102170-56-9
102170-56-9 结构式
基本信息
2-溴-6-甲基-4-硝基苯胺
2-BROMO-6-METHYL-4-NITROANILINE
2-Bromo-6-methyl-4-nitroaniline,98%
2-BROMO-6-METHYL-4-NITROANILINE 98%
2-BroMo-6-Methyl-4-nitro-phenylaMine
物理化学性质
安全数据
制备方法
99-52-5
102170-56-9
以4-硝基-2-甲苯胺为原料合成2-溴-6-甲基-4-硝基苯胺的一般步骤：在60℃条件下，将2-甲基-4-硝基苯胺（2.0g，13.2mmol）溶解于乙腈（40mL）中，随后加入N-溴代琥珀酰亚胺（2.8g，15.8mmol）。将反应混合物加热回流3小时后，冷却至室温。浓缩反应混合物，并用二氯甲烷（50mL）稀释。有机相依次用2.5M氢氧化钠溶液和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯，4/1，v/v）纯化粗产物，得到2-溴-6-甲基-4-硝基苯胺，为黄色固体（2.75g，收率91%）。熔点：178-179℃。薄层色谱Rf值：0.40（展开剂：正己烷/乙酸乙酯，5/1，v/v）。1H NMR（DMSO-d6, 400MHz）δ 8.15（d, J=2.5Hz, 1H），7.93（d, J=2.1Hz, 1H），6.53（s, 2H），2.23（s, 3H）。质谱（ESI）m/z：228.5 [M-H]-。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/176460, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1988, vol. 61, # 2, p. 597 - 599
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 131, p. 1 - 13
[4] Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1255
[5] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1924, vol. <4>35, p. 1328