372-09-8
中文名称
氰乙酸
英文名称
Cyanoacetic acid
CAS
372-09-8
EINECS 编号
206-743-9
分子式
C3H3NO2
MDL 编号
MFCD00002677
分子量
85.06
MOL 文件
372-09-8.mol
更新日期
2024/09/26 09:06:02
372-09-8 结构式
基本信息
中文别名
氰基醋酸氰基乙酸
氰乙酸
氰基乙酸(氰乙酸)
英文别名
CYADCYANOACETIC ACID
CYANOCETIC ACID
MALONIC ACID MONONITRILE
MALONIC MONONITRILE
2-Cyanoacetic acid
Aceticacid,cyano-
Acide cyanacetique
acidecyanacetique
acidecyanacetique(french)
Cyanessigsaeure
cyano-aceticaci
Kyselina kyanoctova
kyselinakyanoctova
Monocyanoacetic acid
monocyanoaceticacid
NCCH2COOH
USAF kf-17
usafkf-17
Methyl and Ethyl esters
所属类别
农药中间体: 杀菌剂中间体: 酰胺类杀菌剂物理化学性质
外观性质白色结晶。
外观性状白色结晶,有吸湿性。 溶于水、乙醇和乙醚,微溶于苯及氯仿。
溶解性溶于水、乙醇、乙醚,微溶于乙酸、氯仿。
熔点65 °C
沸点108 °C0.15 mm Hg(lit.)
密度1.3676 (rough estimate)
蒸气压0.1 mm Hg ( 100 °C)
折射率1.3764 (estimate)
闪点226 °F
储存条件Store at 0-5°C
溶解度H2O:可溶50mg/mL,透明,无色至微黄色
酸度系数(pKa)2.45(at 25℃)
形态粘附结晶固体
颜色白色至浅米色
PH值1.6 (50g/l, H2O, 20℃)
水溶解性1000 g/L (20 ºC)
敏感性吸湿性
Merck14,2689
检测方法T
BRN506325
Dielectric constant33.0(4℃)
InChIKeyMLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.76
NIST化学物质信息Acetic acid, cyano-(372-09-8)
EPA化学物质信息Cyanoacetic acid (372-09-8)
安全数据
警示词危险
危险性描述H302+H332-H314
危险品标志C
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany2
RTECS号AG3675000
TSCAYes
危险等级8
包装类别II
海关编码29269090
毒性LD50 orally in Rabbit: 1500 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg
应用领域
用途一
医药工业用于制取维生素B6、咔啡因、医用粘合剂等,也用于农药霜脲氰的合成用途二
氰基乙酸是杀菌剂稻瘟灵、霜脲氰的中间体,并是医药咖啡因的中间体。用途三
有机合成中间体,主要用于合成氰乙酸酯类,也用于生产α氰基丙烯酸甲酯和正丁酯(医用粘合剂)、维生素B6、咖啡因、巴比妥等。制备方法
方法一
其制备方法是将氯乙酸溶于水,慢慢加入碳酸钠悬浮剂,在70℃保温1h,调节pH=6.8~7,持续20min,降温至40℃,将氰化钠和水加入反应锅中溶解、搅拌,加热至40~45℃,加入上述氯乙酸钠溶液,反应自然升温至70℃,控制升温速度,到达120℃立即降温,降至40℃以下,得氰乙酸钠溶液,转入酸化,该溶液在30℃加盐酸酸化然后减压加热脱水,在80℃和14.6~21.3kPa压力下脱水,当溶液中含水量在15%以下,降温到50℃加入乙醇,滤除反应生成的氯化钠,滤饼用乙醇洗涤,合并洗涤液,蒸出乙醇,即得氰基乙酸。ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONa[NaCN]→NCCH2COONa[HCl]→NCCH2COOH+NaCl
方法二
以氯乙酸、碳酸钠、氰化钠为原料,经中和、氰化、盐酸酸化而得。将碳酸钠悬浮液加入氯乙酸中,在45℃以下经循环中和至pH=7.5-8,中和完毕得氯乙酸钠液。将中和液加入氰化钠溶液中在105-115℃温度下,进行氰化,保温2-3分钟得氰乙酸钠,然后降温至50℃以下,将氰乙酸钠投入脱水锅中用盐酸进行酸化,最后减压脱水,即得氰乙酸成品。原料消耗定额:氯乙酸(95%)1240kg/t、氰化钠(96%)710kg/t。372-09-8(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50:1500 毫克/ 公斤; 腹注腔-小鼠 LD50: 200 毫克/ 公斤可燃性危险特性
明火可燃; 高热放出有毒氮氧化物和氰化物气体类别
有毒物品灭火剂
泡沫、雾状水、二氧化碳、砂土;禁用酸碱灭火剂常见问题列表
简介
氰乙酸是一类重要的有机合成原料和医药、染料中间体,用于制造胶黏剂、维生素等,其衍生物氰乙酸甲酯、氰乙酸乙酯等在医药、农业、新材料等方面有重要的用途,因此对高纯度的氰乙酸的需求日益增强。制备方法
一种氰乙酸的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)氰化反应:将氯乙酸钠与氰化钠进行氰化反应,生成氰乙酸钠水溶液;
(2)酸化反应:在步骤(1)中所述氰乙酸钠水溶液中加入盐酸进行酸化,得到氰乙酸和 氯化钠的混合溶液;
(3)减压脱水:在以负压的条件下对步骤(2)中所述氰乙酸和所述氯化钠的混合溶液进 行蒸发脱水,析出所述氯化钠,将所述氯化钠过滤;
(4)熔融结晶:采用结晶器,将所述结晶器预热,使步骤(3)的所述氰乙酸呈熔融状态,将呈熔融状态的所述氰乙酸以10℃~20℃/h降温至所述氰乙酸的结晶温度,使所述氰乙酸结晶;将结晶后的产物固液分离,将其中固相产物作为原料,将残液回收;再以2℃~6℃/h 速度将所述结晶器升温至40-45℃,保温,使所述固相产物部分熔融,排出的未结晶母液作 为再次熔融结晶的原料;
对置于所述结晶器内中得到的结晶体进行升温至全部熔融,最后得到的氰乙酸结晶体。本方法的优点在于:通过氰化、酸化、减压脱水以及结晶的工艺方法,有效提高氰乙酸的纯度,并且熔融结晶提纯过程中无需添加溶剂,避免了溶剂对产品的污染,又减少了溶剂回收过程,节省了设备投资,提纯产品的纯度高、收率高,产品纯度达到99%,收率达 90%。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
氰基乙酸Cyanoacetic acid, 99%(372-09-8)
Alfa Aesar
氰基乙酸,99%Cyanoacetic acid, 99%(372-09-8)
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372-09-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
氰基乙酸Cyanoacetic Acid,>98.0%(T)(372-09-8)