(5-氰基吡啶-3-基)-甲醇
中文名称 | (5-氰基吡啶-3-基)-甲醇 |
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中文同义词 | (5-氰基吡啶-3-基)-甲醇;5-(羟基甲基)烟腈;5-(羟甲基)烟腈;(5-氰基吡啶)-3-甲醇 |
英文名称 | (5-CYANOPYRIDIN-3-YL)-METHANOL |
英文同义词 | (5-CYANOPYRIDIN-3-YL)-METHANOL;3-Pyridinecarbonitrile,5-(hydroxymethyl)-(9CI);5-(hydroxyMethyl)-3-Pyridinecarbonitrile;5-(hydroxymethyl)nicotinitrile;3-Pyridinecarbonitrile, 5-(hydroxymethyl)-;5-(hydroxyMethyl)nicotinonitrile;5-(hydroxymethyl)pyridine-3-carbonitrile |
CAS号 | 135124-71-9 |
分子式 | C7H6N2O |
分子量 | 134.14 |
EINECS号 | 604-604-1 |
相关类别 | PYRIDINE |
Mol文件 | 135124-71-9.mol |
结构式 |
(5-氰基吡啶-3-基)-甲醇 性质
沸点 | 315.0±27.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.25±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
酸度系数(pKa) | 13.26±0.10(Predicted) |
CAS 数据库 | 135124-71-9 |
步骤1:合成5-乙烯基烟腈
在室温下,用氮气吹扫5-溴烟腈(2g,0.12mol)和三丁基乙烯基锡(95.3g,300mmol)在DMF(200mL)中的搅拌溶液。向该混合物中,添加Pd(PPh3)4(13.84g,12mmol),并再次用氮气吹扫20分钟。然后将混合物在80℃加热4小时。完成后,将反应混合物用水(200mL)稀释,并用EtOAC(3×200mL)萃取。有机层用盐水洗涤,经硫酸钠干燥,过滤并浓缩。通过使用在己烷中的10%EtOAc的柱色谱法(硅胶,100-200#)纯化粗产物,以获得作为灰白色固体的5-乙烯基烟腈(产率:10.5g,67%)。
步骤2:5-甲酰基烟腈的合成
在0℃下,将5-乙烯基烟腈(10.5 g,81 mmol)在丙酮(200 mL)和水(40 mL)中的搅拌溶液中,加入OsO4(82 mL,2.5 wt%的叔丁醇溶液,8.1mmol)和N-甲基吗啉N-氧化物(29g,242mmol)并搅拌3h。向该混合物中加入NaIO4(60 g,282 mmol),并将该反应混合物在室温搅拌12小时。反应完成后,将反应混合物用水(300mL)稀释并用DCM萃取(2 x 400毫升)。有机层经硫酸钠干燥,过滤并蒸发,得到粗产物。粗产物在combiflash色谱上纯化,使用30%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂,得到黄色的5-甲酰基烟腈,固体(产率:7.9g,74%)。
步骤3:(5-氰基吡啶-3-基)-甲醇的合成
在0℃下向5-甲酰基烟腈(12g,91mmol)在甲醇(100mL)中的搅拌溶液中,30分钟内分批加入硼氢化钠(5.12g,136mmol),并在0℃下搅拌混合物2小时。TLC显示完成后,将反应混合物浓缩并将残余物用水(100mL)和DCM(200mL)稀释。有机层经硫酸钠干燥并浓缩。使用1%MeOH的DCM溶液,通过柱色谱法(硅胶,100-200#)纯化粗产物,得到(5-氰基吡啶-3-基)-甲醇,为黄色固体(收率:7.4g,60.7%)。
安全信息
危险品运输编号 | UN1759 |
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | XW0213512471905 | 5-(羟甲基)烟腈 | 135124-71-9 | 10G | 4669元 |
2024/08/19 | XW0213512471904 | 5-(羟甲基)烟腈 | 135124-71-9 | 5G | 2335元 |