482-36-0
中文名称
金丝桃苷
英文名称
Hyperoside
CAS
482-36-0
EINECS 编号
207-580-6
分子式
C21H20O12
MDL 编号
MFCD00016933
分子量
464.38
MOL 文件
482-36-0.mol
更新日期
2024/04/26 17:06:48
482-36-0 结构式
基本信息
中文别名
金丝桃苷槲皮素-3-D-半乳糖苷
金丝桃甙
海棠因
槲皮素-3-半乳糖甙
田基黄甙
海棠黃酮
2-(3,4-二羟基苯基)-3-(beta-D-吡喃半乳糖氧基)-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
英文别名
HYPERINHYPEROSID
HYPEROSIDE
QUERCETIN-3B-D-GALACTOSIDE
QUERCETIN-3-D-GALACTOSIDE
QUERCETIN-3-GALACTOSIDE
QUERCETIN-3-O-GALACTOSIDE
4h-1-benzopyran-4-one,2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(beta-d-galactopyranosyloxy)-5
hyperasid
hyperozide
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(beta-D-galactopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
HYPEROSIDE 98.0% BY HPLC
4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(.beta.-D-galactopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-
HYPEROSIDE(P)
QUERCETIN-3-O-BETA-GALACTOSIDE
HYPEROSIDE WITH HPLC
HYPEROSIDE hplc
3-(β-D-galactopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-
Hyperin, Hyperoside
Hyperoside，Hyperin，Quercetin 3-D-galactoside
所属类别
天然产物：黄酮类化合物物理化学性质
外观性状易溶于乙醇、甲醇、丙酮和吡啶。 来源于金丝桃科的果实与全草中。
熔点225-226°C
沸点872.6±65.0 °C(Predicted)
密度1.87±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C
溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
酸度系数(pKa)6.17±0.40(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色至黄色
BRN5784795
LogP-0.111 (est)
应用领域
用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:1、金丝桃苷有显著的局部镇痛作用,镇痛效果弱于吗啡,强于阿司匹林,且没有依赖性,是一种新型局部镇痛药.2、金丝桃苷对心肌缺血再灌,脑缺血再灌,脑梗塞都显示良好的保护作用。3、金丝桃苷具有明显的抗炎作用。4、具有较强的止咳作用。5、有较强的抑制眼醛糖还原酶的作用,可能对预防糖尿病性白内障有利。
用途2
明显的抗炎作用常见问题列表
来源植物与功效
金丝桃苷是从藤黄科金丝桃属多年生草本植物贯叶金丝桃中提取的一种中药有效成分，现代药理学研究表明，其有较强的镇痛，保护心、脑、肝脏，抗心肌缺氧损伤和保护脑缺血损伤等作用。近年来，将金丝桃苷开发用于治疗抑郁、乙肝等疾病已成为国内、外研究热点。
图1为贯叶金丝桃
提取分离
1、柯仲成等以乙醇体积分数、料液比和提取时间3 个因素为自变量，金丝桃苷提取率为因变量，通过自变量与因变量的回归拟合，采用效应面法筛选提取工艺，预测最佳提取条件。结果确定提取工艺为11.0倍量77.6%乙醇，提取2次，每次2.7h。2、李卓恒等以乙醇浓度、乙醇加入倍数、提取温度、提取次数为考察因素，以金丝桃苷提取率为指标，采用正交试验优选金丝桃苷乙醇提取最佳条件。最佳提取工艺为20 倍量的60％乙醇，90 ℃提取4次，每次2 h。该方法具有简便、准确、重复性好的优点。
天然产物
金丝桃苷是从锦葵科植物黄蜀葵的干燥花中提取的一种重要的天然产物，淡黄色针状结晶，易溶于乙醇、甲醇、丙酮和吡啶，通常条件下稳定。与盐酸-镁粉反应，生成樱红色。金丝桃苷属于黄酮醇苷类化合物，具有抗炎、解痉、利尿、止咳、降压、降低胆固醇、蛋白同化、局部和中枢镇疼以及对心、脑血管的保护作用等多种生理活性，另外金丝桃苷还有较强的抑制眼醛糖还原酶的作用，可能对预防糖尿病性白内障有利。
合成方法
金丝桃苷为天然提取物，现在也可合成。对于合成工艺，重新查阅相关文献补充。以芦丁为原料，经苄基化，酸水解，相转移催化糖苷缩合，脱乙酰基和脱苄基五步反应得到金丝桃苷。
图2为金丝桃苷合成路线图。
药理作用
金丝桃苷具有保肝、心脑血管保护、神经系统保护、抗炎、解痉镇痛、降血脂、增强免疫功能、抗抑郁等作用。1、金丝桃苷有显著的局部镇痛作用，镇痛效果弱于吗啡，强于阿司匹林，且没有依赖性，是一种新型局部镇痛药。
2、对心肌缺血再灌，脑缺血再灌,脑梗塞都显示良好的保护作用。
3、金丝桃苷具有明显的抗炎作用：大鼠植入羊毛球后，每天20mg/Kg腹腔注射7天，显著抑制发炎过程。
4、具有较强的止咳作用。
5、有较强的抑制眼醛糖还原酶的作用，可能对预防糖尿病性白内障有利。
本信息由ChemicalBook的可贵编辑整理。