113118-83-5
113118-83-5 结构式
基本信息
3-甲酰-5-甲氧吡啶
5-甲氧基-3-吡啶甲醛
3-甲氧基-5-醛基吡啶
5-甲氧基-吡啶-3-甲醛
3-FORMYL-5-METHOXYPYRIDINE
3-ForMyl-5-Methoxypyridin...
5-Methoxynicotinaldehyde 97%
5-Methoxypyridin-3-carbaldehyde
5-Methoxy-pyridinecarboxaldehyde
5-Methoxy-3-pyridinecarbaldehyde
5-methxoypyridine-3-carbaldehyde
5-METHOXY-PYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
5-Methoxypyridine-3-carboxaldehyde
物理化学性质
制备方法
50720-12-2
68-12-2
113118-83-5
将3-溴-5-甲氧基吡啶（100 mg，0.53 mmol）置于装有磁力搅拌棒的烘箱干燥的圆底烧瓶中，并溶解于无水四氢呋喃（1 mL）中。随后，在0℃下加入异丙基氯化镁（0.3 mL），所得混合物于室温下搅拌2小时（溶液变为浅棕色）。然后，缓慢加入N,N-二甲基甲酰胺（0.1 mL）的无水四氢呋喃（0.1 mL）溶液。初始形成的固体逐渐溶解，溶液颜色由浅棕色变为浅黄色。1小时后，将反应混合物冷却至0℃，并用去离子水（2 mL）淬灭反应。分离有机层，水层用二氯甲烷（3×3 mL）进一步萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，随后在旋转蒸发器上真空浓缩。粗产物通过梯度硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为己烷与乙酸乙酯的混合溶剂（比例从20:1至1:1），得到目标产物5-甲氧基-吡啶-3-甲醛，为无色浆状物（45 mg，收率63%）。1H NMR（500 MHz，CDCl3）：δ 10.09（s，1H），8.65（d，J = 0.9 Hz，1H），8.54（d，J = 3.1 Hz，1H），7.60（dd，J = 5.1，1.5 Hz，1H）。13C NMR（125 MHz，CDCl3）：δ 190.6，156.2，145.1，144.8，132.0，116.3，55.7。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 11, p. 1867 - 1871
[2] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 20, p. 4447 - 4454
[3] Biochemistry, 2010, vol. 49, # 49, p. 10421 - 10439
[4] Patent: US2014/309427, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0157; 0158
[5] Patent: WO2007/84560, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 164