13036-02-7
13036-02-7 结构式
基本信息
二甲基-5-氫氧異苯甲酸
5-羟基间苯二甲酸二甲酯
5-羟基肽酸盐
DIMETHYL-5-HYDROXY-BENZENE-1,3-DICARBONATE
DIMETHYL 5-HYDROXYBENZENE-1,3-DICARBOXYLATE
DIMETHYL 5-HYDROXYISOPHTHALATE
TIMTEC-BB SBB000491
3-benzenedicarboxylicacid,5-hydroxy-dimethylester
Dimethyl 5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate~5-Hydroxyisophthalic acid dimethyl ester
Dimethyl 5-hydroxyisophtalate
5-HYDROXYISOPHTHALIC ACID DIMETHYL
5-HYDROXY-DIMETHYLISOPHTHALATE
物理化学性质
制备方法
67-56-1
618-83-7
13036-02-7
向配备有磁力搅拌子的1L圆底烧瓶中加入187.8g（1mol）5-羟基间苯二甲酸（纯度约97％，可购自Aldrich）和500mL（12.3mol）甲醇。缓慢加入28mL浓硫酸后，将反应混合物加热至回流温度并在回流条件下搅拌4小时。反应完成后，将热反应液小心倒入500mL冰水中。随后，通过过滤收集白色固体产物，并用去离子水多次洗涤直至洗涤液呈中性。将产物在60℃下真空干燥过夜，得到206.8g 5-羟基间苯二甲酸二甲酯。产物表征数据如下：熔点164-166℃；GC纯度>99%；收率98.2%；1H NMR（CDCl3 + DMSO-d6，TMS为内标，ppm）：3.68（s，6H，OCH3），7.45（s，2H，Ar-H），7.89（s，1H，Ar-H），9.35（宽峰，1H，OH）；13C NMR（CDCl3 + DMSO-d6，TMS为内标，ppm）：51.92（OCH3），120.50（C4，C6），121.10（C2），131.15（C1，C3），157.36（C5），165.85（COOR）；1H-13C NMR相关谱（CDCl3 + DMSO-d6，TMS为内标，ppm）：51.92（四重峰，OCH3，1JCH = 147Hz），120.50（双峰，C4，C6，1JCH = 164.4Hz），121.10（双峰，C2，1JCH = 168.3Hz），131.15（单峰，C1，C3），157.36（单峰，C5），165.85（单峰，COOR）；GC-MS（丙酮为溶剂）：m/z 210（M+）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 20, p. 3475 - 3478
[2] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 30, p. 10239 - 10252
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 2, p. 276 - 285
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 32, p. 6988 - 6993
[5] Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 17, p. 2078 - 2081