827-01-0
中文名称
5-氯吲哚-3-甲醛
英文名称
5-Chloroindole-3-carboxaldehyde
CAS
827-01-0
分子式
C9H6ClNO
MDL 编号
MFCD00175291
分子量
179.6
MOL 文件
827-01-0.mol
更新日期
2025/06/24 17:24:47
827-01-0 结构式
基本信息
中文别名
5-氯吲哚-3-甲醛5-氯-1H-吲哚-3-甲醛
英文别名
5-CHLORO-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE5-CHLORO-1H-INDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
5-CHLOROINDOLE-3-ALDEHYDE
5-CHLOROINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
TIMTEC-BB SBB003756
5-Chloro-3-formylindole
5-Chloro-3-indolecarboxaldehyde
物理化学性质
熔点213-216 °C(lit.)
沸点373.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.431±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.59±0.30(Predicted)
形态powder
颜色Light orange
敏感性空气敏感
BRN123794
InChIInChI=1S/C9H6ClNO/c10-7-1-2-9-8(3-7)6(5-12)4-11-9/h1-5,11H
InChIKeyYXEXOIGXNYITQH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Cl)C=C2)C(C=O)=C1
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R36/37/38-R20/21/22
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29339900
制备方法
方法1
17422-32-1
827-01-0
以5-氯吲哚为原料合成5-氯吲哚-3-甲醛的一般步骤如下：在0℃下，向搅拌的二甲基甲酰胺（20mL）中缓慢滴加三氯氧化磷（4.6mL，49mmol）。滴加完毕后，将反应混合物继续搅拌10分钟。随后，缓慢滴加5-氯吲哚（5.0g，33mmol）溶于二甲基甲酰胺（5mL）的溶液。滴加完成后，将反应混合物加热至40℃，并在此温度下保持45分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，然后用氢氧化钠（5.9g，148mmol）的水（20mL）溶液处理。接着，将混合物加热至50℃，保持10分钟后冷却至室温。将反应混合物倒入碎冰（100mL）中，过滤收集沉淀。最后，将滤饼通过甲醇重结晶，得到白色固体产物5-氯吲哚-3-甲醛（3.5g，收率59%），熔点为215-216℃。元素分析实测值：C，60.13; H，3.40; N，7.75％。与理论值（C9H6ClNO）相符：C，60.19; H，3.37; N，7.79％。
参考文献：
[1] Patent: US6433175, 2002, B1
[2] Patent: US3953442, 1976, A