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132606-40-7

中文名称 5-溴-2-氯-6-甲基吡啶
英文名称 3-Bromo-6-chloro-2-methylpyridine
CAS 132606-40-7
分子式 C6H5BrClN
MDL 编号 MFCD07375117
分子量 206.47
MOL 文件 132606-40-7.mol
更新日期 2025/04/08 11:57:22
132606-40-7 结构式 132606-40-7 结构式

基本信息

中文别名
5-溴-2-氯-6-甲基吡啶
3-溴-6-氯-2-甲基砒啶
英文别名
3-BROMO-6-CHLORO-2-METHYL-PYRIDINE
3-BROMO-6-CHLORO-2-PICOLINE
5-BROMO-2-CHLORO-6-METHYLPYRIDINE
5-BROMO-2-CHLORO-6-PICOLINE
2-Chloro-5-Bromo-6-Picoline
所属类别
医药中间体:甲基吡啶

物理化学性质

熔点<40°C
沸点80-84℃/2mm lit.
密度1.624±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)-1.29±0.10(Predicted)
形态液体
颜色White or Colorless to Light yellow

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险品标志Xi
危险类别码22
危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码2933399990

制备方法

方法1
2-氨基-5-溴-6-甲基吡啶

42753-71-9

5-溴-2-氯-6-甲基吡啶

132606-40-7

以2-氨基-5-溴-6-甲基吡啶为原料合成5-溴-2-氯-6-甲基吡啶的一般步骤:向2L三颈圆底烧瓶中加入二氯甲烷(900mL),随后加入2-氨基-6-甲基-5-溴吡啶(74.23g,0.39mol)、吡啶盐酸盐(139g,1.2mol)、亚硝酸钠(83.26g,1.2mol)和氯化亚铜(3.76g,相对于原料为5%w/w)。将反应混合物在冰水浴中冷却至0-10℃。缓慢滴加盐酸(4.5mL,6%v/w与原料),并在0-10℃下搅拌30分钟。移除冷却浴,将混合物在室温下继续搅拌1小时。反应完成后,用饱和碳酸氢钠水溶液(400mL)淬灭反应,分离有机层和水层,水层用二氯甲烷(100mL)萃取。合并有机层,浓缩至干。向残余物中加入己烷(750mL)并搅拌。过滤收集固体,用己烷洗涤,将滤液浓缩至干,得到浅黄色结晶状纯产物5-溴-2-氯-6-甲基吡啶(61g,收率70%)。

参考文献:

[1] Patent: WO2007/22371, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 49

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 2, p. 273 - 276

[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 4, p. 569 - 574

[4] Patent: US2005/192310, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 36

[5] Patent: WO2011/28395, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16

5-溴-2-氯-6-甲基吡啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H643335-溴-2-氯-6-甲基吡啶
5-Bromo-2-chloro-6-methylpyridine, 98%
132606-40-75g316元
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5-Bromo-2-chloro-6-methylpyridine, 98%
132606-40-725g1361元
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