109299-78-7
109299-78-7 结构式
基本信息
5-嘧啶硼酸
5-哌啶硼酸
4-METHYL-1H-IMIDAZOLE-2-CARBALDEHYDE
Boronic acid, 5-pyrimidinyl- (9CI)
Pyrimidine-5-Boronic
PYRIMIDINYL-5-BORONIC ACID
5-Pyrimidinylboronic acid
5-Pyrimidylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
Pyrimidine-5-boronic acid ,97%
物理化学性质
安全数据
制备方法
4595-59-9
109299-78-7
以5-溴嘧啶为原料合成5-嘧啶硼酸的一般步骤:在氮气保护下,将BuLi(3.02 mL,2M己烷溶液,7.55 mmol)缓慢滴加至搅拌中的5-溴嘧啶(1 g,6.29 mmol)和硼酸三异丙酯(1.46 mL,7.55 mmol)的无水甲苯(16 mL)及无水THF(4 mL)混合溶液中,反应温度为-70℃。反应混合物在-70℃下持续搅拌30分钟后,移出冷浴。当内部温度升至-20℃时,通过逐滴加入2M HCl(10 mL)淬灭反应。将混合物逐渐升温至室温后进行相分离。水相用2M KOH调节至pH 5.5,并用THF(3×25 mL)萃取。合并有机相,用MgSO4干燥,过滤后减压浓缩,得到无色固体。将该固体在乙腈(2 mL)中浆化,过滤收集,并在烧结物上干燥,最终得到目标产物5-嘧啶硼酸,为亮白色固体(340 mg,收率44%)。8H(MeOD; 250MHz)8.98(2H,s),9.14(1H,s)。
参考文献:
[1] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 5, p. 795 - 800
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 6, p. 852 - 857
[3] Patent: WO2005/103019, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[4] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 15, p. 5394 - 5397
[5] Patent: US2006/111394, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17
常见问题列表
5-嘧啶硼酸常温常压下为白色至橙色固体粉末,可溶于甲醇和四氢呋喃。其可在过渡金属催化的作用下和芳香卤化物发生交叉偶联反应。
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/09/19 | 45170 | 5-嘧啶硼酸 5-Pyrimidinylboronic acid, 97%, may contain varying amounts of anhydride, Thermo Scientific Chemicals | 109299-78-7 | 25g | 2330元 |
| 2025/05/22 | 45170 | 5-嘧啶硼酸 5-Pyrimidinylboronic acid, 97%, may contain varying amounts of anhydride, Thermo Scientific Chemicals | 109299-78-7 | 100g | 7899元 |
| 2025/05/22 | P1759 | 5-嘧啶硼酸(含有数量不等的酸酐) 5-Pyrimidylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 109299-78-7 | 100MG | 100元 |
