132606-40-7

基本信息
3-溴-6-氯-2-甲基砒啶
3-BROMO-6-CHLORO-2-PICOLINE
5-BROMO-2-CHLORO-6-METHYLPYRIDINE
5-BROMO-2-CHLORO-6-PICOLINE
2-Chloro-5-Bromo-6-Picoline
物理化学性质
制备方法

42753-71-9

132606-40-7
以2-氨基-5-溴-6-甲基吡啶为原料合成5-溴-2-氯-6-甲基吡啶的一般步骤:向2L三颈圆底烧瓶中加入二氯甲烷(900mL),随后加入2-氨基-6-甲基-5-溴吡啶(74.23g,0.39mol)、吡啶盐酸盐(139g,1.2mol)、亚硝酸钠(83.26g,1.2mol)和氯化亚铜(3.76g,相对于原料为5%w/w)。将反应混合物在冰水浴中冷却至0-10℃。缓慢滴加盐酸(4.5mL,6%v/w与原料),并在0-10℃下搅拌30分钟。移除冷却浴,将混合物在室温下继续搅拌1小时。反应完成后,用饱和碳酸氢钠水溶液(400mL)淬灭反应,分离有机层和水层,水层用二氯甲烷(100mL)萃取。合并有机层,浓缩至干。向残余物中加入己烷(750mL)并搅拌。过滤收集固体,用己烷洗涤,将滤液浓缩至干,得到浅黄色结晶状纯产物5-溴-2-氯-6-甲基吡啶(61g,收率70%)。
参考文献:
[1] Patent: WO2007/22371, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 49
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 2, p. 273 - 276
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 4, p. 569 - 574
[4] Patent: US2005/192310, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[5] Patent: WO2011/28395, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16