青藤碱

青藤碱

中文名称青藤碱
中文同义词汗防已碱;盐酸青藤碱;青藤鹼;防己碱;毛青藤碱;青藤碱(标准品);青藤碱盐酸盐;清风藤碱
英文名称Sinomenine
英文同义词SINOMENINE;(9alpha,13alpha,14alpha)-7,8-didehydro-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methylmorphinan-6-one;(9Alpha,13alpha,14alpha)-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-7,8-didehydromorphinan-6-one hydrochlo;Sinomenine (9alpha,13alpha,14alpha)-7,8-Didehydro-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methylmorphinan-6-one;Sinomenine 0.3 mol chloroform of crystallization;(9alpha,13alpha,14alpha)-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-7,8-didehydromorphinan-6-one hydrochloride;Sinomenine, >=98%;Sinomenine/Sinomenine Hydrochloride
CAS号115-53-7
分子式C19H23NO4
分子量329.39
EINECS号204-094-6
相关类别神经系统用药;有机原料;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;植物生化提取物;中草药成分;天然产物;中药对照品;标准品;分析标准品;植物提取物;对照品;高纯植物提取物;其他生化试剂;标准提取物;Alkaloids;Natural Plant Extract;Asymmetric Synthesis;Chiral Building Blocks;Complex Molecules;API;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Inhibitors;标准品-中药标准品;生物碱;标准品 -中药标准品;分析试剂-对照品;医药原料药;标准产品;通用生化试剂-天然产物
Mol文件115-53-7.mol
结构式青藤碱 结构式

青藤碱 性质

熔点180 °C (dec.)(lit.)
比旋光度D26 -71° (c = 2.1 in alc)
沸点466.98°C (rough estimate)
密度1.2012 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
储存条件Store at +4°C
溶解度Soluble to 65 mg/mL (197.33 mM) in DMSO
酸度系数(pKa)9.72±0.40(Predicted)
Merck13,8620
InChIKeyYMEVIMJAUHZFMW-VUIDNZEBSA-N
LogP1.245 (est)

青藤碱 用途与合成方法

类白色或浅黄色结晶性粉末,气微;味苦具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应,熊果酸还具有明显的抗氧化功能,被广泛的用作医药和化妆品原料。青藤碱是从防己科落叶缠绕藤本植物青藤Sinomenium acutum(Thunb.)Rehd.et Wils及毛青藤Sinomenium acutum(Thunb.)Rehd.et Wils var cinereum Rehd.et wils.的干燥藤茎中提取的一种生物碱。青藤碱具有镇痛、镇咳、局部麻醉、降压、抗炎,并可释放组织胺,抑制平滑肌活动,临床用于治疗各种急、慢性关节炎、风湿及类风湿性关节炎、骨关节炎、滑膜炎、肩周炎、老年性腰腿痛、软组织损伤、各种神经性疼痛等。
【产地】青风藤主产于西南、中南和华东等地。
【形态特征】本品呈长圆柱形,常微弯曲,直径0.5~2厘米。表面绿褐色至棕褐色,有的灰褐色,有细纵纹及皮孔。节部稍膨大,有分枝。体轻,质硬而脆,易折断,断面不平坦,灰黄色或淡灰棕色,皮部窄,木部射线呈放射状排列,髓部淡黄白色或黄棕色。
【采收加工】春、夏季节割取茎藤,除去细茎枝及叶,晒干,或用水润透,切段,晒干。
【化学成分】青风藤主要成分为青藤碱,还含青风藤碱、双青藤碱、短防己碱、木兰碱及谷甾醇、豆甾醇等。
植物青风藤
图1为植物青风藤图片
以上信息由Chemicalbook彤彤编辑整理。针状结晶(苯),熔点161℃。溶化后熔点又升至182℃。[α]26D-71°(c=2.1,乙醇),溶于乙醇、丙酮、氯仿和稀碱,微溶于水、乙醚和苯。(1)镇痛作用:青藤碱在用小鼠电刺激法、热板法以及家兔光热刺激法的试验中,均证明具有肯定的镇痛作用。其镇痛作用的部位在中枢神经系统,镇痛所需的剂量约为吗啡的10倍,持续时间较短,连续应用也能产生耐受性。镇静作用:青藤碱明显减少小白鼠的自发活动和被动活动,对巴比妥类睡眠时间并无明显影响。青藤碱有镇咳作用,镇咳效价与可待因相仿;略有催吐作用。
(2)抗炎作用:青藤碱对大鼠甲醛性和蛋清性“关节炎”有显著的消退作用,切除肾上腺或垂体后则无此作用。故抗炎作用原理可能是通过下丘脑影响垂体—肾上腺系统所致,而与释放组织胺无关。对豚鼠的主动性过敏性休克有防止作用,对犬则比较差。
(3)青藤碱有降压作用,灌胃或静注对正常大白鼠、犬、麻醉猫及慢性肾型高血压犬均有降压作用;但反复给药易于快速耐受,降压可能与其抗肾上腺素作用及抑制加压反射机制有关。青藤碱还对几种不同类型的心律失常模型有一定拮抗作用。
(4)青藤碱有明显镇咳作用,对大白鼠和猫的效价约与可待因相近。并对机体有强大的组织胺释放作用。实验还初步表明青风藤有明显细胞免疫兴奋作用;也有报告,青藤碱对机体非特异性与特异性免疫均有抑制作用。
(5)对胃肠活动的影响:青藤碱给犬、猴口服常有轻度的胃肠不良反应;对离体的兔肠及豚鼠肠有抑制作用,并能对抗毛果芸香碱、组胺、乙酰胆碱及氯化钡的致痉挛作用。但对在位的犬及兔肠,静脉注射青藤碱均引起小肠暂时兴奋。注射青藤碱可增加胃液分泌及其酸度,胃蛋白酶活性无明显改变。对胃肠道的兴奋作用,主要是与组胺释放有关。青风藤的酸性提取物,能兴奋离体兔肠。
(6)释放组织胺作用:青藤碱是目前所知的植物中最强的组织胺释放剂之一。毒性:青藤碱小鼠口服半数致死量为580±51毫克/千克,皮下注射为535±41.9毫克/千克。犬和猴分别口服45及95毫克/千克,呈现镇静及轻度胃肠反应,但静脉给药立即出现高度衰竭、血压下降、呼吸困难,比较严重反应于1小时后恢复。(1)供试品:防己科植物青藤及毛青藤的干燥藤茎。
(2)色谱条件:用硅胶(直径约为5μm)为填充剂的正相柱。甲醇-乙二胺(100:0.125)为流动相;检测波长为262nm。流速0.5~0.7ml/min,理论板数按青藤碱峰计算,不低于1500。
(3)对照品溶液的配制:精密称取青藤碱对照品适量,加甲醇制成0.5mg/ml的溶液。
(4)样品溶液的配制:取青藤或毛青藤粉末0.5g,精密称定,置25ml具塞瓶中,精密加入70%乙醇20ml,超声波处理20min,滤过,滤液作为样品溶液。
(5)测定:分别精密吸取对照品溶液与样品溶液各10μl,注入液相色谱仪,测定,即得。
(6)色谱图
青风藤中青藤碱的高效液相色谱图
图2青风藤中青藤碱的高效液相色谱图 S.青藤碱色谱峰
(7)测定结果:用含量测定的方法,对19份不同的样品,进行了测定,结果如下表:
青风藤中青藤碱的含量测定结果
图3为青风藤中青藤碱的含量测定结果
化学性质 
溶于乙醇、丙酮、氯仿和稀碱,热苯,微溶于水、乙醚和苯。 来源于防已科植物蝙蝠葛叶。
用途 
抗炎镇痛药,用于风湿、类风湿性关节炎的治疗
用途 
用作抗炎镇痛药
用途 
具有祛风除湿,活血通络,利尿消肿的作用。

安全信息

危险品标志T,Xn
危险类别码45-46-23/24/25-36/37/38-20/21/22-48/20/22-40-22-63
安全说明53-22-26-36/37/39-45-36/37-24/25
危险品运输编号1544
WGK Germany3
RTECS号QD2170000
F9
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29399990
毒性LD50 orally in mice: 580 mg/kg (Fu)
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30HY-15122青藤碱
Sinomenine
115-53-7100mg550元
2024/04/30HY-15122青藤碱
Sinomenine
115-53-710mM * 1mLin DMSO605元

青藤碱 上下游产品信息

上游原料
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