7423-55-4
7423-55-4 结构式
基本信息
3-马来酰亚胺基丙酸
3-(2,5-DIOXO-2,5-DIHYDRO-PYRROL-1-YL)-PROPIONIC ACID
3-MALEIMIDOPROPIONIC ACID
AKOS BC-0729
BETA-MALEIMIDOPROPIONIC ACID
BMPA
MALEOYL-BETA-ALA-OH
MPA
MPA-OH
N-(2-CARBOXYETHYL)MALEIMIDE
N-BETA-MALEIMIDOPROPIONIC ACID
N-MALEOYL-BETA-ALANINE
RARECHEM AL CD 0912
B-MALEIMIDOPROPIONIC ACID
3-Maleinimidopropionicacid
3-Maleimidopropionic
n-maleoyl-β-alanine
3-MALEIMIDOPROPIONOIC ACID DIHYDRATE
3-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-prop
3-Maleimidopropionic acid, N-(2-Carboxyethyl)maleimide
物理化学性质
制备方法
108-31-6
107-95-9
7423-55-4
首先，参照文献方法并进行了适当修改[26,27]，以马来酸酐（3.21g，32.78mmol）和β-丙氨酸（3g，33.67mmol）为原料，在冰醋酸（30mL）中形成悬浮液。将该悬浮液加热至回流（油浴温度：170-180℃），持续反应90分钟。反应完成后，将溶液冷却至室温，随后在真空条件下蒸发除去溶剂。为了彻底去除残留的冰醋酸，通过两次与甲苯（2×50mL）共蒸发进行处理。将残余物溶解于水（100mL）和乙酸乙酯（200mL）中，进行液液分离。水层用乙酸乙酯（2×100mL）进一步萃取。合并所有有机相，用无水硫酸钠干燥，随后在真空下浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为50%乙酸乙酯的己烷溶液，最终得到3-马来酰亚胺基丙酸（3.7g，21.88mmol，产率67%）。产物的光谱数据与文献报道一致[27]。1H NMR（CDCl3）δ 8.93（宽单峰，1H），6.71（单峰，2H），3.80（三重峰，J = 7.2Hz，2H），3.62-3.66（多重峰，24H），2.67（三重峰，J = 7.2Hz，2H）。
参考文献：
[1] International Journal of Molecular Sciences, 2017, vol. 18, # 9,
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 24, p. 9955 - 9968
[3] Journal of Controlled Release, 2015, vol. 220, p. 660 - 670
[4] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 38, p. 13186 - 13190
[5] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 11, p. 4333 - 4363