125401-92-5
中文名称
双草醚
英文名称
Bispyribac-sodium
CAS
125401-92-5
分子式
C19H17N4NaO8
MDL 编号
MFCD02071313
分子量
452.35
MOL 文件
125401-92-5.mol
更新日期
2024/12/02 09:41:56
125401-92-5 结构式
基本信息
中文别名
农美利2,6-双(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲酸钠
双草醚
2,6-双(4,6-二甲氧嘧啶-2-氧基)苯甲酸钠
双嘧草醚
2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸钠
双草醚
水杨酸双嘧啶
英文别名
2,6-BIS[(4,6-DIMETHOXY-2-PYRIMIDINYL)OXY]BENZOIC ACIDBISPYRIBAC
BISPYRIBAC-SODIUM
NOMINEE
2,6-bis((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy)benzoic sodium salt
Grasssbort
Short-keep
sodium 2,6-bis(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzonate
bispyribac-sodium (bsi, pa iso)
kih-2023
2,6-Bis-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-benzoic acid sodium salt
2,6-Bis((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy)-benzoic acid sodium salt
Sodium 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate
BISPYRIBAL-SODIUM
Bispyribac sodium salt
Sodium 2,6-bis(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)benzoate
Grass-short
所属类别
农药: 除草剂: 有机杂环类除草剂物理化学性质
外观性状双草醚原药急性经口LD505000mg/kg,经皮LD502000mg/kg(大鼠),鹌鹑急性经口LD50 > 2250mg/kg,属低毒除草剂,无致畸、致变、致癌作用,对鱼的毒性较低.
熔点223-224°C
储存条件0-6°C
溶解度DMSO(微溶、加热、超声处理)、甲醇(微溶)、水(微溶)
形态neat
颜色白色至灰白色
水溶解性73.3 g/l at 20 ºC
InChIKeyFUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M
EPA化学物质信息Bispyribac-sodium (125401-92-5)
应用领域
用途一
用于防治水稻田稗草等禾本科杂草和阔叶杂草,可在秧田、直播田、小苗移栽田和抛秧田使用用途二
嘧啶水杨酸类除草剂,乙酰乳酸酶抑制剂,通过阴止支链氨基酸的生物合成而起作用,适用作物水稻。主要用于直播水稻的苗后除草,对1~7叶期稗草均有效,3~6叶期防效尤佳。对车前臂形草、芒稷、阿拉伯高梁、紫水苋、鸭跖草、瓜皮草、异型莎草、碎米莎草、大马唐、萤蔺、假马齿苋、粟米草也有良好防效。本品对大多数土壤和气候环境下效果稳定,可与其他农药混用。用途三
双草醚是一种超高效、广谱、低毒的除草剂,主要用于防治水稻田稗草等禾本科杂草和阔叶杂草,可秧田、直播田、小苗移载田和抛秧田使用。制备方法
方法一
以丙二酸二乙酯和硫脲为起始原料,在甲醇钠的存在下缩合生成4,6-二羟基-2-嘧啶硫酚钠,再经甲基化、氯化、甲氧基化和氧化等一系列反应制得4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶,最后将4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶与2,6-二羟基苯甲酸在碱性条件下反应而得双草醚。六步反应总收率为41%,含量95%。双草醚也可采用2,6-二羟基苯甲酸与2-甲磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶反应制得。
但该法要求在无水条件下进行反应,应用易燃且难以贮存的危险品氢化钠和较贵的溶剂四氢呋喃,反应收率仅有28%。
常见问题列表
作用机理
乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,通过阻止支链氨基酸的生物合成起作用。通过茎、叶和根吸收,并在植株体内传导,杂草即停止生长,而后枯死。
合成方法
以2,6-二羟基苯甲酸为起始原料,首先酯化,再与4,6-二甲氧基-2-甲基磺酰基密啶进行醚化,最后碱解(或还原后与氢氧化钠等反应)即得双草醚。反应式如下:
毒性
雄大鼠急性经口LD504111mg/kg,雌性>2635mg/kg,大鼠急性经皮LD50>200mg/kg。对兔皮肤无刺激作用,对兔眼睛有轻微刺激作用,无致畸、致突变作用。鹌鹑经口LD502250mg/kg,大翻车鱼LC50>100mg/L (96h),水蚤LC50>100mg/L(48h)。