122547-49-3
122547-49-3 结构式
基本信息
法罗培南钠
法罗培南(钠)(二倍半水合物)
(+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-羟基乙基]-7-氧代-3-[(R)-2-四氢呋喃基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸钠
sy5555
ym-044
wy49605
sun5555
Furopenem
fropenumsodium
Sodium faropenem
Faropenem sodium
Suflopenem sodium
物理化学性质
制备方法
106559-80-2
122547-49-3
在室温下，将150g中间体II与1110mL二氯甲烷混合搅拌至完全溶解，随后加入18g三苯基膦和辛酸钠的乙酸乙酯溶液（由92g异辛酸钠和1110mL乙酸乙酯配制），得到淡黄色透明液体。用氮气置换反应体系内的空气5分钟后，在氮气保护下加入2.664g四（三苯基膦）钯。加毕，维持反应温度在25~30℃，并在氮气保护下持续搅拌40分钟。反应完成后，于室温下向反应液中加入40g纯水，控制温度在20~30℃进行结晶2小时，随后冷却至-5~0℃并继续搅拌2小时。反应混合物经抽滤分离，滤饼用200mL×3的乙酸乙酯洗涤。最后，将滤饼在35~40℃下真空干燥，得到119g白色粉末状产物，摩尔收率为73.3%。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 4, p. 939 - 941
[2] Patent: CN107337684, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0052; 0086-0094; 0110-0112
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 5, # 7, p. 1389 - 1399
常见问题列表
法罗培南钠是国内第一个上市的口服青霉烯类抗生素,在青霉烯母核的2-位上接有一个4氢呋喃基团，化学结构较稳定，基本结构与β-内酰胺类抗生素相似，属于非典型β-内酰胺类抗生素，与青霉素结合蛋有很好的亲合力及良好的β-内酰胺酶稳定性，是中国研制的国家四类新药。具有广谱抗菌活性，不亚于注射用严胺培南西司他丁钠；对需氧性革兰氏阳性菌、需氧性革兰氏阴性菌及厌氧菌具广泛抗菌谱；尤其是对需氧性革兰氏阳性菌中的葡萄球菌、莫拉杆菌、链球菌、肺炎球菌、肠球菌，需氧性革兰氏阴性菌中的柠檬酸杆菌、肠杆菌、克雷白菌、变形杆菌、流感菌、消化链球菌、丙酸杆菌、百日咳噬血杆菌及厌氧菌中的消化链球菌、拟杆菌等显示较强杀菌效力，抗菌活性优于现有头孢类口服抗生素；是医院重度感染患者最佳选择用药。
法罗培南钠是一个非典型的β-内酰胺抗生素，属于青霉烯类衍生物，作用机制是阻断细菌细胞壁的合成，与青霉素结合蛋白(PBP)具有很强的结合性，从而发挥杀菌作用。抗菌谱广，对β-内酰胺酶稳定，对肾肽酶(DHP-I)也很稳定。除不抑制铜绿假单胞菌外，对厌氧菌特别有效，能抑制葡萄球菌、链球菌以及很多革兰阴性菌包括流感杆菌、淋球菌、卡他布汉菌，胜过碳青霉烯类抗生素。
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本品对临床分离的所有菌的MIC为0.78μg/ml，它对弯曲杆菌比红霉素、甲红霉素、罗红霉素、氧氟沙星有效得多；它抑制链球菌、艰难梭菌很有效，MIC90≤1μg/ml；对脆弱拟杆菌MIC90≤4μg/ml。抗菌作用不受食物的影响，本品具有杀菌作用。
1、泌尿系统感染：肾盂肾炎、膀胱炎、前列腺炎、睾丸炎；
2、呼吸系统感染：咽喉炎、扁桃体炎、急慢性支气管炎、肺炎、肺脓肿（肺脓疡病）；
3、子宫附件炎、子宫内感染、前庭大腺炎；
4、浅表性皮肤感染症、深层皮肤感染症，痤疮（伴有化脓性炎症）； 5、淋巴管炎、淋巴结炎、乳腺炎、肛周脓肿、外伤、烫伤和手术创伤等继发性感染；
6、泪囊炎、麦粒肿、睑板腺炎、角膜炎（含角膜溃疡）；
7、外耳炎、中耳炎、鼻窦炎；
8、牙周组织炎、牙周炎、颚炎。
本品在临床中特别是用于儿科的细菌感染，如下呼吸道感染，95－100%有效，临床评价较高。
在我国，法罗培南属于三线抗菌药物，一般用于治疗耐药细菌或多种细菌混合感染，或者在其他抗菌药物无效或不能使用时才会被使用。