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炔草酸

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产品介绍: 英文名称:Clodinafop Propargyl
CAS:105512-06-9
包装信息:100Mg,1g 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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产品介绍: 中文名称:炔草酸
英文名称:Clodinafop-propargyl
CAS:105512-06-9
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产品介绍: 英文名称:Clodinafop Propargyl;(2R)-2-[4-[(5-Chloro-3-fluoro-2-pyridinyl)oxy]phenoxy]propanoic Acid 2-Propyn-1-yl Ester; Prop-2-ynyl (R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propanoate; Topik
CAS:105512-06-9
纯度:98+% 包装信息:1Mg;5Mg;10Mg;50Mg;100Mg;500Mg 备注:T试剂
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产品介绍: 中文名称:炔草酯
CAS:105512-06-9
最新发布供应信息
炔草酯_炔草酸_苏州迈睿丰生物科技有限公司
2018/2/11 9:52:32
厂家供应炔草酯原药,炔草酯生产厂家,炔草酯厂家价格_湖北康宝泰精细化工有限公司
2017/3/14 15:04:50
炔草酸
概述 简介 合成路线 毒性 特性 防除对象 意义 参考文献
中文名称:炔草酸
中文同义词:炔草酸;炔草酸酯;炔草酯;(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸炔丙基酯;顶尖除草剂;炔草脂;炔草酯 (顶尖)
英文名称:Clodinafop-propargyl
英文同义词:propynyl (r)-2-[4-[(5-chloro-3-fluoro-2-pyridinyl)oxy] phenoxy]propanoate;Topik;CLODINAFOP-PROPARGYL;CLODINAFOP-PROPARGYL ESTER;cga-184927;CLODINAFOP-PROPARGYL PESTANAL;Propanoic acid, 2-4-(5-chloro-3-fluoro-2-pyridinyl)oxyphenoxy-, 2-propynyl ester, (2R)-;clodinafop-propargyl ester (bsi, pa e-iso)
CAS号:105512-06-9
分子式:C17H13ClFNO4
分子量:349.74
EINECS号:
相关类别:Alpha sort;C;CAlphabetic;CI - CLPesticides&Metabolites;Herbicides;Pesticides&Metabolites;Phenoxy structure;农药;除草剂;Agro-Products;Aromatics;Chiral Reagents;Heterocycles;分析标准品;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;农药原药
Mol文件:105512-06-9.mol
炔草酸
炔草酸 性质
熔点 48-57°C
比旋光度 D20 +45.4° (c = 2 in acetone)
储存条件 0-6°C
CAS 数据库105512-06-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Propanoic acid, 2-[4-[(5-chloro-3-fluoro-2- pyridinyl)oxy]phenoxy]-, 2-propynyl ester, (2R)-(105512-06-9)
炔草酸 用途与合成方法
概述炔草酸是一公司开发的谷物地芽后除草剂,主要用于防除野燕麦、看麦娘、黑麦草和狗尾草等一年生禾本科杂草。该除草剂是一种手性的含氟苯氧羧酸类除草剂,其在酸性介质中相对稳定,碱性介质中水解。炔草酷是乙酞辅酶羧化酶抑制剂,内吸传导性除草剂,由植物体的叶片和叶鞘吸收,韧皮部传导,积累于植物体的分生组织内,抑制乙酞辅酶羧化酶,使脂肪酸合成停止,细胞的生长分裂不能正常进行,膜系统等含脂结构破坏,最后导致植物死亡。从炔草酷被吸收到杂草死亡比较缓慢,一般需要一周。单施进时,小粒谷类作物无足够的耐药性,要专用的作物安全剂。
简介中文名: 炔草酸
英文名:Clodinafop-propargyl
化学名: 2-丙炔基-(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸酯;
2-propynyl-(R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoro-2-pyridyloxy)phenoxyl]-prpionate
CAS号: 105511-96-4;105512-06-9
分子式: C17H13ClFNO3
分子量: 349.8
结构式:
分子结构式
图1为炔草酸分子结构式。
理化性质: 无味的结晶,熔点59.3 ℃,蒸气压0.0053 MPa(20 ℃)。20 ℃水中溶解度为2.5 mg/L,溶于大多数有机溶液。
合成路线炔草酸的合成方法大致有两种: 第一种是以(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸、5-氯-2,3一二氟吡啶及3-氯丙炔为主要原料,采用“一锅煮”的工艺完成反应,反应式如图2.1。主要过程如下:将(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸溶于DMF中,于70 ℃加入K2C03粉末,搅拌反应1~2 h,然后再加入适量K2C03并缓慢滴加5-氯-2,3一二氟吡啶,反应4小时后,加入3-氯丙炔的甲苯溶液进行酷化反应。反应结束后将产物过滤、洗涤、旋转蒸发,粗产品经乙醇/水溶液洗涤析晶得炔草醋,产率为80-85%。
合成路线1
图2为交叉卡尼扎罗缩合法合成TMP的合成路线 1。
该合成工艺的显著优点是无需更换溶剂,在一个反应器中直接完成所有反应过程,有利于降低设备投资成本,避免复杂的分离与蒸馏步骤,节省时间,并且产物的纯度和产量都相对较高,易于为工业生产采用。
   第二种是以5-氯-2,3-二氟吡啶、对苯二酚、S-(-)一对甲苯磺酰乳酸甲酯和丙炔醇做主要原料,分五步反应合成炔草酸,反应步骤见图3。
合成路线2
图3为交叉卡尼扎罗缩合法合成TMP的合成路线2。
该路线的优点是各反应步骤的条件都比较温和,且产物纯度、产率都相对较高。该法的缺点是每一步反应产物都要经过提纯处理才能为下步反应所用,这就给反应增加了难度,而且整体上增长了反应时间,反应过程繁杂,生产效率降低,不易实现工业生产。
毒性大鼠急性口LD50  1829 mg/kg,大鼠急性吸入 LD50>2000 mg/kg,大鼠急性吸入LC50(4小时)> 2325 mg/m3,对兔皮肤、眼晴匀无刺激作用。
特性炔草酸单独使用时,对单子叶作物有害,故而研制了专门的安全剂,两者配制的配比为4:1,混合后的推荐剂量的两倍量用于防除小麦、杂草亦十分安全。在本剂使用1~2天内,敏感的植物会停止生长,幼叶首先死亡,随之老叶亦退绿死亡;当使用剂量还足以致死时,叶子会逐渐变形且叶子伸卷失调。
防除对象鼠尾看麦娘、野燕麦、不实燕麦、臂形草、马唐、稗、蟋蟀草、多花黑麦草、黍、小穗虉草、奇异虉草、普通早熟禾、金狗尾草、狗尾草、石茅和假高粱等。
意义炔草酸是二十世纪末新开发的新型高效的手性含氟苯氧丙酸酷类除草剂,在国外己取得很好的除草效果。然而,我国国内目前尚无规模化生产炔草酷及其中间体,只有极个别研究单位有类似的合成技术,且成本较高,严重制约了其在农业领域的推广和应用。因此,找到一条适合我国国情的工业化,炔草酷制备工艺具有重大的经济价值和现实意义。
参考文献[1]钱兰娟. 炔草酸除草剂对小麦安全性的研究[D].扬州大学,2014.
[2]朱玲. 除草剂炔草酸的合成工艺研究[D].湘潭大学,2009.
[3]谭成侠,杜益辉,李继烈,王学胜,陈光海. 除草剂炔草酸的合成及表征[J]. 农药,2008,(09):650-652.
[4]王振荣,李布青 主编.农药商品大全.北京:中国商业出版社.1996.第793页.
用途 对鼠尾秀麦娘、燕麦、黑麦草和狗尾草有优异的防效
安全信息
危险品标志 Xn;N,N,Xn
危险类别码 20/22-43-50/53-48/22
安全说明 36/37-60-61-46-24
危险品运输编号 UN 2811
毒害物质数据105512-06-9(Hazardous Substances Data)
MSDS信息
提供商语言
Clodinafop-propargyl 英文
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