79349-82-9
中文名称
7-氨基-3-乙烯基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
英文名称
7-AVCA
CAS
79349-82-9
分子式
C9H10N2O3S
MDL 编号
MFCD07782149
分子量
226.25
MOL 文件
79349-82-9.mol
更新日期
2025/08/06 16:21:06
79349-82-9 结构式
基本信息
中文别名
7-氨基-3-乙烯基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸
7-氨基-8-氧代-3-乙烯基-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2烯-2-羧酸
英文别名
(6R,7R)-7-Amino-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid7-AMINO 3-VINYL-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID
7-AVCA
7-AMINO-3-VINYL-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID(7-AVCA)
7-AMINO-3-VINYLCEPHALOSPORANIC ACID
(6R-Trans)-7-amino-8-oxo-3-ethenyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-amino-3-ethenyl-8-oxo-,(6R,7R)-
7-amino-3-ethenyl-8-oxo-, (6R,7R)-5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点215-220°C
沸点540.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）
酸度系数(pKa)2.73±0.50(Predicted)
形态固体
颜色白色至淡黄色
InChIInChI=1S/C9H10N2O3S/c1-2-4-3-15-8-5(10)7(12)11(8)6(4)9(13)14/h2,5,8H,1,3,10H2,(H,13,14)/t5-,8-/m1/s1
InChIKeyGQLGFBRMCCVQLU-SVGQVSJJSA-N
SMILESN12[C@@]([H])([C@H](N)C1=O)SCC(C=C)=C2C(O)=O
制备方法
方法1
33748-00-4
79349-82-9
以头孢克肟杂质为原料合成(6R,7R)-7-氨基-8-氧代-3-乙烯基-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸的一般步骤如下：将GVNA 25.5 g（0.05 mol）置于装有温度计和机械搅拌器的1,000 mL三颈烧瓶中，加入300 g苯酚和2.8 g乙酸，于35℃下保温反应。反应完成后（约6小时），将反应混合物缓慢倒入由碳酸氢钠、纯净水和乙酸丁酯（5 g纯净水、200 mL纯净水和200 mL乙酸丁酯）组成的混合溶液中。水相用50 mL乙酸丁酯萃取两次，合并水相。将水相转移至500 mL反应烧瓶中，室温下搅拌2小时。加入4 g固定化酰基转移酶PGA-450，随后滴加15%碳酸钠水溶液，维持pH值在8.0-8.2之间，直至HPLC检测显示GVNA含量低于0.5%。通过过滤回收酶。收集滤液，用10%盐酸调节pH至3.4。滤饼用50 mL丙酮洗涤并干燥，得到10.7 g AVNA（以GVNA计，产率为93.8%）。
参考文献：
[1] Patent: CN104045655, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0061
[2] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 5, p. 924 - 927
[3] Patent: CN103923104, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0032-0034