氯辛硫磷
中文名称 | 氯辛硫磷 |
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中文同义词 | 氯辛硫磷;O,O-二乙基-O-(2-氯-Α-氰基苄亚氨基)硫代磷酸酯;2-氯-N-二乙氧基硫代膦酰氧基苯甲亚氨基腈;氯辛硫磷 标准品;氯辛硫磷CHLORPHOXIM,CERTIFIED 标准品;氯锌硫磷 |
英文名称 | Chlorphoxim |
英文同义词 | bay78172;bay78182;bayer78182;chlorphoxime;2-Chloro-α-[[(diethoxyphosphinothioyl)oxy]imino]benzeneacetonitrile;B-78182;ent27449ga;glyoxylonitrile,(o-chlorophenyl)-,oxime,o,o-diethylphosphorothioate |
CAS号 | 14816-20-7 |
分子式 | C12H14ClN2O3PS |
分子量 | 332.74 |
EINECS号 | 238-888-9 |
相关类别 | 农药;杀虫(螨)剂;有机磷杀虫剂;分析标准品;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;杀虫剂;化工中间体;Alpha sort;C;CAlphabetic;CHPesticides;Insecticides;Organophorous;Pesticides&Metabolites |
Mol文件 | 14816-20-7.mol |
结构式 |
氯辛硫磷 性质
EPA化学物质信息 | Chlorphoxim (14816-20-7) |
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大鼠急性经口LD50>2500mg/kg,大鼠急性经皮LD50>500mg/kg。
邻氯苯乙腈肟钠的制备 将金属钠12g (0.52mol)分批加入到250mL无水乙醇中,搅拌至金属钠消失。加入邻氯苯乙腈75.8g (0.54mol)。滴加新制备的亚硝酸正丁酯55.6g (0.54mol)。滴毕,于室温搅拌反应3h。抽滤,用乙醚洗涤3次。干燥得黄色粉末状固体即为邻氯苯乙腈肟钠,产量56.3g,产率55.6%, m.p. 267~269℃。
O,O-二乙基硫代磷酰氯的制备 详见喹硫磷的制法。
氯辛硫磷合成 将邻氯苯乙腈肟钠10.1g (0.05mol)悬浮于100mL丙酮中,在搅拌下滴加O,O-二乙基硫代磷酰氯9.4g (0.05mol)。滴毕,室温搅拌反应2~3h,蒸去溶济,残留物加水,搅拌,析出白色结晶15.9g,产率96%,m.p. 64.5~65.5℃。
化学性质
纯品为白色结晶。m.p. 65~66℃,蒸气压小于7.99×10-3Pa。20℃时,在环己酮和甲苯中溶解度为40%~60%,在水中溶解度为1.7mg/L。用途
有机磷杀虫剂,作用机制是抑制胆碱酯酶,结构与辛硫磷相类似,但毒性低于辛硫磷,持效性大于辛硫磷,稳定性优于辛硫磷。具胃毒和触杀作用。对各种鳞翅目幼虫和马铃薯甲虫有显著效果,对蚜虫、飞虱、叶蝉、蚧类、红蜘蛛等也有效。可用于防治仓贮、土壤、卫生(蚊、蚋等)害虫,及对辛硫磷产生抗性的害虫。生产方法
邻氯苯乙腈的制备 邻氯甲苯用氯化硫酰氯化,制得邻氯氯苄。取邻氯氯苄176.5g(1.1mol)、KCN98g (1.50mol)、三乙基苄基氯化铵10.9g (0.05mol)、水150mL混合后,加热至90℃,搅拌反应5~8h。冷却、去水、洗涤、干燥、过滤并减压蒸馏,收集126 ~128℃/12 ~133Pa馏分148.4 ~157.9g,产率89.4% ~94.5% (b.p. 115 ~120℃/133Pa)。邻氯苯乙腈肟钠的制备 将金属钠12g (0.52mol)分批加入到250mL无水乙醇中,搅拌至金属钠消失。加入邻氯苯乙腈75.8g (0.54mol)。滴加新制备的亚硝酸正丁酯55.6g (0.54mol)。滴毕,于室温搅拌反应3h。抽滤,用乙醚洗涤3次。干燥得黄色粉末状固体即为邻氯苯乙腈肟钠,产量56.3g,产率55.6%, m.p. 267~269℃。
O,O-二乙基硫代磷酰氯的制备 详见喹硫磷的制法。
氯辛硫磷合成 将邻氯苯乙腈肟钠10.1g (0.05mol)悬浮于100mL丙酮中,在搅拌下滴加O,O-二乙基硫代磷酰氯9.4g (0.05mol)。滴毕,室温搅拌反应2~3h,蒸去溶济,残留物加水,搅拌,析出白色结晶15.9g,产率96%,m.p. 64.5~65.5℃。