返回ChemicalBook首页>CAS数据库列表>109299-78-7

109299-78-7

中文名称 5-嘧啶硼酸
英文名称 5-Pyrimidinylboronic acid
CAS 109299-78-7
分子式 C4H5BN2O2
MDL 编号 MFCD05864565
分子量 123.91
MOL 文件 109299-78-7.mol
更新日期 2025/11/26 09:22:57
109299-78-7 结构式 109299-78-7 结构式

基本信息

中文别名
嘧啶-5-硼酸
5-嘧啶硼酸
5-哌啶硼酸
英文别名
4(5)-METHYL-1H-IMIDAZOLE-2-CARBALDEHYDE
4-METHYL-1H-IMIDAZOLE-2-CARBALDEHYDE
Boronic acid, 5-pyrimidinyl- (9CI)
Pyrimidine-5-Boronic
PYRIMIDINYL-5-BORONIC ACID
5-Pyrimidinylboronic acid
5-Pyrimidylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
Pyrimidine-5-boronic acid ,97%
所属类别
医药中间体:吡啶衍生物

物理化学性质

熔点110-114 °C
沸点334.7±34.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度溶于乙醚、MeOH、DMSO、THF。
酸度系数(pKa)5.23±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Orange to Green
检测方法HPLC,NMR
InChIInChI=1S/C4H5BN2O2/c8-5(9)4-1-6-3-7-2-4/h1-3,8-9H
InChIKeyHZFPPBMKGYINDF-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CN=CN=C1)(O)O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示词警告
危险性描述H301-H315-H319-H335
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R22-R36/37/38
安全说明S22-S26-S36/37/39
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29335990

制备方法

方法1
5-溴嘧啶

4595-59-9

5-嘧啶硼酸

109299-78-7

以5-溴嘧啶为原料合成5-嘧啶硼酸的一般步骤:在氮气保护下,将BuLi(3.02 mL,2M己烷溶液,7.55 mmol)缓慢滴加至搅拌中的5-溴嘧啶(1 g,6.29 mmol)和硼酸三异丙酯(1.46 mL,7.55 mmol)的无水甲苯(16 mL)及无水THF(4 mL)混合溶液中,反应温度为-70℃。反应混合物在-70℃下持续搅拌30分钟后,移出冷浴。当内部温度升至-20℃时,通过逐滴加入2M HCl(10 mL)淬灭反应。将混合物逐渐升温至室温后进行相分离。水相用2M KOH调节至pH 5.5,并用THF(3×25 mL)萃取。合并有机相,用MgSO4干燥,过滤后减压浓缩,得到无色固体。将该固体在乙腈(2 mL)中浆化,过滤收集,并在烧结物上干燥,最终得到目标产物5-嘧啶硼酸,为亮白色固体(340 mg,收率44%)。8H(MeOD; 250MHz)8.98(2H,s),9.14(1H,s)。

参考文献:

[1] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 5, p. 795 - 800

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 6, p. 852 - 857

[3] Patent: WO2005/103019, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 16

[4] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 15, p. 5394 - 5397

[5] Patent: US2006/111394, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17

常见问题列表

化学性质

5-嘧啶硼酸常温常压下为白色至橙色固体粉末,可溶于甲醇和四氢呋喃。其可在过渡金属催化的作用下和芳香卤化物发生交叉偶联反应。

应用
5-嘧啶硼酸是一种嘧啶类衍生物,常用作有机合成中间体和医药化学基础原料,其在嘧啶类生物活性分子的合成中有较好的应用。
5-嘧啶硼酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19451705-嘧啶硼酸
5-Pyrimidinylboronic acid, 97%, may contain varying amounts of anhydride, Thermo Scientific Chemicals
109299-78-725g2330元
2025/05/22451705-嘧啶硼酸
5-Pyrimidinylboronic acid, 97%, may contain varying amounts of anhydride, Thermo Scientific Chemicals
109299-78-7100g7899元
2025/05/22P17595-嘧啶硼酸(含有数量不等的酸酐)
5-Pyrimidylboronic Acid  (contains varying amounts of Anhydride)
109299-78-7100MG100元
"109299-78-7" 相关产品信息
77-92-9 1332-07-6 59-30-3 68-35-9 55896-93-0 16872-11-0 289-95-2 321724-19-0 89641-18-9 628692-15-9 70523-24-9 662138-96-7 70523-22-7 109299-78-7