1149-26-4
中文名称
CBZ-L-缬氨酸
英文名称
N-Carbobenzyloxy-L-valine
CAS
1149-26-4
EINECS 编号
214-562-1
分子式
C13H17NO4
MDL 编号
MFCD00008922
分子量
251.28
MOL 文件
1149-26-4.mol
更新日期
2024/04/26 20:46:43
1149-26-4 结构式
基本信息
中文别名
CBZ-L-缬氨酸苯甲氧羰基-L-缬氨酸
N-苄氧羰酰基-L-缬氨酸
N-羰苄氧基-L-缬氨酸
Z-缬氨酸
N-苄氧羰基-L-缬氨酸
N-苄氧基羰基-L-缬氨酸
N-苄氧基碳酰基-L-缬胺酸
N-CBZ-L-缬氨酸
N-苄氧羰酰基-L-缬氨酸CBZ-L-缬氨酸
N-苄氧羰基-L-缬氨酸(CBZ-L-缬氨酸)
英文别名
BENZYLOXYCARBONYL-L-VALINECARBOBENZYLOXY-L-VALINE
CBZ-L-VALINE
CBZ-L-VAL-OH
CBZ-VAL-OH
L-VALINE, N-[(PHENYLMETHOXY)CARBONYL]-
NA-CBZ-L-VALINE
N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-L-VALINE
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-VALINE
N-ALPHA-CBZ-L-VALINE
N-BENZYLOXYCARBONYL-2-VALINE
N-BENZYLOXYCARBONYL-L-VALINE
N-CARBOBENZOXY-L-VALINE
N-CARBOBENZYLOXY-L-VALINE
N-CBZ-L-VALINE
N-CBZ-L-VALINE-OH
Z-L-VALINE
Z-L-VAL-OH
Z-VAL
Z-VALINE
所属类别
生物化工：缬氨酸类衍生物物理化学性质
外观白色至类白色结晶粉末，特殊气味。
外观性状白色结晶。熔点55-61℃。
溶解性易溶于水（16%，20℃），难溶于乙醇，不溶于乙醚。
熔点62-64 °C(lit.)
比旋光度-4 º (c=2,acetic acid)
沸点394.43°C (rough estimate)
密度0,926g/cm
折射率-4.3 ° (C=2, AcOH)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于醋酸、DMSO（少许）、乙醇（少许）
酸度系数(pKa)4.00±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 4.2±0.5°, c = 2 in chloroform
BRN2056617
InChIInChI=1S/C13H17NO4/c1-9(2)11(12(15)16)14-13(17)18-8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11H,8H2,1-2H3,(H,14,17)(H,15,16)/t11-/m0/s1
InChIKeyCANZBRDGRHNSGZ-NSHDSACASA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](C(C)C)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O
应用领域
用途一
用作药物中间体用途二
CBZ-L-缬氨酸(1149-26-4)用于生化试剂，万乃洛韦或伐昔洛韦等洛韦系列侧链合成，增压素等其它多肽合成。用途三
用于生化试剂，万乃洛韦或伐昔洛韦等洛韦系列侧链合成，增压素等其它多肽合成。常见问题列表
应用
CBZ-L-缬氨酸又叫N-苄氧羰基-L-缬氨酸，是一种由Cbz保护的缬氨酸，广泛应用于药物合成领域。制备
取L-缬氨酸1.17Kg(10mol)、2mol/L的氢氧化钠溶液5L、 1.06Kg(10mol)碳酸钠加入20L反应釜中，开启搅拌，待L-缬氨酸溶解完全后，将溶液温度降至0℃以下，滴入含氯甲酸苄酯2.05Kg(12mol) 的1,4-二氧六环溶液5L，滴加过程溶液温度保持在20℃以下，滴毕，室温下反应8h。反应毕，反应液用二氯甲烷2.5L萃取，弃去有机相，水相冷却至10℃以下，滴入浓盐酸直到pH＝2，再于10℃下搅拌 30min，析出大量白色固体，抽滤，滤渣用水洗涤，将白色固体放入真空干燥箱中干燥，得到白色CBZ-L-缬氨酸2.35Kg，收率为 93.7％,纯度99.6％(HPLC)，旋光值为-4.1°(C＝2,冰乙酸，T＝20℃)。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
N-羰苄氧基-L-缬氨酸N-Carbobenzyloxy-L-valine, 99+%(1149-26-4)
Sigma Aldrich
1149-26-4(sigmaaldrich)