4-氨基吡啶
| 中文名称 | 4-氨基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | γ-吡啶胺;α-吡啶胺;4-氨基吡啶(剧毒);Γ-氨基吡啶;过敏毒素C5(补体C5)抗原;4-氨基吡啶;4-氨基氮杂苯;4-吡啶胺 |
| 英文名称 | 4-Aminopyridine |
| 英文同义词 | 4-AMINOPYRIDINE,REAGENT;AMINOPYRIDINE, 4-(P);PARA-AMINOPYRIDINE;4-AMINO PYRIDINE PYRIDIN-4-YLAMINE;Phillips 1861;phillips1861;Pimadin (free base);Prc 1237 |
| CAS号 | 504-24-5 |
| 分子式 | C5H6N2 |
| 分子量 | 94.11 |
| EINECS号 | 207-987-9 |
| 相关类别 | 医药原料;医药中间体;杂环类;小分子抑制剂;中间体;吡啶类;杂环化合物;有机化工原料;Pyridine;Organics;Amines;A;Alphabetical Listings;Stable Isotopes;Potassium channel;Ion Channels;分析标准品;化工原料;中间体类;有机化工原料;吡啶衍生物;有机化工;有机化学;化工品;Pyridines;Pyridines derivates;Heterocyclic Compounds;amine;Amines, Aromatics, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals;SERMION;Azetidines |
| Mol文件 | 504-24-5.mol |
| 结构式 |  |
4-氨基吡啶 性质
| 熔点 | 155-158 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 273 °C (lit.) |
| 密度 | 1.26 |
| 蒸气压 | 0.046Pa at 25℃ |
| 折射率 | 1.5560 (estimate) |
| 闪点 | 156°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 在水中的溶解度为50mg/mL，透明，无色 |
| 形态 | 结晶粉末、固体或晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.114(at 25℃) |
| 颜色 | 白色至浅灰色至淡黄色 |
| 水溶解性 | Soluble in water(112 g/L at 20 deg C). Soluble in ethyl ether, benzene. Slightly soluble in ligroin. Very soluble in ethanol. Soluble in methanol, acetone, tetrahydrofuran, isopropanol, acetonitrile, N,N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, and ethanol. |
| Merck | 14,3933 |
| BRN | 105782 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChIKey | NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.76 at pH7.4 |
| CAS 数据库 | 504-24-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 4-Pyridinamine(504-24-5) |
| EPA化学物质信息 | 4-Aminopyridine (504-24-5) |
4-氨基吡啶从苯中析出者为无色针状结晶，有氨气味，其可用作农药、医药及染料中间体；也用作化学试剂。
微波辅助脱保护将基质（10 mmol）、甲酸铵（10 mmol）和锌粉（2 mmol）在乙二醇（15 mL）中的悬浮液置于锥形烧瓶中，允许微波辐射160功率。在锥形烧瓶上放置过滤漏斗，以防止任何意外溢出。维持“散热器”以控制输入到小规模反应混合物中的微波能量。反应后，冷却反应混合物，然后过滤。滤液用水稀释并用乙醚或乙酸乙酯萃取，有机层用饱和盐水溶液洗涤两次，最后用水洗涤。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤并蒸发有机层，然后通过制备TLC或柱色谱纯化得到4-氨基吡啶，产率95%m.p。
图 4-氨基吡啶的合成路线
4-Aminopyridine (4-AP, Fampridine, Dalfampridine)是一种有效的、非选择性的voltage gated potassium channels (Kv)抑制剂，在CHO细胞中，对Kv1.1和Kv1.2的IC50s分别为170 μM和230 μM。 已取得危险化学品经营许可| Target | Value |
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Kv1.4
() | 13 μM |
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Kv3.1
() | 29 μM |
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Kv3.2
() | 100 μM |
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Kv1.3
() | 195 μM |
|
Kv1.1
() | 290 μM |
化学性质
无色针状晶体。熔点为158-159℃，沸点273℃，180℃（1.73kPa）。溶于水、乙醇，略溶于乙醚和苯，难溶于轻油和石油类。用途
用于有机合成，可作医药中间体。用途
是合成抗生素类药物的中间体生产方法
将吡啶用过氧化氢氧化，加苯酐成酞酸盐后，用稀盐酸分解制成N-氧化吡啶盐酸盐。N-氧化吡啶盐酸盐经硝化制得N-氧化-4-硝基吡啶。N-氧化-4-硝基吡啶经铁粉还原而得4-氨基吡啶。将1gN-氧化-4-硝基吡啶（熔点159℃）溶于30ml乙酸中，加入2.2g铁粉，反应随即开始，加完后于100%保温1h，放冷。加入约50ml水稀释后，用30%氢氧化钠溶液中和并调成强碱性，用乙醚提取3次，每次100ml。合并乙醚提取液，用无水碳酸钾干燥。蒸除乙醚后，减压蒸馏得4-氨基吡啶粗品。将粗品从苯或甲苯-石油醚混合溶剂中重结晶，可得0.6g白色针状结晶4-氨基吡啶，产率90%。类别
农药毒性分级
剧毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 21 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 42 毫克/ 公斤可燃性危险特性
明火可燃; 高热放出有毒氮氧化物气体储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放灭火剂
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土安全信息
| 危险品标志 | T+,N,T,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 28-36/37/38-51/53-23/24/25 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-60-61-37/39-28A-1 |
| 危险品运输编号 | UN 2671 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | US1750000 |
| F | 8-21 |
| 自燃温度 | 640 °C |
| Hazard Note | Toxic/Irritant |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29333999 |
| 毒害物质数据 | 504-24-5(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 21 mg/kg |
| 提供商 | 语言 |
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