(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸
中文名称 | (2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 |
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中文同义词 | N-叔丁氧羰基-反式-4-氟-L-脯氨酸;(2S,4R)-N-叔丁氧羰基4-氟吡咯烷-2-甲酸;(2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氟-2-吡咯烷羧酸;(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;N-BOC-反式-4-氟-L-脯氨酸;N-BOC-反式-5-氟-L-脯氨酸;(2S,4R)-N-(叔丁氧基羰基)-反式-4-氟-L-脯氨酸 |
英文名称 | 1-(1,1-Dimethylethyl) (2S,4R)-4-fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate |
英文同义词 | N-T-BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-(2S,4R)-4-FLUOROPROLINE;BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;(2S,4R)-N-Boc-trans-4-Fluoro-L-Proline;(2S,4R)-4-Fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid, N4-BOC protected;trans-4-Fluoro-L-proline, N-BOC protected;(2S,4R)-Boc-4-fluoro-pyrrolidine-2-carboxylic acid;(2R,4S)-N-BOC-4-FLUORO-D-PROLINE |
CAS号 | 203866-14-2 |
分子式 | C10H16FNO4 |
分子量 | 233.24 |
EINECS号 | |
相关类别 | 手性配体、手性催化剂;氨基酸衍生化合物;手性砌块;氨基酸及其衍生物;氨基酸;脯氨酸系列;Carboxylic Acids (Chiral);Chiral Building Blocks;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrrolidines;氟代分子砌块 |
Mol文件 | 203866-14-2.mol |
结构式 |
(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 性质
熔点 | 115-119°C |
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沸点 | 346.0±42.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
折射率 | -69 ° (C=1, MeOH) |
储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
溶解度 | 溶于甲醇 |
形态 | 粉末晶体 |
酸度系数(pKa) | 3.53±0.40(Predicted) |
颜色 | 白色到近乎白色 |
旋光性 (optical activity) | [α]22/D -65.0±5°, c = 1 in chloroform |
InChIKey | YGWZXQOYEBWUTH-RQJHMYQMSA-N |
CAS 数据库 | 203866-14-2(CAS DataBase Reference) |
(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸是一种医药中间体,可由N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为原料,先氟代得到N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸甲酯,然后水解甲酯得到(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸。(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸可用于制备NS5A抑制剂。
步骤1)化合物9-2的合成
将化合物9-1(11.0g,44.8mmol)溶于DCM(200mL)中,-78℃下,缓慢滴入Et2NSF3 (8.85mL,67.3mmol),滴毕,恒温反应2.0小时后,室温反应19小时。反应完全后,加入氯化铵 水溶液(100mL)淬灭反应,水层用DCM(100mL×3)萃取,合并有机相,饱和食盐水洗涤,无水 Na2SO4干燥,浓缩后经柱层析分离纯化(洗脱剂:PE/EtOAc(v/v)=20/1)得到淡黄色液体 7.75g,产率:70%。
步骤2)化合物9-3的合成
将化合物9-2(5.83g,23.6mmol)溶于THF(30mL)中,0℃下,缓慢滴入氢氧化锂的水 溶液(1.98g,30mL),滴毕,室温反应2.0小时。反应完全后,用稀盐酸(1M)调节反应液的pH值 至5,除去THF后,水层用稀盐酸(1M)调节pH值至2,用EtOAc(80mL×3)萃取,合并有机相,用 饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,浓缩后得到白色固体5.27g,产率:96%。更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/01/16 | H27721 | N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸,98% N-Boc-trans-4-fluoro-L-proline, 98% | 203866-14-2 | 250mg | 748元 |
2024/01/16 | H27721 | N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸,98% N-Boc-trans-4-fluoro-L-proline, 98% | 203866-14-2 | 1g | 2078元 |