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55750-62-4

中文名称 3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称 N-Succinimidyl 3-maleimidopropionate
CAS 55750-62-4
分子式 C11H10N2O6
MDL 编号 MFCD00043141
分子量 266.21
MOL 文件 55750-62-4.mol
更新日期 2025/11/28 17:37:16
55750-62-4 结构式 55750-62-4 结构式

基本信息

中文别名
N-琥珀酰亚胺3-马来酸亚胺丙酸酯
3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯
3-马来酰亚胺丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯,99%
英文别名
3-MALEIMIDOPROPIONIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
3-MALEIMIDOPROPIONIC ACID N-SUCCINIMIDYL ESTER
MALEIMIDOPROPIONIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
MPS
N-(3-MALEIMIDOPROPIONYLOXY)SUCCINIMIDE
N-MALEOYL-BETA-ALANINE N'-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
N-SUCCINIMIDYL 3-MALEIMIDOPROPIONATE
3-Maleidopropionic acid N-hydroxysuccynimide ester (SMP)
B-MALEIMIDOPROPIONIC ACID N-*HYDROXYSUCCINIMIDE ESTE
Cross-linkingReagent
N-Succinimidyl3-maleinimidopropionate
N-SUCCINIMIDYL3-MALEIMIDOPROPIONATE[CROSS-LINKINGREAGENT]
3-Maleimidopropionic acid succinimidyl ester
3-Maleimidopropionic acid NHS
3-(Maleimido)propionic acid N-succinimidyl ester, BMPS, N-(3-Maleimidopropionyloxy)succinimide, N-Maleoyl-β-alanine Nμ-hydroxysuccinimide ester, N-Succinimidyl 3-maleimidopropionate
N-(3-Maleimidopropionyloxy)succinimide, N-Succinimidyl 3-maleimidopropionate, BMPS, N-Maleoyl-β-alanine Nμ-hydroxysuccinimide ester, N-Maleoyl-β-alanine N-hydroxysuccinimide ester
1-[3-[(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-3-oxopropyl]-1H-pyrrole-2,5-dione
2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-propionic acid 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
2,5-Dioxo-3-pyrroline-1-propionic acid 2,5-dioxopyrrolidine-1-yl ester
2,5-Dioxo-3-pyrroline-1-propionic acid succinimidyl ester
所属类别
化学试剂:其他酯类化合物

物理化学性质

熔点168-170 °C(lit.)
沸点448.8±47.0 °C(Predicted)
密度1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度乙腈(微溶)、氯仿(微溶)、甲醇(微溶)
酸度系数(pKa)-2.39±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅棕色
外观white crystals
水溶解性Insoluble in water.
敏感性湿气敏感
BRN1492578
InChIInChI=1S/C11H10N2O6/c14-7-1-2-8(15)12(7)6-5-11(18)19-13-9(16)3-4-10(13)17/h1-2H,3-6H2
InChIKeyJKHVDAUOODACDU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CCC(ON2C(=O)CCC2=O)=O)C(=O)C=CC1=O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H335
防范说明P261
危险品标志Xi
危险类别码R37
安全说明S26-S36/37/39
WGK Germany3
海关编码29280000

制备方法

方法1
马来酸酐

108-31-6

N-羟基丁二酰亚胺

6066-82-6

β-丙氨酸

107-95-9

3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯

55750-62-4

实施例1:N-马来酰亚胺基丙酸NHS酯的合成 1. 在氮气保护下,将马来酸酐、β-丙氨酸(1摩尔当量)和乙腈(ACN,25体积)加入反应容器中,形成浆液。 2. 将浆液加热至70℃并保持搅拌5-8小时。 3. 反应完成后,冷却至5℃,依次加入N-羟基丁二酰亚胺(NHS,1摩尔当量)和N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI,1摩尔当量)。 4. 保持温度在0-5℃反应1小时后,再次加入EDCI(1摩尔当量)。 5. 将反应混合物加热至70℃,保持搅拌7小时。 6. 反应结束后,冷却至20℃,并在不超过45℃的条件下真空浓缩,直至溶剂蒸馏速率显著降低。 7. 向残余物中加入二氯甲烷(DCM,40体积),搅拌至完全溶解。 8. 依次用12% w/w氯化铵水溶液(25重量当量)和24% w/w氯化钠水溶液(25重量当量)洗涤有机相。 9. 加入硫酸镁(1重量份)干燥有机溶液,环境温度下搅拌1-2小时。 10. 真空过滤去除无机盐,滤饼用DCM(4体积)洗涤。 11. 将滤液真空浓缩,同时用乙酸异丙酯(IPAC)逐步替换DCM。 12. 将所得浆液冷却至环境温度,搅拌1小时后真空过滤。 13. 用IPAC(4体积)洗涤产物滤饼,随后在40℃下真空旋转干燥至恒重,得到灰白色固体产物。 14. 典型产率为理论最大产率的60-80%。 产物表征:1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.80 (4H, br s), δ 3.05 (2H, t, J~7 Hz), δ 3.75 (2H, t, J~7 Hz), δ 7.05 (2H, s)。

参考文献:

[1] Patent: WO2011/23680, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 13-14

[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 35, p. 10198 - 10201

[3] Angew. Chem., 2015, vol. 127, p. 10336 - 10339

[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 29, p. 10582 - 10585

[5] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 3, p. 734 - 735

常见问题列表

交联标记试剂
BMPS与AMAS、GMBS和EMCS等异双功能团连接剂类似,可分别与胺基(amine)和巯基(thiol)反应。BMPS交联后的臂长约5.9 Å。
生物活性
BMPS 是一种不可降解 (non-cleavable) 的 ADC linker,可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。
靶点

Non-cleavable

3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19H273293-马来酰亚胺丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯,99%
3-Maleimidopropionic acid N-hydroxysuccinimide ester, 99%
55750-62-4250mg1455元
2025/09/19453253-马来酰亚胺丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
3-Maleimidopropionic acid N-hydroxysuccinimide ester, 99%, Thermo Scientific Chemicals
55750-62-41g5108元
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