧化应激损伤从而保护 Aβ蛋白对海马神经细胞的损害,提高AD模型大鼠的学习记忆能力。在PD模型中,α-硫辛酸可通过降低或抑制铁沉积,保护神经元达到治疗帕金森病的目的,且治疗剂量并未引起明显副作用。
(6)心血管疾病:α-硫辛酸主要调节血脂水平,增强机体抗氧化能力,保护血管内皮功能。α-硫辛酸及其还原态二氢α-硫辛酸是高效抗氧化剂,可以清除自由基和活性氧,螯合金属离子,再生谷胱甘肽、维生素C、维生素E等抗氧化剂,可减弱氧化应激,保护内皮细胞,对动脉粥样硬化等多种心血管疾病具有较好的预防和治疗作用。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-20/21/22
安全说明37/39-26-24/25-36-36/37/39
WGK Germany3
RTECS号JP1192000
海关编码29349990
毒害物质数据1077-28-7(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N0492a-硫辛酸
α-Lipoic Acid
1077-28-7500mg500元
2024/01/25HY-N0492a-硫辛酸
α-Lipoic Acid
1077-28-710mM * 1mLin DMSO550元

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