去铁酮

去铁酮

中文名称去铁酮
中文同义词3-羟基-1,2-二甲基-4(1H)-吡啶酮;阿托伐他汀钙中间体;1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮( 去铁酮);1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮;去铁酮;1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮,98%;3-羟基-1,2-二甲基-4-吡啶酮;去铁二酮
英文名称Deferiprone
英文同义词L1;DMHP;DEFERIDONE;DEFERIPRON;DEFERIPRONE;CP20;3-HYDROXY-1,2-DIMETHYL-4(1H)PYRIDINONE;3-HYDROXY-1,2-DIMETHYL-4(1H)-PYRIDONE
CAS号30652-11-0
分子式C7H9NO2
分子量139.15
EINECS号212-783-8
相关类别小分子抑制剂;杂环砌块;有机砌块;哌啶酮;医药原料;抑制剂;API intermediates;Chelating Agents, Ligands;Chelating Agents & Ligands;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Piperidones;Heterocycles;原料中间体
Mol文件30652-11-0.mol
结构式去铁酮 结构式

去铁酮 性质

熔点272-275 °C (lit.)
沸点255.1°C (rough estimate)
密度1.1997 (rough estimate)
折射率1.4800 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度溶于水(加热时高达5mg/ml)。
形态结晶粉末或针状物
酸度系数(pKa)pKa1 3.3, pKa2 9.7(at 25℃)
颜色白色至类白色
水溶解性Soluble in hot water
Merck14,2859
稳定性溶液不稳定,必须每天现场配制使用。
InChIKeyTZXKOCQBRNJULO-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库30652-11-0(CAS DataBase Reference)

去铁酮 用途与合成方法

去铁酮(Deferiprone)是一种铁螯合剂,以3:1(配体:铁)的摩尔比结合铁,用于治疗依赖输血的地中海贫血,每日剂量100mg/每公斤体重,并且能够穿过血脑屏障。
去铁酮片
去铁酮是一种脂溶性铁螯合剂,通过与铁结合,去铁酮能够从体内去除多余的铁,可以有效促进铁排除,阻止输血依赖的地中海贫血患者血清鉄负荷的蓄积。具有铁螯合剂和保护剂的作用。去铁酮是继去铁胺之后应用于临床的祛铁剂,也是第一个口服的铁螯合剂,可有效促进铁排除,阻止输血依赖的地中海贫血患者血清铁负荷的蓄积。体内和体外研究均表明,DFP能祛除细胞内铁、网状内皮系统内铁、转铁蛋白结合铁及以铁蛋白和含铁血黄素形式储存的铁。多项前瞻性和回顾性研究均证明DFP治疗重型地中海贫血患者心脏铁过载疗效明显优于DFO。去铁酮(DFP)口服给药后经消化很快被吸收,空腹给药,45-60min达到峰浓度,餐后服用,达峰时间延长至2h。尽管与食物同服并不降低吸收总量,但餐后服用的血清峰浓度比空腹服用低。
DFP半衰期2-3h,经葡萄糖醛酸化代谢失活,主要经肾脏清除,在服用后的24小时,总剂量的75%~90%随尿排出,以原形、葡萄糖醛酸化代谢产物以及铁-去铁酮复合物形式存在。有研究表明,在肾功能不全的人群中,DFP的肾脏清除率下降,但全身清除率并未下降。用于不耐受或不愿意接受现有螯合剂治疗的铁负荷过多的地中海贫血患者。去铁酮DFP常见的不良反应是关节痛(主要是大关节)、一过性的丙氨酸转氨酶升高,还有胃肠道反应和锌缺乏。关节痛症状在DFP减量和应用非甾体类抗炎药物后仍未缓解者应停药。严重的不良反应是粒细胞减少和粒细胞缺乏,建议每周至少检测1次血常规。若出现粒细胞减少症应暂停使用,若出现粒细胞缺乏症则从此禁用。Deferiprone (CP20) 是一种螯合剂,具有对铁离子的亲和性 (三价铁离子),与铁离子结合形成中性的3:1 (去铁铜:铁)复合物。

Deferiprone (100 μM)能够在多柔比星诱导的乳酸脱氢酶的释放下保护肌细胞。Deferiprone (300 μM)迅速有效地清除多柔比星复合物中的三价铁离子(III)。Deferiprone (300 μM)迅速进入肌细胞并从荧光淬灭捕获的细胞内铁-钙黄绿素复合物中置换铁离子,表明在肌细胞中,deferiprone应该也能够置换其与多柔比星复合物中的铁离子。在黄嘌呤氧化酶/黄嘌呤超氧化物生成系统中,Deferiprone (3 mM)也能够大大减少铁离子(III)-多柔比星复合物产生的羟基自由基。 Deferiprone (0.5 mM)以时间剂量依赖的方式增加RBC膜游离铁的清除。 Deferiprone (0.3 mM)能够有效抑制放射性铁从铁负载的心脏细胞转移,并保护或恢复线粒体呼吸酶活性。在铁负载的心脏细胞中,Deferiprone (1 mM)导致复合物I-III活性急剧下降。Deferiprone对人肿瘤细胞系HSC-2,HSC-3和HL-60表现出细胞毒性效应,IC50为13.5 微克/毫升,9.9 微克/毫升以及10.6 微克/毫升,HK1对HL-60和HSC-2细胞的细胞毒性在FeCl 3 存在下降低。Deferiprone (100 微克/毫升)诱导HL-60细胞中核小体间DNA断裂,但是加入FeCl 3 抑制DNA断裂。Deferiprone (100 微克/毫升)激活HSC-2细胞中胱天蛋白酶3,8和9。

在兔子体内,Deferiprone (100毫克/千克)降低24%平均基底动脉截面积。在兔子体内,Deferiprone (100毫克/千克)结合蛛网膜下出血(SAH)表现出内弹性膜褶皱的可变的数量。
生产方法 

3- 羟基 -2- 甲基 -4 - 吡啶酮为原料 , 经羟基保护、 N- 甲基化和脱保护基反应得到去铁剂去铁酮 , 总收率 4 9%

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明26-36-37/39
WGK Germany3
RTECS号UU7785940
海关编码29333990
毒害物质数据30652-11-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in rats, mice: 650 mg/kg, 0.8-1.0 g/kg; i.g. in rats: 2.0-3.0 g/kg (Kontoghiorghes, 1995)

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B0568去铁酮
Deferiprone
30652-11-0500mg500元
2024/01/25HY-B0568去铁酮
Deferiprone
30652-11-010mM * 1mLin DMSO550元
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