10406-05-0
中文名称
5-氯吲哚-3-羧酸
英文名称
5-Chloroindole-3-carboxylic acid
CAS
10406-05-0
分子式
C9H6ClNO2
MDL 编号
MFCD03410308
分子量
195.6
MOL 文件
10406-05-0.mol
更新日期
2025/07/01 11:37:50
10406-05-0 结构式
基本信息
中文别名
5-氯吲哚-3-羧酸5-氯吲哚-3-羧基 酸
英文别名
5-CHLORO-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID5-CHLOROINDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BE 0763
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点234-235 °C
沸点449.7±25.0 °C(Predicted)
密度1.548±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.69±0.30(Predicted)
外观Off-white to brown Solid
InChIInChI=1S/C9H6ClNO2/c10-5-1-2-8-6(3-5)7(4-11-8)9(12)13/h1-4,11H,(H,12,13)
InChIKeyXUDITEOFEQOSAK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Cl)C=C2)C(C(O)=O)=C1
制备方法
方法1
17422-32-1
407-25-0
10406-05-0
将5.0 g（33.0 mmol）市售5-氯-1H-吲哚溶解于50 mL无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，保持反应体系于0℃。缓慢滴加7.35 g（35.0 mmol）三氟乙酸酐至上述溶液中。滴加完毕后，将反应混合物于室温下搅拌3小时。反应完成后，将混合物缓慢倒入200 mL冰水中，抽滤收集沉淀。将所得沉淀悬浮于200 mL 20%氢氧化钠（NaOH）水溶液中，回流加热过夜。冷却后，用二氯甲烷（每次100 mL）萃取水相两次。合并有机相，水相用浓盐酸酸化至pH 2-3，析出固体。抽滤收集结晶产物，并用少量冷水洗涤。最后，将产物于真空干燥箱中干燥，得到5-氯吲哚-3-羧酸6.0 g，收率93%。
参考文献：
[1] Patent: US2004/9976, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[2] Patent: EP1266897, 2002, A2. Location in patent: Page 74
[3] Patent: US6410562, 2002, B1