(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷
| 中文名称 | (3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | (3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷;(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷盐酸盐;(S)-N,N-二甲基-3-吡咯烷胺;(S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷,97%;(S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷;(3S)-N,N-二甲基-3-吡咯烷胺;(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷(定做40天);(S)-3-(二甲基氨基)吡咯烷 |
| 英文名称 | (3S)-(-)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE |
| 英文同义词 | (3S)-N;(S)-N,N-Dimethyl-3-pyrrolidinamine,99%e.e.;(3S)-(-)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE 96+%;DIMETHYL-PYRROLIDIN-3-YL-AMINE (S);(3S)-(-)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE;(3S)-3-DIMETHYLAMINOPYRROLIDINE;(3S)-DIMETHYL-PYRROLIDIN-3-YL-AMINE;(3S)-N,N-DIMETHYL-3-PYRROLIDINAMINE |
| CAS号 | 132883-44-4 |
| 分子式 | C6H14N2 |
| 分子量 | 114.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;吡咯;3-Aminopyrrolidines;Amines (Chiral);Chiral 3-Aminopyrrolidines;chiral;Chiral Building Blocks;Synthetic Organic Chemistry |
| Mol文件 | 132883-44-4.mol |
| 结构式 |  |
(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷 性质
| 沸点 | 160 °C/760 mmHg (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 0.899 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 125 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 透明液体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.93±0.10(Predicted) |
| 比重 | 0.90 |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]/D 14±2°, c = 1 in ethanol |
| CAS 数据库 | 132883-44-4(CAS DataBase Reference) |
(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷外观呈无色至淡黄色澄清液体，与强氧化剂不相容，这种化学物质以液体和蒸气的形式易燃，吞咽有害，会引起皮肤刺激，引起严重的眼睛刺激，还可能引起呼吸道刺激。
(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷可用作医药中间体，用于化工研究中。巴氟替尼化学名为N-[3-(4,5-联吡啶-2-氨基)-4-苯甲基]-4-[(3S-(二甲胺基)吡咯烷-1-甲基]-3-(三氟甲烷)苯甲酰胺，是一种有效的特异性双AbL-Lyn抑制剂，在治疗慢性粒细胞白血病中发现比伊马替尼更有效，其抑制作用延伸至几乎所有测试的Bcr-ABL点突变体，巴氟替尼分子主要由嘧啶环、苯环和末端的(R)-3-二甲氨基吡咯烷构成，末端二甲氨基的氮原子与ILe-360的羰基氧原子相互作用和HIS-361通过氢键结合，对抗增殖活性具有显着影响，在吡咯烷的合成中中间体(R)-3-二甲氨基吡咯烷(2)的手性建构、中间体(S)-1-苄基吡咯烷(6)的合成是合成的关键。关于(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷的合成目前主要以L-苹果酸为原料，经环化、还原、过磺酰化及脱保护等反应合成，总收率31.45％，其结构经甲胺基是利用3原有的羟基直接引入，避免了二甲胺基手性中心的构建，还对中间体6(S)-1-苄基吡咯烷的合成进行工艺优化，收率达90％，通过取代和还原以87％的收率合成(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷，对该中间体的合成具有重要的借鉴意义。其合成反应式如下图：
图1 (3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷合成反应式
该合成路线具有操作简单、原料便宜易得、产物易于分离等优点，有利于该化合物的应用和生产。
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 10-22-37/38-41-38-37 |
| 安全说明 | 26-39 |
| 危险品运输编号 | UN 1993 3/PG 3 |
| WGK Germany | 2 |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/04/30 | XW0213288344401 | (3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷 (3S)-(-)-3-(Dimethylamino)pyrrolidine | 100mg | 51元 | |
| 2024/04/30 | D2193 | (3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷 (3S)-(-)-3-(Dimethylamino)pyrrolidine | 132883-44-4 | 1G | 430元 |