117-39-5
中文名称
槲皮素
英文名称
Quercetin
CAS
117-39-5
EINECS 编号
204-187-1
分子式
C15H10O7
MDL 编号
MFCD00006828
分子量
302.24
MOL 文件
117-39-5.mol
更新日期
2024/04/24 17:04:15
117-39-5 结构式
基本信息
中文别名
2-(3,4-二羟苯基)-3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮3,3’,4’,5,7-五羟基黄酮
槲皮黄素
栎精
槲皮素
桷皮素
皮黄素
3,5,7,3',4'-五羥黃酮
槲皮素
栎皮酮
芸香苷分解物
英文别名
2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,5,7-TRIHYDROXY-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE3,3',4',5,6-PENTA-HYDROXY-FLAVONE
3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVONE
AKOS NCG1-0081
CI NO 75670
FLAVIN MELETIN
LABOTEST-BB LT00455149
MELETIN
QUERCETIN
QUERCETINE
QUERCETOL
QUERCITIN
QUERTINE
SOPHORETIN
XANTHAURINE
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4h-1-benzopyran-4-on
3,5,7,3’,4’-pentahydroxyflavone
3’,4’,5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol
c.i.naturalyellow10
cinaturalyellow10
所属类别
原料药：镇咳药物理化学性质
外观性质黄色粉末，槲皮素属黄酮类化合物。
外观性状黄色针状结晶性粉末。对热稳定，分解温度314℃。能提高食品中色素的耐光性，防止食品香味的改变。遇金属离子会变色。微溶于水，易溶于碱性水溶液。栎皮酮及其衍生物是广泛存在于各种蔬菜和水果中的一类黄酮化合物。如洋葱、沙棘、山楂、槐、茶叶等。具有抗自由基、抗氧化、抗菌、抗病毒、抗过敏等作用。用于猪油等时，各种抗氧指标与BHA或PG相似。
因其2、3位间有双键，3’、4’处有2个羟基，具有能作为金属螯合作用或油脂等氧化过程中产生的游离基团接受体的功能，因而能作为抗坏血酸或油脂的抗氧化剂。有利尿作用。
因其2、3位间有双键，3’、4’处有2个羟基，具有能作为金属螯合作用或油脂等氧化过程中产生的游离基团接受体的功能，因而能作为抗坏血酸或油脂的抗氧化剂。有利尿作用。
溶解性溶于冰醋酸，稀碱液（呈黄色），几乎不溶于水。
熔点314-317°C
熔点316.5 °C
沸点363.28°C (rough estimate)
密度1.3616 (rough estimate)
折射率1.4790 (estimate)
储存条件room temp
储存条件Store at 0-5°C
溶解度insoluble in H2O; ≥15.1 mg/mL in DMSO; ≥3.28 mg/mL in EtOH
酸度系数(pKa)6.31±0.40(Predicted)
形态固体
颜色偏黄色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 21 ºC
Merck13,8122
检测方法HPLC
BRN317313
InChIKeyREFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N
LogP1.989 (est)
(IARC)致癌物分类3 (Vol. Sup 7, 73) 1999
EPA化学物质信息Quercetin (117-39-5)
药理作用槲皮素（117-39-5）具有较好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用，还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。本品还能抗促性腺因子、抗炎、抗菌和抗病毒。可用于治疗慢性支气管炎。对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。同时对治疗痢疾、痛风和皮肤病也有辅助治疗作用。
安全数据
制备方法
方法一
将山毛榉科的栎属(Quercus)植物的树皮磨碎成粉末，用热食盐水洗涤，用稀氨水抽提后，用稀硫酸中和。煮沸滤液，析出结晶而得。可由百合科植物洋葱(Alliumcepa)等用95% 乙醇提取；也可由芸香苷(芦丁)提取物及槲皮苷、异槲皮苷、茴香苷、金丝桃苷、槲皮黄苷、腊梅苷等经芸香苷分解酶或酸性水溶液水解而得。
常见问题列表
祛痰药
槲皮素是在我国中医临床上常用的一种祛痰药，本品具有较好的祛痰、止咳效应，也有一定的平喘作用，并有降低血压、提高毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠状动脉血流量的药理功能。临床槲皮素主要用于支气管炎及多痰炎症。对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。用本品可有口干、头晕及胃区烧灼感，停药后可消失。
槲皮素广泛存在于被子植物中，如红管药、猫眼草、铁包金、满山红、小叶枇杷、紫花杜鹃、照山白、矮地茶、罗布麻均含有，此物系一种甙元，此种甙元常与糖结合以甙的形式存在，如槲皮苷、芦丁、金丝桃苷等。
植物来源
槲皮素是植物界分布广泛，具有多种生物活性的黄酮醇类化合物。存在于多种蔬菜和水果中，如巴西莓、西兰花和苹果等，也存在于茶、红酒、 橄榄油和蜂胶等食品中，其中，在槐花、荞麦的杆和叶、沙棘、山楂、洋葱中含量较高。槲皮素主要来自针叶樱桃、茶叶、红洋葱、覆盆子、越橘等植物中。
美国黄酮类化合物数据库中部分蔬菜和水果中槲皮素的含量。
药理作用
槲皮素能显著抑制促癌剂的作用、抑制离体恶性细胞的生长、抑制艾氏腹水癌细胞DNA、RNA和蛋白质合成。槲皮素有抑制血小板聚集和5-羟色胺(5-HT)的释放作用，对ADP、凝血酶和血小板活化因子（PAF）诱导的血小板聚集均有明显抑制作用，其中对PAF的抑制作用最强，也能明显抑制凝血酶诱导的兔血小板3H-5-HT释放。
(1) 0.5mmol/L浓度槲皮素10ml/kg静滴，可显著缩短小鼠心肌缺血再灌注的心律失常持续时间，降低室颤发生率，减少缺血灌注区心肌组织中MDA含量及黄嘌呤氧化酶活性，而对SOD具明显保护作用，可能与抑制心肌中氧自由基的形成和保护心肌组织中SOD或直接清除氧自由基有关。
(2) 槲皮素与芦丁体外试验，可使粘附在兔主动脉内皮上的血小板血栓分散开，其EC50分别为80及500nmol/L。槲皮素50～500μmol/L体外试验，可提高人血小板cAMP水平，对PGI2提高人血小板cAMP水平及抑制ADP诱导的人血小板聚集，槲皮素2～50μmol/L有浓度依赖的增强作用。槲皮素在试管内300μmol/L浓度对血小板活化因子(PAF)诱导的大鼠血小板聚集，几乎可完全抑制，也抑制凝血酶及ADP诱导的血小板聚集，对凝血酶诱导的兔血小板3H-5HT的释放有抑制作用;30μmol/L浓度可明显降低大鼠血小板膜质流动性。
(3) 4×10-5～1×10-1g/ml浓度槲皮素，对卵白蛋白致敏的豚鼠肺释放组胺及SRS-A有抑制作用;1×10-5g/ml对SRS-A引起的豚鼠回肠收缩也有抑制作用。槲皮素5～50μmol/L浓度，对豚草抗原引起的人嗜碱性白细胞释放组胺有浓度依赖性的抑制作用。对卵白蛋白致敏豚鼠回肠收缩呈浓度依赖的抑制收缩，其IC50为10μmol/L。5×10-6～5×10-5mol/L，可抑制小鼠细胞毒T淋巴细胞(CTL)的增殖，也抑制ConA诱导的DNA合成。
功效与作用
槲皮素作为最常见的黄酮类化合物，具有多种生物活性，能抗氧化，在癌症、心血管疾病的临床治疗方面起到重要作用。抗氧化功能
槲皮素不仅参与体外抗氧化，能够抑制DNA氧化损伤，还能在体内通过降低组织中过氧化物浓度，保护组织免受氧化损伤。
抗癌作用
一方面，槲皮素可以有效抑制自由基产生。它所具有的槲皮素等黄酮类成分可明显降低胃癌发病率，直接抑制癌细胞的生长或可能作用于癌细胞增殖的细胞转导途径。
另一方面，它可以增强抗癌药的作用，显著提高药效。
保护心血管
槲皮素的第三大作用是保护心血管。主要体现在五个方面：
扩张血管、降血压；
防治冠心病：通过动物实验，还发现了降低心肌梗死发生率及死亡率、降血糖的功能；
减轻心肌肥厚；
抑制血管平滑肌细胞增生肥大；
抗血栓形成。
除此之外，槲皮素还有神经保护、抗炎、抗病毒的作用。
抗炎作用：在人体免疫系统对抗细菌入侵时，脂多糖（LPS）能够引起机体的免疫应答和炎症反应。一些研究表明，槲皮素对LPS引起的炎症反应具有抑制作用。
抗菌作用：槲皮素还是一种广谱抗菌物质，可用于防治各种细菌感染性疾病。
抗病毒作用：槲皮素可以对抗多种病毒，如HIV病毒、抗肉瘤病毒、人单纯疱疹病毒、副流感病毒3型(Pf-3) 、呼吸道合胞病毒(RSV)。
制备
槲皮素及其衍生物广泛存在于各种蔬菜水果中，可由百合科植物洋葱和其他植物提取物如芸香苷、檞苷、异檞苷、茴香苷、檞皮黄苷、腊梅苷中得到。亦可由芦丁水解制备。槲皮素的合成反应式如下图：
图1 槲皮素的合成反应式
实验操作：
方法一、
准确称取精制的芦丁4.00g(约2.69mmol)置于500mL圆底烧瓶中，加入400mL的2%的稀硫酸，在80-90℃的下反应4h，TLC追踪至反应结束，静置4h，进行减压抽滤，滤饼用蒸馏水洗至中性，干燥得THQ粗品。。用400mL无水乙醇将所得粗品进行重结晶，得黄色粉末槲皮素2.41g。
方法二、
超声-机械振荡辅助提取法
准确称取贵州黎平透骨香叶样品约0.4g，于50ml具塞离心试管中，提取溶剂为甲醇∶6.5mol/L盐酸溶液为4：1的混合液，按料液比1：70加入并混匀，在超声频率59Hz、超声功率100W、水浴温度65℃下超声40min后，再室温振荡萃取30min，取出，放置至室温，称重（用甲醇补足损失的重量），摇匀，以8000r/min离心10min，取上清液，过0.2m滤膜，待测。