53939-30-3
中文名称
5-溴-2-氯吡啶
英文名称
5-Bromo-2-chloropyridine
CAS
53939-30-3
分子式
C5H3BrClN
MDL 编号
MFCD01318951
分子量
192.44
MOL 文件
53939-30-3.mol
更新日期
2025/08/22 18:18:34
53939-30-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-溴吡啶5-溴-2-氯吡啶
3-溴-6-氯吡啶
5-溴-2-氯砒啶
5-溴-2-氯吡啶, 98+%
英文别名
2-CHLORO-5-BROMOPYRIDINE5-BROMO-2-CHLOROPYRIDINE
PYRIDINE, 5-BROMO-2-CHLORO-
3-Bromo-6-chloropyridine
5-bromo-2-chlorolpyridine
5-BROMO-2-CHLOROPYRIDINE 98%
2-CHLORO-5-BROMOPYRIDINE 5-BROMO-2-CHLORO-PYRIDINE
5-Bromo-2-chloropyridine, 98+%
所属类别
医药中间体：氯吡啶物理化学性质
外观性状淡黄色粉末
熔点65-69 °C(lit.)
沸点208.1±20.0 °C(Predicted)
密度1.7783 (rough estimate)
折射率1.5400 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-2.25±0.10(Predicted)
形态结晶粉末或晶体
颜色米白色
BRN108887
InChIInChI=1S/C5H3BrClN/c6-4-1-2-5(7)8-3-4/h1-3H
InChIKeyPEAOEIWYQVXZMB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C(Br)C=C1
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAT
危险等级IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
海关编码29333990
制备方法
方法1
5350-93-6
53939-30-3
b) 5-溴-2-氯吡啶的制备。在室温及持续搅拌条件下，将6-氯吡啶-3-基胺（15 g，117 mmol）缓慢溶解于48%氢溴酸溶液（50 mL）中。随后，将溶液冷却至-10℃。维持-10℃及持续搅拌，于2小时内缓慢滴加亚硝酸钠（8.9 g，129 mmol）溶于冷水（25 mL）的溶液，继而加入溴化铜(I)（25 g，176 mmol）溶于48%氢溴酸（40 mL）的溶液。滴加完毕后，将反应混合物于室温下搅拌至反应完成。反应完成后，用碳酸钠溶液中和反应混合物，并用乙酸乙酯进行萃取。有机相依次用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，随后减压浓缩。残余物通过硅胶（60-120目）柱色谱纯化，以1%乙酸乙酯/石油醚为洗脱剂，得到目标产物5-溴-2-氯吡啶（11.1 g，产率49%）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 15, p. 3627 - 3644
[2] Patent: WO2008/62182, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 119
[3] Patent: WO2004/6922, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[4] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1920, vol. 50, p. 476
[5] Chem. Zentralbl., 1923, vol. 94, # III, p. 1020
上下游产品信息
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
5-Bromo-2-chloropyridine, 98%(53939-30-3)Sigma Aldrich
53939-30-3(sigmaaldrich)