117467-28-4
中文名称
头孢妥仑匹酯
英文名称
Cefditoren pivoxil
CAS
117467-28-4
分子式
C25H28N6O7S3
MDL 编号
MFCD00933166
分子量
620.72
MOL 文件
117467-28-4.mol
更新日期
2024/04/17 16:46:51
117467-28-4 结构式
基本信息
中文别名
头孢妥仑头孢妥区酯
头孢托仑酯
2,2-二甲基丙酰氧甲基 (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-甲氧基亚氨乙酰氨基]-3-[(Z)-2-(4-甲基-1,3-噻唑-5-基)乙烯基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸酯
头孢妥仑匹酯
英文别名
CEFDITORENCEFDITOREN PIVALOYLOXYMETHYL ESTER
CEFDITOREN PIVOXIL
ME-1207
MEIACT
(2,2-)(methoxyimino)acetyl)amino)-3-(2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl)-8-oxo
(6r-(3(z),6-alpha,7-beta-(z)))-dimethyl-1-oxopropoxy)methyleste
CefditorenPivoxil,ME-1207,Meiact
(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)methoxyimino)acetyl]amino]-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Pivaloyloxymethyl Ester
Meiac
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-, (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester, [6R-[3(Z),6α,7β(Z)]]-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-, (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester, (6R,7R)-
ceditoren pivoxil
Cefditoren pivoxyl
Spectracef
2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(Z)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
所属类别
原料药：头孢菌素类药物理化学性质
熔点207-209°C
比旋光度D20 -48.5° (c = 0.5 in methanol)
密度1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO（轻微）、乙醇（轻微）、甲醇（轻微、加热）
酸度系数(pKa)8.08±0.60(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至淡黄色
Merck14,1921
应用领域
用途1
治疗各种感染症如呼吸道、皮肤感染、尿路感染等。上市后的临床评价皮肤科领域的有效率为93.1%，外科领域的有效率为100%，呼吸科领域为97.9%，尿路感染为94.6%，猩红热为100%，百日咳为100%，耳鼻喉科维100%用途2
功效主治：
1.吸收后，在肠管壁经酯酶水解生成头孢妥仑头孢妥仑Cefditoren（C19H18N6O5S3），吸收后发挥抗菌作用。
2.头孢妥仑在体外对革兰氏阳性菌及阴性菌具有广谱抗菌作用，尤其对葡萄球菌属、包括肺炎链球菌在内的链球菌属等革兰氏阳性菌，大肠杆菌、卡他布兰汉氏球菌、克雷伯氏杆菌属、变形杆菌属、流感嗜血杆菌等革兰氏阴性菌显示很强抗菌活性。对消化链球菌属、疮疱丙酸杆菌及部分类杆菌属等厌氧菌亦有较好的作用。
3.头孢妥仑在试管内，对各种细菌产生的β-内酰胺酶稳定，对β-内酰胺酶产生株也显示常见问题列表
概述
头孢妥仑匹酯（Cefditoren Pivoxil）属于第三代口服头孢菌素类抗生素，研究表明，头孢妥仑匹酯对金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯氏杆菌、变形杆菌属等引起的实验性感染症显示卓越治疗效果，另外，对β-内酰胺酶产生株感染的治疗效果也与同类药同等或卓越。生物活性
Cefditoren Pivoxil (ME-1207) 是一种广谱的抗生素，用于治疗格兰仕阳性菌和阴性菌感染。体外研究
Cefditoren对卡他莫拉菌和流感嗜血杆菌的MIC50/MIC90分别为0.12/0.5和≤0.008/0.015 mg/mL。 Cefditoren (MIC(90), 0.5 mg/mL) 作用于肺炎双球菌比其他β-内酰胺有效4-到128-倍，并且作用于β-溶血性链球菌是最有效的β-内酰胺(包括青霉素)。Cefditoren (MIC(90)，mg/mL/%易感)对测试的流感嗜血杆菌(0.03/100)和卡他莫拉菌(0.06-0.5/100)的活性相当于Cefixime，并且显著高于cefaclor。Cefditoren pivoxil 的剂量200或400 mg 时，Cefditoren药代动力学表现出的T(1/2) 为1.5-2小时，C(max)值分别为2.8和4.6 mg/mL。对许多临床上重要的β-内酰胺酶耐药的革兰氏阳性和革兰氏阴性物种，Cefditoren对其具有广谱的抗菌活性。 Cefditoren也能有效抗methicillin-易感的金黄色葡萄球菌菌株。Cefditoren作用于大多数常见的离体呼吸道病原体，比其他口服给药的抗生素更有效。 Cefditoren上调Mrp2，Bcrp和Oat2的表达水平，并下调P-gp和Oct1 mRNA表达。