113617-63-3
中文名称
奥比沙星
英文名称
Orbifloxacin
CAS
113617-63-3
分子式
C19H20F3N3O3
MDL 编号
MFCD00864858
分子量
395.38
MOL 文件
113617-63-3.mol
更新日期
2024/04/18 11:50:09
113617-63-3 结构式
基本信息
中文别名
奥比沙星1-环丙基-5,6,8-三氟-7-(顺式-3,5-二甲基哌嗪)-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸
英文别名
1-CYCLOPROPYL-5,6,8-TRIFLUORO-1,4-DIHYDRO-7-(CIS-3,5-DIMETHYL-1-PIPERAZINYL)-4-OXO-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID1-CYCLOPROPYL-6,7,8-TRIFLUORO-4-OXO-3-QUINOLINE CARBOXYLIC ACID
1-CYCLOPROPYL-7-(3,5-DIMETHYL-PIPERAZIN-1-YL)-5,6,8-TRIFLUORO-4-OXO-1,4-DIHYDRO-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
ORBAX
ORBIFLOXACIN
Orbifloxacin, Vetranal
3-Quinolinecarboxylic acid, 1-cyclopropyl-7-(3R,5S)-3,5-dimethyl-1-piperazinyl-5,6,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-, rel-
1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-1,4-dihydro-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
Obixacin
Orbax, 1-Cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-1,4-dihydro-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
1-Cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-1,4-dihydro-7-(3β,5β-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
1-Cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-7-(3α,5α-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
Marufloxacin
所属类别
原料药：喹诺酮类药物理化学性质
熔点259-260°
沸点590.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.436±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Refrigerator
溶解度Chloroform (Very Slightly, Heated, Sonicated), Methanol (Slightly, Heated, Sonicated)
酸度系数(pKa)pKa1: 5.60; pKa2 8.90(at 25℃)
形态neat
颜色白色至淡黄色
常见问题列表
概述
本品为动物专用氟喹诺酮类药物。奥比沙星与恩诺沙星、单诺沙星(又称达氟沙星)一样，同为第三代氟喹诺酮类动物专用抗菌药物。国外将该药用作治疗猪的肺炎与腹泻病的特效药，其生物利用度高达89%～100%，高于恩诺沙星和单诺沙星，临床应用的药物动力学参数显著优于恩诺沙星和单诺沙星，用药后吸收及组织穿透性好，无体内积蓄，无残留。应用
国外开始用于治疗犬、猫的敏感菌感染，现已用作猪的肺炎和腹泻病的治疗药。药理作用
抗菌谱与其他氟喹诺酮类药物相似，对多种革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌以及支原体等均有良好抗菌活性，包括大多数克雷伯氏菌属、葡萄球菌属、肠杆菌属、弯曲杆菌属、志贺氏菌属、变形杆菌属和巴氏杆菌属。对大多数厌氧菌作用微弱，绿脓杆菌、大多数肠球菌对本品耐药。制备
(1)四氟硼酸
在500ml三口瓶中，加入硼酸36克(0.6mol)和氢氟酸(质量浓度25％)115ml，25℃ 下，搅拌使硼酸完全溶解于氢氟酸中，制得四氟硼酸备用。
(2)重氮化反应
在500ml三口瓶中，加入司帕沙星156.8克(0.4mol)，质量浓度30％盐酸水溶液 105ml，在0～5℃冰盐浴冷却条件下，慢慢滴加12mol/L亚硝酸钠水溶液50ml(0.6mol)，激烈 搅拌，用淀粉碘化钾试纸检验重氮化反应终点，制得重氮盐溶液。
(3)司帕沙星硼氟酸盐的制备
将步骤(1)中制得的冷至0℃的四氟硼酸滴加到步骤(2)的重氮盐溶液中，滴加结 束，在-10℃放置5小时，析出固体，过滤，固体用乙醚洗涤，真空干燥，得到司帕沙星硼氟酸 盐。
(4)热分解反应
将步骤(3)干燥的固体放入500毫升单口瓶中，在电炉上放置石棉网直接加热进行 热分解反应至无气体产生，得到奥比沙星粗品。然后用无水乙醇加热溶解、活性炭脱色、过 滤，滤液结晶，过滤，晶体干燥，得到奥比沙星产品88克，收率56％，熔点：253～255℃(分 解)，MS：m/e＝395(M+)。
生物活性
Orbifloxacin是一种人工合成的广谱fluoroquinolone抗生素。体外研究
Orbifloxacin是第三代Fluoroquinolone类，作用于肠杆菌科细菌，革兰氏阴性和革兰氏阳性菌，厌氧菌和分枝杆菌的抗菌活性增强。Orbifloxacin作用于240株野外 S. intermedius 菌系（69皮肤和171耳株）的最低抑菌浓度(MICs)范围为0.016 至8 mg/L，其MIC50和MIC90分别为0.5 和1 mg/L。