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1306760-87-1

1306760-87-1 结构式

1306760-87-1 结构式
基本信息回目录
【中文】

奥扎莫德
【CAS】

1306760-87-1
【分子式】

C23H24N4O3
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【简介】

奥扎莫德是美国Scripps研究所和美国Celgene公司联合开发的一种潜在的治疗多发性硬化症(MS)及溃疡性结肠炎的磷酸鞘氨醇1受体激动剂,可诱导外周血淋巴细胞隔离,能够减少活化的淋巴细胞循环到胃肠道的数量。根据TOUCHSTONE临床试验巩固期的详细结果,奥扎莫德治疗组患者的第32周临床缓解达标或巩固率显著高于安慰剂组。

 

【制备】

在氮气保护下,向式V的化合物(27.5克,0.1摩尔)的N,N-二甲基甲酰胺(110毫升)溶液中加入式VI(20.5克,0.1摩尔),碳化二亚胺(23.0克,0.12摩尔)和1-羟基苯并三唑(16.2克,0.12摩尔)。在室温下反应2小时,然后将反应混合物加热至80℃,反应12小时。将反应混合物冷却至室温,并用乙酸乙酯(250毫升)稀释。用NaHCO3、水和盐水洗涤有机层。合并有机层经MgSO4干燥,并浓缩以产生46.0克白色泡沫状固体,即式VII的化合物,不经纯化可直接用于下一步反应。

在氮气保护下,向式VII的化合物(44.4克,0.1摩尔)的甲醇溶液(110毫升)溶液中加入浓盐酸(5毫升,0.06摩尔),在室温下反应2小时,析出白色固体,过滤,减压下烘干奥扎莫德化合物,白色固体26.8克,纯度99%,收率66.3%。

【发展前景】

业界对奥扎莫德的商业前景也十分看好,西北医学消化健康中心医务主任StephenHanauer博士说:“该试验巩固期数据与先前已报道的诱导期数据一起提示,口服药奥扎莫德有望帮助中重度溃疡性结肠炎患者。

【应用】

奥扎莫德主要用于多发性硬化症、溃疡性结肠炎和克罗恩病的治疗。其中,多发性硬化症和溃疡性结肠炎不但病程长、发病率高,而且需要长年用药。可见,奥扎莫德市场容量巨大,前景可观。

理化性质回目录
【沸点 】

648.3±65.0 °C(Predicted)
【密度 】

1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
【酸度系数(pKa)】

14.73±0.10(Predicted)
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