109384-24-9

中文名称 (2S,4R)-1-BOC-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷

英文名称 (2S,4R)-1-Boc-2-carbamoyl-4-hydroxypyrrolidine

CAS 109384-24-9

分子式 C10H18N2O4

分子量 230.26

MOL 文件 109384-24-9.mol

更新日期 2025/09/30 08:56:15

109384-24-9 结构式

基本信息物理化学性质制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酰胺
(2S,4R)-1-BOC-2-氨基甲酰-4-羟基吡咯烷
(2S,4R)-1-BOC-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷

英文别名

(2S,4R)-N-Boc-trans-4-hydroxy-L-prolinamide
(2S,4R)-1-Boc-2-carbamoyl-4-hydroxypyrrolidine
-tert-Butyl 2-carbamoyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
tert-butyl (2S,4R)-2-carbamoyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
(2S,4R)-tert-butyl 2-carbamoyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(aminocarbonyl)-4-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,4R)-

所属类别

有机原料：杂环化合物

物理化学性质

沸点424.8±45.0 °C(Predicted)

密度1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)14.33±0.40(Predicted)

InChIInChI=1S/C10H18N2O4/c1-10(2,3)16-9(15)12-5-6(13)4-7(12)8(11)14/h6-7,13H,4-5H2,1-3H3,(H2,11,14)/t6-,7+/m1/s1

InChIKeyISGKNURQVBUGBO-RQJHMYQMSA-N

SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@H](O)C[C@H]1C(N)=O

制备方法

方法1

13726-69-7

109384-24-9

以Boc-L-羟脯氨酸为原料合成(2S,4R)-1-Boc-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷的一般步骤：步骤2：制备(2S,4R)-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯将(2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸13b（86.4g，0.374mol）溶于1.2L四氢呋喃中，在氩气保护下加入三乙胺（41g，0.411mol）。将反应混合物冷却至-15℃，缓慢加入氯甲酸乙酯（43.84g，0.411mol）。搅拌10分钟后，加入浓氨水（236.8mL）。反应混合物在2小时内缓慢升温至5℃，随后加入氯化铵（32g）。继续搅拌30分钟后，进行相分离。有机相用无水硫酸钠干燥，水相用乙酸乙酯（100mL×2）萃取。合并有机萃取物，减压浓缩，得到(2S,4R)-1-Boc-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷（即(2S,4R)-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯13c）（74g，收率86%），为白色固体。

参考文献：

[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2006, vol. 54, # 12, p. 1709 - 1714

[2] Patent: EP2246347, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 39

[3] Patent: WO2003/106456, 2003, A2. Location in patent: Page 28

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 23, p. 6053 - 6061

图谱信息

(2S,4R)-1-BOC-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷(109384-24-9)核磁图(¹HNMR)
(2S,4R)-1-BOC-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷(109384-24-9)核磁图(¹³CNMR)