(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸

(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸

中文名称(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸
中文同义词N-叔丁氧羰基-反式-4-氟-L-脯氨酸;(2S,4R)-N-叔丁氧羰基4-氟吡咯烷-2-甲酸;(2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氟-2-吡咯烷羧酸;(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;N-BOC-反式-4-氟-L-脯氨酸;N-BOC-反式-5-氟-L-脯氨酸;(2S,4R)-N-(叔丁氧基羰基)-反式-4-氟-L-脯氨酸
英文名称1-(1,1-Dimethylethyl) (2S,4R)-4-fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
英文同义词N-T-BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-(2S,4R)-4-FLUOROPROLINE;BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;(2S,4R)-N-Boc-trans-4-Fluoro-L-Proline;(2S,4R)-4-Fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid, N4-BOC protected;trans-4-Fluoro-L-proline, N-BOC protected;(2S,4R)-Boc-4-fluoro-pyrrolidine-2-carboxylic acid;(2R,4S)-N-BOC-4-FLUORO-D-PROLINE
CAS号203866-14-2
分子式C10H16FNO4
分子量233.24
EINECS号
相关类别手性配体、手性催化剂;氨基酸衍生化合物;手性砌块;氨基酸及其衍生物;氨基酸;脯氨酸系列;Carboxylic Acids (Chiral);Chiral Building Blocks;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrrolidines;氟代分子砌块
Mol文件203866-14-2.mol
结构式(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 结构式

(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 性质

熔点115-119°C
沸点346.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率-69 ° (C=1, MeOH)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)3.53±0.40(Predicted)
颜色白色到近乎白色
旋光性 (optical activity)[α]22/D -65.0±5°, c = 1 in chloroform
InChIKeyYGWZXQOYEBWUTH-RQJHMYQMSA-N
CAS 数据库203866-14-2(CAS DataBase Reference)

(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 用途与合成方法

(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸是一种医药中间体,可由N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为原料,先氟代得到N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸甲酯,然后水解甲酯得到(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸。(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸可用于制备NS5A抑制剂。

203866-14-2的合成

步骤1)化合物9-2的合成

将化合物9-1(11.0g,44.8mmol)溶于DCM(200mL)中,-78℃下,缓慢滴入Et2NSF3 (8.85mL,67.3mmol),滴毕,恒温反应2.0小时后,室温反应19小时。反应完全后,加入氯化铵 水溶液(100mL)淬灭反应,水层用DCM(100mL×3)萃取,合并有机相,饱和食盐水洗涤,无水 Na2SO4干燥,浓缩后经柱层析分离纯化(洗脱剂:PE/EtOAc(v/v)=20/1)得到淡黄色液体 7.75g,产率:70%。

步骤2)化合物9-3的合成

将化合物9-2(5.83g,23.6mmol)溶于THF(30mL)中,0℃下,缓慢滴入氢氧化锂的水 溶液(1.98g,30mL),滴毕,室温反应2.0小时。反应完全后,用稀盐酸(1M)调节反应液的pH值 至5,除去THF后,水层用稀盐酸(1M)调节pH值至2,用EtOAc(80mL×3)萃取,合并有机相,用 饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,浓缩后得到白色固体5.27g,产率:96%。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36/37
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29339900

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16H27721N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸,98%
N-Boc-trans-4-fluoro-L-proline, 98%
203866-14-2250mg748元
2024/01/16H27721N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸,98%
N-Boc-trans-4-fluoro-L-proline, 98%
203866-14-21g2078元

(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 上下游产品信息

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