254964-60-8
中文名称
他喹莫德
英文名称
tasquinimod
CAS
254964-60-8
分子式
C20H17F3N2O4
分子量
406.36
MOL 文件
254964-60-8.mol
更新日期
2025/08/13 14:38:07
254964-60-8 结构式
基本信息
中文别名
他喹莫德他喹莫德, >98%
英文别名
ABR-215050tasquinimod
Tasquinimod, >98%
Tasquinimod(ABR-215050)
ABR-215050
ABR215050
ABR 215050
4-Hydroxy-5-methoxy-N,1-dimethyl-2-oxo-N-(4-(trifluoromethyl)-phenyl)-1,2-dihydroquinoline-3-c
1,2-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-N,1-dimethyl-2-oxo-N-[4-trifluoromethyl)phenyl]-3-quinolinecarboxamide
4-Hydroxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methoxy-N,1-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
3-QuinolinecarboxaMide, 1,2-dihydro-4-hydroxy-5-Methoxy-N,1-diMethyl-2-oxo-N-[4-(trifluoroMethyl)phenyl]-
N-Methyl-N-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxamide
所属类别
生物化工：HDAC 抑制剂物理化学性质
沸点501.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.427±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度insoluble in H2O; ≥20.32 mg/mL in DMSO; ≥4.75 mg/mL in EtOH with gentle warming and ultrasonic
酸度系数(pKa)4.50±1.00(Predicted)
形态固体
颜色White to light yellow
制备方法
方法1
22864-65-9
248282-18-0
254964-60-8
实施例8 N-甲基-N-(4-三氟甲基苯基)-1,2-二氢-4-羟基-5-甲氧基-1-甲基-2-氧代喹啉-3-甲酰胺（方法B）的一般步骤：在冰浴条件下，将1,2-二氢-4-羟基-5-甲氧基-1-甲基-2-氧代喹啉-3-羧酸（8g，0.032mol）和三乙胺（15.5ml，0.11mol）溶于10ml二氯甲烷中，冷却至0℃。在0.5小时内，向此溶液中滴加亚硫酰氯（3.0ml，0.042mol）的150ml二氯甲烷溶液，同时保持温度在4℃。滴加完毕后，继续在4℃下搅拌4小时。反应完成后，用10ml二氯甲烷稀释反应混合物，依次用冷的1M硫酸和1M氢氧化钠溶液洗涤。将水相的pH调节至8-8.5，过滤澄清后，用盐酸酸化至pH4。静置后，结晶沉淀形成，过滤收集沉淀，用水洗涤并干燥，得到目标产物4-羟基-5-甲氧基-N,1-二甲基-2-氧代-N-(4-(三氟甲基)苯基)-1,2-二氢喹啉-3-甲酰胺（8.5g，产率65%）。产物经1H NMR和13C NMR确认结构，并进行了ESI MS/MS分析。
参考文献：
[1] Patent: US6133285, 2000, A
[2] Patent: EP1095021, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 9
他喹莫德价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | S7617 | 他喹莫德 Tasquinimod | 254964-60-8 | 5mg | 1597.71元 |
| 2025/05/22 | S7617 | 他喹莫德 Tasquinimod | 254964-60-8 | 10mM (1mL in DMSO) | 1875.51元 |
| 2025/05/22 | HY-10528 | 他喹莫德 Tasquinimod | 254964-60-8 | 2mg | 990元 |
常见问题列表
生物活性
Tasquinimod (ABR-215050) 是一种口服有效的antiangiogenic药剂，通过变构抑制HDAC4信号发挥作用。Phase 3。靶点
| Target | Value |
| HDAC4 |
体外研究
Tasquinimod抑制肿瘤血管生成，通过对HDAC4/N-CoR/HDAC3依赖性HIF-1α脱乙酰的变构抑制发挥作用。 Tasquinimod也会以浸润性骨髓细胞为靶点，通过阻断S100A9和其配体受体(晚期糖基化终产物和Toll样受体4)的相互作用调节局部肿瘤免疫力。
体内研究
在负荷人和啮齿类动物前列腺癌的小鼠模型中，Tasquinimod (30 mg/kg/d p.o.)表现出抗血管生成作用，并因此抑制肿瘤生长。